Оксим фосгена - Phosgene oxime

Оксим фосгена
Полная структурная формула
Модель заполнения пространства
Имена
Название ИЮПАК
N- (дихлорметилиден) гидроксиламин
Другие имена
дихлорформальдоксим, дихлорформоксим, гидроксикарбонимид дихлорид, CX
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
UNII
Характеристики
CЧАСCl2NО
Молярная масса113.93 г · моль−1
Внешностьбесцветное кристаллическое твердое вещество или желтовато-коричневая жидкость[1]
Температура плавления От 35 до 40 ° C (от 95 до 104 ° F; от 308 до 313 K)[1]
Точка кипения 128 ° С (262 ° F, 401 К)[1]
70%[1]
Опасности
Главный опасностивысокотоксичный
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Оксим фосгена, или же CX, является органическое соединение с формула Cl2CNOH. Это мощный химическое оружие, в частности агент крапивы. Само соединение представляет собой бесцветное твердое вещество, но загрязненные образцы часто представляют собой жидкости желтоватого цвета. Он имеет сильный неприятный запах и сильно раздражает пар.

Подготовка и реакции

Оксим фосгена может быть получен снижение из хлорпикрин используя комбинацию банка металл и соляная кислота в качестве источника активного восстановителя водорода:

Cl3CNO2 + 4 [H] → Cl2С = N-OH + HCl + H2О

Наблюдение переходного фиолетового цвета в реакции предполагает промежуточное образование трихлорнитрозометана (Cl3CNO). Первые приготовления с использованием хлорида олова в качестве восстановителя также начинались с хлорпикрина.[2]

Соединение электрофильно и, следовательно, чувствительно к нуклеофилам, включая гидролиз оснований:

Cl2CNOH + 2 NaOH → CO2 + NH2ОН + 2 NaCl + Н2О

Подобные процессы предоставляют простой способ уничтожить это опасное соединение. Гидразин превращает его в HCN и N2.

Безопасность

Оксим фосгена классифицируется как пузырчатый хотя на нем не образуются волдыри.[3] это токсичный при вдыхании, проглатывании или контакте с кожей. Последствия отравления проявляются практически сразу. Противоядия при отравлении оксимом фосгена не известно. Как правило, любое лечение является поддерживающим. Типичные физические симптомы воздействия CX следующие:

  • Кожа: побледнение в окружении эритематозный кольцо можно увидеть в течение 30 секунд после воздействия. А волдырь развивается на открытых участках кожи в течение 30 минут. Первоначально побеленный участок приобретает коричневую пигментацию к 24 часам. An струп образуется в пигментированной области к 1 неделе и шелушится примерно через 3 недели. Первоначально эффекты CX можно легко ошибочно идентифицировать как горчичный газ контакт. Однако раздражение кожи в результате воздействия CX начинается намного быстрее, чем горчичный газ, который обычно вызывает раздражение кожи в течение нескольких часов или более.
  • Глаза. При осмотре глаз обычно конъюнктивит, слезотечение, отек век и блефароспазм даже после минутной выдержки. Более серьезные воздействия могут привести к кератит, ирит, роговица перфорация, и слепота.
  • Респираторные органы: раздражение слизистые оболочки может наблюдаться при осмотре ротоглотки и носа. Признаки отека легких, включая хрипы и хрипы, могут быть отмечены на аускультация. Легочные тромбозы являются характерными чертами серьезного воздействия CX.
  • Желудочно-кишечный тракт: некоторые данные на животных предполагают, что CX может вызывать геморрагические воспалительные изменения в желудочно-кишечном тракте.
Оксим фосгена, как он появляется, с правильным соотношением размеров атомов по сравнению с другими атомами, составляющими соединение.

Свойства дезактивации, обработки и обращения

Оксим фосгена хорошо растворяется в воды. Он вызывает коррозию металлов, а также разлагается при контакте с ними. Это быстро гидролизованный к щелочной решения. Адсорбент порошки, такие как Земля Фуллера или же тальк также можно использовать.

Рекомендации

  1. ^ а б c d Руководство ATSDR по медицинскому контролю над фосгеноксимом
  2. ^ Prandtl, W .; Дольфус, В. (1932). "Über das Trichlor-nitroso-methan, das Dichlor-formoxim (Phosgen-oxim) und einige ihrer Derivate, 2. Mitteilung: Über zwei neue Derivate der Kohlensäure". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 65B: 754–9. Дои:10.1002 / cber.19320650515.
  3. ^ Макманус, Дж; Хюбнер, К. (2005). «Везиканты» (PDF). Клиники интенсивной терапии. 21 (4): 707–718. Дои:10.1016 / j.ccc.2005.06.005.

внешняя ссылка