Бромацетон - Bromoacetone

Бромацетон[1]
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1-бромпропан-2-он
Другие имена
Бромацетон
1-бром-2-пропанон
α-бромацетон
Ацетонил бромид
Ацетилметил бромид
Бромметилметилкетон
Монобромоацетон
Мартонит
BA
ООН 1569
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.009.027 Отредактируйте это в Викиданных
Номер RTECS
  • UC0525000
UNII
Характеристики
C3ЧАС5BrО
Молярная масса136.976 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1,634 г / см3
Температура плавления -36,5 ° С (-33,7 ° F, 236,7 К)
Точка кипения 137 ° С (279 ° F, 410 К)
Давление газа1,1 кПа (20 ° C)
Опасности
Паспорт безопасностиПаспорт безопасности материалов в МОТ
точка возгорания 51,1 ° С (124,0 ° F, 324,2 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бромацетон является органическое соединение с формула CЧАС3CО CH2Br. Эта бесцветная жидкость представляет собой слезотечение и предшественник других органические соединения.

Возникновение в природе

Бромацетон естественным образом присутствует (менее 1%) в Эфирное масло из водоросли (Аспарагопсис таксомоторный ) из окрестностей Гавайские острова.[2]

Синтез

Бромацетон коммерчески доступен, иногда стабилизируется оксид магния. Впервые описан в XIX веке, приписан Н. Соколовскому.[3]

Ацетон и бром образуют бромацетон.

Бромацетон получают путем объединения бром и ацетон,[4] с каталитической кислотой. Как и все кетоны, ацетон обогащает в присутствии кислот или оснований. Затем альфа-углерод подвергается электрофильное замещение с бромом. Основная трудность этого метода - чрезмерное бромирование, приводящее к образованию ди- и трибромированных продуктов. Если база присутствует, бромоформ вместо этого получается галоформная реакция.[5]

Приложения

Он использовался в Первая Мировая Война как химическое оружие, называется BA британцами и B-Stoff (Weisskreuz ) немцами. Из-за своей токсичности он больше не используется в качестве средства борьбы с беспорядками. Бромацетон - универсальный реагент в органический синтез. Это, например, предшественник гидроксиацетон реакцией с водным гидроксидом натрия.[6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 1389
  2. ^ Burreson, B.J .; Moore, R.E .; Ролик П. П. (1976). «Летучие галогеновые соединения в водорослях Аспарагопсис таксомоторный (Rhodophyta) ". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 24 (4): 856–861. Дои:10.1021 / jf60206a040.
  3. ^ Вагнер, Г. (1876). "Sitzung der russischen chemischen Gesellschaft am 7./19. Октябрь 1876 г.". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 9 (2): 1687–1688. Дои:10.1002 / cber.187600902196.
  4. ^ Левене, П. А. (1930). «Бромацетон». Органический синтез. 10: 12.; Коллективный объем, 2, п. 88
  5. ^ Reusch, W. (05.05.2013). «Карбонильная реакционная способность». Виртуальный учебник органической химии. Университет штата Мичиган. Архивировано из оригинал на 2010-06-21. Получено 2007-10-27.
  6. ^ Levene, P.A .; Вальти, А. (1930). «Ацетол». Органический синтез. 10: 1.; Коллективный объем, 2, п. 5