Бензил бромид - Benzyl bromide
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (Бромметил) бензол | |||
| Другие имена α-бромтолуол Бензил бромид | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.589  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C7ЧАС7Br | |||
| Молярная масса | 171.037 г · моль−1 | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Острый и острый | ||
| Плотность | 1,438 г / см3 | ||
| Температура плавления | -3,9 ° С (25,0 ° F, 269,2 К) | ||
| Точка кипения | 201 ° С (394 ° F, 474 К) | ||
| Растворимость | органические растворители | ||
| бревно п | 2.92[2] | ||
| 1.5752 | |||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |  | ||
| точка возгорания | 70 ° С (158 ° F, 343 К) | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Бензил бромид является органическое соединение с формулой C6ЧАС5CH2Br. Молекула состоит из бензол кольцо, замещенное бромметильной группой. Это бесцветная жидкость со слезоточивым действием. Соединение представляет собой реагент для введения бензильные группы.[3][4]
Синтез и структура
Бензилбромид можно синтезировать бромированием толуол в условиях, подходящих для свободнорадикальное галогенирование:
Структура исследована методом электронной дифракции.[5]
Приложения
Бромистый бензил используется в органический синтез для введения бензильных групп, когда дешевле бензилхлорид недостаточно реактивен.[6][7] Бензилирование часто достигается в присутствии каталитических количеств йодид натрия, который генерирует более реакционноспособный бензилиодид in situ.[3] В некоторых случаях бензил служит защитная группа за спирты и карбоновые кислоты.[8]
Безопасность
Бромистый бензил - сильный слезоточивый а также сильно раздражает кожу и слизистые оболочки. Благодаря этим свойствам он использовался в химическая война, как в бою, так и на тренировках из-за его раздражающего, но несмертельного характера.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Индекс Merck (11-е изд.). п. 1142.
- ^ "Бромистый бензил_msds".
- ^ а б Уильям Э. Баута (2001). «Бромистый бензил». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rb047. ISBN 0471936235.
- ^ «Бромистый бензил». Сигма Олдрич. sigmaaldrich.com. Получено 8 июн 2017.
- ^ Вилков, Л. В .; Садова Н.И. (март 1976 г.). «Электронографическое исследование молекулярной структуры бензилхлорида и бензилбромида в паровой фазе». Журнал молекулярной структуры. 31 (1): 131–142. Дои:10.1016 / 0022-2860 (76) 80124-Х.
- ^ Эндрю Дж. Майерс, Брайант Х. Янг (2000). «Синтез и диастереоселективное алкилирование амидов псевдоэфенедрина». Орг. Синтезатор. 77: 22. Дои:10.15227 / orgsyn.077.0022.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
- ^ Гарри Хини, Стивен В. Лей (1974). «1-Бензилиндол». Орг. Синтезатор. 54: 58. Дои:10.15227 / orgsyn.054.0058.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
- ^ «Бромистый бензил». Chemicalbook.com. Получено 8 июн 2017.