Бензил хлорид - Benzyl chloride
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC (Хлорметил) бензол | |||
| Другие имена α-хлортолуол Бензил хлорид | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| Сокращения | BnCl | ||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.594  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C7ЧАС7Cl | |||
| Молярная масса | 126.58 г · моль−1 | ||
| Внешность | Бесцветная или слегка желтоватая жидкость | ||
| Запах | Острый, ароматный[1] | ||
| Плотность | 1,100 г / см3 | ||
| Температура плавления | -39 ° С (-38 ° F, 234 К) | ||
| Точка кипения | 179 ° С (354 ° F, 452 К) | ||
| очень мало растворим (0,05% при 20 ° C)[1] | |||
| Растворимость | растворим в этиловый спирт, этиловый эфир, хлороформ, CCl4 смешивается с органическими растворителями | ||
| Давление газа | 1 мм рт. Ст. (20 ° C)[1] | ||
| -81.98·10−6 см3/ моль | |||
| 1,5415 (15 ° С) | |||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 67 ° С (153 ° F, 340 К) | ||
| 585 ° С (1085 ° F, 858 К) | |||
| Пределы взрываемости | ≥1.1%[1] | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD50 (средняя доза ) | 1231 мг / кг (крыса, перорально) | ||
LC50 (средняя концентрация ) | 150 частей на миллион (крыса, 2 часа) 80 частей на миллион (мышь, 2 часа)[2] | ||
LCLo (самый низкий опубликованный ) | 380 частей на миллион (собака, 8 часов)[2] | ||
| NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 1 ppm (5 мг / м3)[1] | ||
REL (Рекомендуемые) | C 1 частей на миллион (5 мг / м3) [15 минут][1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 10 частей на миллион[1] | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Бензил хлорид, или же α-хлортолуол, является органическое соединение с формула C6ЧАС5 CH2Cl. Эта бесцветная жидкость является реактивной хлорорганическое соединение это широко используемый химический строительный блок.
Подготовка
Бензилхлорид получают промышленным способом из газовой фазы. фотохимический реакция толуол с хлор:[3]
- C6ЧАС5CH3 + Cl2 → С6ЧАС5CH2Cl + HCl
Таким образом, ежегодно производится около 100 000 тонн. Реакция протекает по свободный радикал процесс, вовлекающий промежуточное звено свободных атомов хлора.[4] Побочные продукты реакции включают: бензал хлорид и бензотрихлорид.
Существуют и другие методы производства, такие как Блан хлорметилирование из бензол. Бензилхлорид впервые был получен при обработке бензиловый спирт с соляная кислота.
Использование и реакции
В промышленности бензилхлорид является предшественником бензиловых эфиров, которые используются в качестве пластификаторы, ароматизаторы и духи. Фенилуксусная кислота, предшественник фармацевтических препаратов, производится из бензилцианида, который, в свою очередь, образуется при обработке бензилхлорида цианидом натрия. Соли четвертичного аммония, используется в качестве поверхностно-активные вещества, легко образуются при алкилировании третичные амины с бензилхлоридом.[3]
Бензиловые эфиры часто получают из бензилхлорида. Бензилхлорид реагирует с водным гидроксидом натрия с образованием дибензиловый эфир. В органический синтез, бензилхлорид используется для введения бензил защитная группа в реакции с спирты, давая соответствующий бензиловый эфир, карбоновые кислоты и бензиловый эфир.
Бензойная кислота (C6ЧАС5COOH) можно получить окислением бензилхлорида в присутствии щелочного KMnO4:
- C6ЧАС5CH2Cl + 2 КОН + 2 [О] → С6ЧАС5ПРИГОТОВЛЕНИЕ + KCl + H2О
Бензилхлорид может использоваться в синтезе препаратов класса амфетаминов, и по этой причине продажи бензилхлорида отслеживаются как Список II химический прекурсор наркотиков в США отдел по борьбе с наркотиками.
Бензилхлорид также легко реагирует с металлическими магний произвести Реактив Гриньяра.[5] Это предпочтительнее бензилбромид для приготовления этого реагента, поскольку реакция бромида с магнием имеет тенденцию к образованию Муфта Вюрца товар 1,2-дифенилэтан.
Безопасность
Бензилхлорид - это алкилирующий агент. Бензилхлорид, что свидетельствует о его высокой реакционной способности (относительно алкилхлоридов), реагирует с водой в гидролиз реакция на форму бензиловый спирт и соляная кислота. При попадании на слизистые оболочки при гидролизе образуется соляная кислота. Таким образом, бензилхлорид представляет собой слезоточивый и использовался в химическая война. Это также очень раздражает кожу.
Классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в Разделе 302 США Закон о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 U.S.C. 11002), и к ним предъявляются строгие требования к отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.[6]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б c d е ж грамм Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0053". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б «Бензилхлорид». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б «Хлорированные углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a06_233.pub2.
- ^ Furniss, B.S .; Hannaford, A.J .; Smith, P. W. G .; Татчелл, А. Р. (1989), Учебник практической органической химии Фогеля (5-е изд.), Харлоу: Лонгман, стр. 864, г. ISBN 0-582-46236-3
- ^ Генри Гилман и У. Э. Кэтлин (1941). "п-Пропилбензол ». Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 471
- ^ «40 C.F.R .: Приложение A к Части 355 - Список особо опасных веществ и их планируемые пороговые количества» (PDF) (1 июля 2008 г. ред.). Государственная типография. Архивировано из оригинал (PDF) 25 февраля 2012 г.. Получено 29 октября, 2011. Цитировать журнал требует
| журнал =(помощь)