Этилбромацетат - Википедия - Ethyl bromoacetate
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Этил бромацетат | |
| Другие имена Этил 2-бромацетат Бромуксусная кислота, этиловый эфир Антол Этоксикарбонилметил бромид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.992  |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C4ЧАС7BrО2 | |
| Молярная масса | 167.002 г · моль−1 |
| Внешность | От бесцветной до желтой жидкости[1] |
| Плотность | 1,51 г / см3 |
| Температура плавления | -38 ° С (-36 ° F, 235 К)[1] |
| Точка кипения | 158 ° С (316 ° F, 431 К)[1] |
| Нерастворимый | |
| -82.8·10−6 см3/ моль | |
| Опасности | |
Классификация ЕС (DSD) (устарело) | Очень токсичен (Т +), Сильнодействующий лакриматор, крайне вредный, |
| R-фразы (устарело) | R26 / 27/28 |
| S-фразы (устарело) | (S1 / 2), S7 / 9, S26, S45 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 47 ° С (117 ° F, 320 К)[1] |
| Родственные соединения | |
Другой анионы | Этилацетоацетат Этил йодацетат |
Связанный сложные эфиры | Метилбромацетат |
Родственные соединения | Перцовый балончик Хлорпикрин |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Этил бромацетат это химическое соединение с формулой CH2BrCO2C2ЧАС5. Это этил сложный эфир из бромуксусная кислота и готовится в два этапа из уксусная кислота.[2] Это слезоточивый и имеет резкий фруктовый запах.[3] Он также является высокотоксичным алкилирующим агентом и может быть смертельным при вдыхании.
Приложения
Этилбромацетат внесен в список Всемирная организация здоровья как агент по борьбе с беспорядками, и впервые был использован для этой цели французской полицией в 1912 году.[4] Французская армия применила винтовочные гранаты 'lacrymogènes' гранаты '[5] Заполненный этим газом против немцев, начиная с августа 1914 года, оружие было в значительной степени неэффективным, хотя этилбромацетат в два раза токсичнее хлора.[6] В первые месяцы войны британцы также использовали в качестве оружия слезоточивый газ и более токсичные газы, включая диоксид серы.[7] Затем немецкая армия использовала эти атаки, чтобы оправдать их последующее использование в качестве одорант или предупреждающий агент в токсичных газах без запаха и химическое оружие в 1915 г. по немецкому кодексу Weisskreuz (Белый Крест).[8]
В органический синтез, это универсальный алкилирующий агент. Его основное применение включает Реформатская реакция, при этом он реагирует с цинк образовывать цинк энолировать. Полученный BrZnCH2CO2Et конденсируется с карбонил соединения с образованием β-гидроксиэфиров.
Это также отправная точка для приготовления нескольких других реагентов. Например, связанный Реагент Виттига (приготовлено реакцией с трифенилфосфин ) обычно используется для подготовки альфа, бетаненасыщенный сложные эфиры из карбонильных соединений, таких как бензальдегид:[9]
Рекомендации
- ^ а б c d База данных по свойствам Chemicalland (мертвая ссылка 13 сентября 2018 г.)
- ^ Natelson, S .; Готфрид, С. (1955). «Этилбромацетат». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 381
- ^ Criswell, DW; МакКлюр, Флорида; Schaefer, R; Брауэр, KR (1980). «Боевые газы как обонятельные зонды». Наука. 210 (4468): 425–6. Дои:10.1126 / science.6968976. PMID 6968976.
- ^ Ответные меры общественного здравоохранения на биологическое и химическое оружие, Глава 3, Биологические и химические агенты, Руководство ВОЗ]
- ^ https://www.nouvelobs.com/culture/20050408.OBS3424/plaidoyer-pour-la-guerre-des-gaz.html
- ^ https://www.nouvelobs.com/culture/20050408.OBS3424/plaidoyer-pour-la-guerre-des-gaz.html
- ^ http://www.historylearningsite.co.uk/world-war-one/the-western-front-in-world-war-one/poison-gas-and-world-war-one/
- ^ Хеллер, Чарльз Э. (сентябрь 1984 г.). "Химическая война в Первой мировой войне: американский опыт, 1917-1918 гг.". Институт боевых исследований. Архивировано из оригинал на 2007-07-04. Получено 2007-08-02.
- ^ Показана процедура студенческой лаборатории для последовательности Виттига с использованием только родственного метилового эфира.