Пинаколон - Pinacolone

Пинаколон
Скелетная формула пинаколона
Имена
Название ИЮПАК
3,3-диметил-2-бутанон
Другие имена
т-Бутилметилкетон
1,1,1-триметилацетон
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1209331
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.838 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-920-4
MeSHПинаколон
Номер RTECS
  • EL7700000
UNII
Номер ООН1224
Характеристики
C6ЧАС12О
Молярная масса100.161 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность0,801 г · см−3
Температура плавления −52[1] ° С (-62 ° F, 221 К)
Точка кипения От 103 до 106 ° C (от 217 до 223 ° F, от 376 до 379 K)
-69.86·10−6 см3/ моль
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Легковоспламеняющиеся F Вредный Xn
R-фразы (устарело)R11, R22
S-фразы (устарело)S9, S16, S29, S33
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 5 ° С (41 ° F, 278 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Пинаколон (3,3-диметил-2-бутанон) является важным кетон в органическая химия. Это бесцветная жидкость с легким запахом мяты или камфоры. Это предшественник триазолилпинаколон в синтезе фунгицида триадимефон и в синтезе гербицида метрибузин. Молекула несимметричная кетон. Α-Метильная группа может участвовать в реакциях конденсации. Карбонильная группа может вступать в обычные реакции (гидрирование, восстановительное аминирование и т. Д.). Это соединение Списка 3 в соответствии с Конвенцией 1993 года о химическом оружии, поскольку связано с пинаколиловый спирт, который используется в производстве зоман.[2] Это также контролируемый экспорт в Австралийская группа Государства-члены.[3]

Подготовка

Наиболее известно, по крайней мере, в классе, что пинаколон возникает из-за пинакольная перестройка, которое происходит при протонировании пинакол (2,3-диметилбутан-2,3-диол).[4]

800px-Pinacol Rearragement.png

Промышленно пинаколон получают путем гидролиза 4,4,5-триметил-1,3-диоксан, который является продуктом изопрена и формальдегида через Реакция принса. Он также создается кетонизация из пивалиновая кислота и уксусная кислота или ацетон над катализаторами из оксидов металлов. 3-Метилбутаналь является исходным материалом для 2,3-диметил-2-бутена, который, в свою очередь, превращается в пинаколон. Пинаколон также можно получить из 2-мети-2-бутанола при взаимодействии со спиртами C5.[5]

Употребление наркотиков

Пинаколон производится в больших количествах для использования в фунгицидах, гербицидах и пестицидах.

  1. ретросинтетический анализ из вибуназол показали, что он был получен из пинаколона.
  2. Его также используют для приготовления пинацидил, а также наминидил.
  3. Стирипентол
  4. Tribuzone
  5. Пивалоилацетонитрил используется в синтезе Дорамапимод.
  6. Триадимефон
  7. Диклобутразол
  8. Паклобутразол
  9. Валконазол
  10. Диэтилстильбестрол пинаколон [18922-13-9].[6]
  11. Наподобие Бисфенол А производная также Патент США 4599463

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Пинаколон | C6H12O | ChemSpider».
  2. ^ Справочник боевых химических и биологических агентов (2-е изд.). CRC Press. ISBN  9780849314346.
  3. ^ «Список экспортного контроля: прекурсоры химического оружия». Австралийская группа. australiagroup.net. Получено 7 апреля 2017.
  4. ^ Г. А. Хилл и Э. В. Флосдорф (1941). «Пинаколон». Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 462
  5. ^ Siegel, H; Эггерсдорфер (2012). Кетоны. Энциклопедия химии Ульмана. 5. 20. Дои:10.1002 / 14356007.a15_077. ISBN  9783527306732.
  6. ^ Ода, Т; Сато, Y; Кодама, М; Канеко, М. (июль 1993 г.). «Ингибирование активности ДНК-топоизомеразы I диэтилстильбэстролом и его аналогами». Биологический и фармацевтический бюллетень. 16 (7): 708–10. Дои:10.1248 / bpb.16.708. PMID  8401407.