Эвгенол - Eugenol

Эвгенол
Скелетная формула эвгенола
Шаровидная модель молекулы эвгенола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-метокси-4- (проп-2-ен-1-ил) фенол
Другие имена
  • 4-аллил-2-метоксифенол
  • 2-метокси-4- (2-пропенил) фенол
  • Евгениновая кислота
  • Кариофилловая кислота
  • 1-аллил-3-метокси-4-гидроксибензол
  • Allylguaiacol
  • 2-метокси-4-аллилфенол
  • 4-аллилкатехол-2-метиловый эфир
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.355 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C10ЧАС12О2
Молярная масса164.204 г · моль−1
Плотность1,06 г / см3
Температура плавления -7,5 ° С (18,5 ° F, 265,6 К)
Точка кипения 254 ° С (489 ° F, 527 К)
Кислотность (пKа)10.19 в 25 ° C
−1.021×10−4 см3/ моль
Вязкость
  • 9,12 мПа · с при 20 ° C
  • 5,99 мПа · с при 30 ° C[1]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 104 ° С (219 ° F, 377 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
2-фенэтил пропионат
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Эвгенол /ˈjudʒɪпɒл/ является аллил замещенный цепью гваякол, член аллилбензол класс химических соединений.[2] Это ароматная маслянистая жидкость от бесцветной до бледно-желтой, извлекаемая из определенных эфирные масла особенно из гвоздичное масло, мускатный орех, корица, Бэзил и лавровый лист.[3][4][5][6] Он присутствует в концентрации 80–90% в масле почек гвоздики и 82–88% в масле листьев гвоздики.[7] Эвгенол имеет приятный, пряный, гвоздика -подобный запах.[8] Название происходит от Eugenia caryophyllata, бывший термин номенклатуры Линнея для гвоздика. (В настоящее время принятое имя Syzygium aromaticum.[9])

Современное использование

Эвгенол используется в духи, ароматизаторы, и эфирные масла. Он также используется как местный антисептик и анестетик.[10][11] Эвгенол можно сочетать с оксид цинка формировать оксид цинка эвгенол у которого есть восстановительный и протезирование приложения в стоматология. Для лиц с сухой разъем Как осложнение удаления зуба, набивка сухой лунки пастой из оксида эвгенола и цинка на йодоформной марле эффективна для уменьшения острой боли.[12] Паста из оксида эвгенола и цинка также используется для пломбирования корневых каналов.[13]

Это одно из многих соединений, привлекательных для мужчин различных видов орхидеи пчелы, которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромоны; его обычно используют в качестве приманки для привлечения и сбора этих пчел для изучения.[14] Он также привлекает женщин огуречные жуки.[15] Недавно было обнаружено, что эвгенол и изоэвгенол, летучие ароматические соединения цветов, катализируются одним типом ферментов из рода Гимнадения и ген, кодирующий этот фермент, до сих пор является первым функционально охарактеризованным геном у этих видов.[16]

Гвоздичное масло становится все более популярным в качестве анестетика для аквариумных рыб, а также для диких рыб при отборе проб для исследовательских и управленческих целей.[17][18] Там, где он доступен, он представляет собой гуманный метод усыпления больных и больных рыб путем прямой передозировки или для того, чтобы вызвать сон перед передозировкой эвгенола.[19]

Биосинтез

Биосинтез эвгенола начинается с аминокислота тирозин. L-тирозин превращается в п-куаровая кислота ферментом тирозин аммиаклиаза (TAL).[20] Отсюда, п-куаровая кислота превращается в кофейная кислота к п-кумарат 3-гидроксилазы с использованием кислород и НАДФН. S-Аденозилметионин (SAM) затем используется для метилирования кофейной кислоты, образуя феруловая кислота, который, в свою очередь, превращается в ферулоил-CoA ферментом 4-гидроксициннамоил-КоА лигаза (4CL).[21] Затем ферулоил-КоА восстанавливается до кониферальдегид к циннамоил-КоА редуктаза (CCR). Затем кониферальдейгид восстанавливается до конифериловый спирт к циннамиловый спиртдегидрогеназа (CAD) или синапилалкогольдегидрогеназа (ГРУСТНЫЙ). Затем конифериловый спирт превращается в сложный эфир в присутствии субстрата СН3COSCoA, образуя кониферилацетат. Наконец, кониферилацетат превращается в эвгенол с помощью фермента эвгенолсинтаза 1 и использование НАДФН.

Биосинтез эвгенола

Биоактивность и токсичность

Эвгенол и тимол было обнаружено, что они обладают общими обезболивающими свойствами. Как и многие другие анестетики, эти 2-алкил (окси) фенолы действуют как положительные аллостерические модуляторы ГАМК.А рецептор. Хотя эвгенол и тимол слишком токсичны и недостаточно эффективны для клинического применения, эти результаты привели к разработке 2-замещенных фенольных анестетиков, включая пропанидид (позже изъят) и широко используемый пропофол.[22]

Эвгенол гепатотоксичный, то есть это может вызвать повреждение печень.[23][24] Возможна передозировка, вызывающая широкий спектр симптомов от крови в моче пациента до судороги, понос, тошнота, бессознательное состояние, головокружение, или быстрый сердцебиение.[25] Согласно опубликованному отчету за 1993 год, двухлетний мальчик чуть не умер после приема от 5 до 10 мл.[26]

Аллергия

На эвгенол накладываются ограничения на его использование в парфюмерия[27] однако, поскольку некоторые люди могут стать к нему сенсибилизированными, вопрос о том, в какой степени эвгенол может вызывать аллергическую реакцию у людей, остается открытым.[28]

Эвгенол входит в состав бальзам Перу, к которому некоторые люди аллергический.[29][30] Когда эвгенол используется в стоматологических препаратах, таких как хирургические пасты, стоматологические тампоны и стоматологический цемент, это может вызвать контактный стоматит и аллергический хейлит.[29] Аллергию можно обнаружить через патч-тест.[29]

Естественное явление

Эвгенол в природе встречается в нескольких растениях, в том числе в следующих:

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Бингхэм Э.С., Спунер Л.В. (1932). «Метод текучести для определения ассоциации. I». Журнал реологии. 3 (2): 221–244. Bibcode:1932JРео ... 3..221B. Дои:10.1122/1.2116455. ISSN  0097-0360.
  2. ^ Национальный центр биотехнологической информации. База данных PubChem Compound; CID = 3314, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3314 (по состоянию на 26 февраля 2019 г.).
  3. ^ "Составляющие эфирного масла листьев и почек гвоздики (Syzigium caryophyllatum Л.) Олстон » (PDF). Бангладеш Совет научных и промышленных исследований BCSIR Laboratories. 4: 451–454.
  4. ^ Маллаварапу Г.Р., Рамеш С., Чандрасекхара Р.С., Раджешвара Рао Б.Р., Каул П.Н., Бхаттачарья А.К. (1995). «Исследование эфирного масла листьев корицы, выращенных в Бангалоре и Хайдарабаде». Журнал вкусов и ароматов. 10 (4): 239–242. Дои:10.1002 / ffj.2730100403.
  5. ^ Выход и масляный состав 38 базилика (Ocimum basilicum L.) Образцы, выращенные в Миссисипи В архиве 15 октября 2010 г. Wayback Machine
  6. ^ «Типичный Ж.С. для масла лаврового листа». Thegoodscentscompany.com. Архивировано из оригинал 17 марта 2014 г.. Получено 27 апреля 2014.
  7. ^ Барнс Дж., Андерсон Л.А., Филлипсон Дж. С. (2007) [1996]. Травяные лекарства (PDF) (3-е изд.). Лондон: Фармацевтическая пресса. ISBN  978-0-85369-623-0. Архивировано из оригинал (PDF) 1 июля 2018 г.. Получено 27 апреля 2015.
  8. ^ «База данных метаболома человека: метабокарта эвгенола (HMDB0005809)». www.hmdb.ca. Получено 1 июля 2018.
  9. ^ Кортес-Рохас Д.Ф., де Соуза С.Р., Оливейра В.П. (февраль 2014 г.). «Гвоздика (Syzygium aromaticum): драгоценная пряность». Азиатско-Тихоокеанский журнал тропической биомедицины. 4 (2): 90–6. Дои:10.1016 / S2221-1691 (14) 60215-X. ЧВК  3819475. PMID  25182278.
  10. ^ Продайте AB, Carlini EA (1976). «Обезболивающее действие метилэвгенола и других производных эвгенола». Фармакология. 14 (4): 367–77. Дои:10.1159/000136617. PMID  935250.
  11. ^ Джадхав Б.К., Ханделвал К.Р., Кеткар А.Р., Писал СС (февраль 2004 г.). «Составление и оценка мукоадгезивных таблеток, содержащих эвгенол, для лечения заболеваний пародонта». Разработка лекарств и промышленная аптека. 30 (2): 195–203. Дои:10.1081 / DDC-120028715. PMID  15089054.
  12. ^ Таракджи Б., Салех Л.А., Умайр А., Аззегайби С.Н., Ханунех С. (апрель 2015 г.). «Системный обзор сухой лунки: этиология, лечение и профилактика». Журнал клинико-диагностических исследований. 9 (4): ZE10-3. Дои:10.7860 / JCDR / 2015 / 12422.5840. ЧВК  4437177. PMID  26023661.
  13. ^ Ферракан, Джек Л. (2001). Материалы в стоматологии: принципы и применение (2-е изд.). Липпинкотт, Уильямс и Уилкинс. ISBN  978-0-7817-2733-4.
  14. ^ Шистл Ф.П., Рубик Д.В. (январь 2003 г.). «Обнаружение соединений запаха у самцов эуглоссиновых пчел». Журнал химической экологии. 29 (1): 253–7. Дои:10.1023 / А: 1021932131526. PMID  12647866.
  15. ^ «Жуки-огурцы: комплексная борьба с органическими и биорациональными вредителями (резюме)». Attra.ncat.org. 5 августа 2013. Архивировано с оригинал 16 мая 2010 г.. Получено 27 апреля 2014.
  16. ^ а б Гупта А.К., Шаувинхольд I, Пичерский Э., Шистль Ф.П. (декабрь 2014 г.). «Гены эвгенолсинтазы в вариации цветочного аромата у видов Gymnadenia» (PDF). Функциональная и интегративная геномика. 14 (4): 779–88. Дои:10.1007 / s10142-014-0397-9. PMID  25239559.
  17. ^ Анестезия, обезболивание и хирургическое вмешательство у домашних рыб. Ветеринарная конференция Атлантического побережья. 2001. Архивировано с оригинал 5 марта 2009 г.. Получено 17 марта 2014.
  18. ^ Grush J, Ноукс DL, Moccia RD (февраль 2004 г.). «Эффективность гвоздичного масла в качестве анестетика для рыбок данио, Данио рерио (Гамильтон)». Данио. 1 (1): 46–53. Дои:10.1089/154585404774101671. PMID  18248205.
  19. ^ Монахи, Нил (2 апреля 2009 г.). «Эвтаназия аквариумных рыбок» (PDF). Рыбный канал. Получено 7 декабря 2010.
  20. ^ Дьюик, П. М. (2009). Лекарственные натуральные продукты. Джон Вили и сыновья. Дои:10.1002/9780470742761. ISBN  9780470742761.
  21. ^ Хараква, Р. (2005). «Гены, кодирующие ферменты пути биосинтеза лигнина в эвкалипте». Genet. Мол. Биол. 28 (3 доп.): 601–607. Дои:10.1590 / S1415-47572005000400015.
  22. ^ Цучия Х (август 2017). «Анестезирующие агенты растительного происхождения: обзор фитохимических веществ с анестезирующей активностью». Молекулы. 22 (8): 1369. Дои:10.3390 / молекулы22081369. ЧВК  6152143. PMID  28820497.
  23. ^ Томпсон, округ Колумбия, Бархуми Р., Бургхардт Р.С. (март 1998 г.). «Сравнительная токсичность эвгенола и его метаболита метида хинона в культивируемых клетках печени с использованием кинетических флуоресцентных биоанализов». Токсикология и прикладная фармакология. 149 (1): 55–63. Дои:10.1006 / taap.1997.8348. PMID  9512727.
  24. ^ Фудзисава С., Ацуми Т., Кадома Ю., Сакагами Х. (август 2002 г.). «Антиоксидантное и прооксидантное действие соединений, родственных эвгенолу, и их цитотоксичность». Токсикология. 177 (1): 39–54. Дои:10.1016 / S0300-483X (02) 00194-4. PMID  12126794.
  25. ^ «Передозировка эвгеноловым маслом». Нью-Йорк Таймс. Архивировано из оригинал 25 июля 2011 г.
  26. ^ Хартнолл Г., Мур Д., Дук Д. (сентябрь 1993 г.). «Проглатывание гвоздичного масла почти со смертельным исходом». Архив детских болезней. 69 (3): 392–3. Дои:10.1136 / adc.69.3.392. ЧВК  1029532. PMID  8215554.
  27. ^ «IFRA». www.ifraorg.org. Архивировано из оригинал 30 декабря 2011 г.
  28. ^ "Cropwatch требует победы в отношении" законодательства о 26 аллергенах " (PDF). leffingwell.com. Архивировано из оригинал (PDF) 10 февраля 2014 г.. Получено 27 апреля 2014.
  29. ^ а б c Шмальц Г, Биндслев Д.А. (2008). Биосовместимость стоматологических материалов. п. 352. ISBN  978-3-540-77782-3.
  30. ^ Брюнзил, Дерк П. (2014). «Бальзам Перу» (Myroxylon pereirae)". Управление положительными реакциями на патч-тест. Springer. С. 53–55. Дои:10.1007/978-3-642-55706-4_11. ISBN  978-3-540-44347-6.
  31. ^ Патхак С.Б., Ниранджан К., Пад Х, Раджани М. (2004). «Денситометрический метод ТСХ для количественного определения эвгенола и галловой кислоты в гвоздике». Хроматография. 60 (3–4): 241–244. Дои:10.1365 / s10337-004-0373-y. S2CID  95396304.
  32. ^ а б Bullerman LB, Lieu FY, Seier SA (июль 1977 г.). «Подавление роста и выработка афлатоксина коричным и гвоздичным маслами. Коричный альдегид и эвгенол». Журнал пищевой науки. 42 (4): 1107–1109. Дои:10.1111 / j.1365-2621.1977.tb12677.x.
  33. ^ Ли К., Шибамото Т. (2001). «Антиоксидантное свойство ароматического экстракта, выделенного из почек гвоздики [Syzygium aromaticum (Л.) Мерр. et Perry] ". Пищевая химия. 74 (4): 443–448. Дои:10.1016 / S0308-8146 (01) 00161-3.
  34. ^ Крейдийе С.И., Уста Дж., Копти Р. (сентябрь 2000 г.). «Влияние корицы, гвоздики и некоторых из их компонентов на активность Na (+) - K (+) - АТФазы и абсорбцию аланина в тощей кишке крыс». Пищевая и химическая токсикология. 38 (9): 755–62. Дои:10.1016 / S0278-6915 (00) 00073-9. PMID  10930696.
  35. ^ Дигхе В.В., Гурсале А.А., Sane RT, Menon S, Patel PH (2005). "Количественное определение эвгенола из Корица тамала Нис и Эберм. Порошок из листьев и состав многотравы с использованием жидкостной хроматографии с обращенной фазой ». Хроматография. 61 (9–10): 443–446. Дои:10.1365 / s10337-005-0527-6. S2CID  97399632.
  36. ^ Беннетт А., Стэмфорд И.Ф., Таварес И.А., Джейкобс С., Капассо Ф., Масколо Н. и др. (1988). «Биологическая активность эвгенола, основного компонента мускатного ореха (..Myristica Fragrans ..): исследования простагландинов, кишечника и других тканей». Фитотерапевтические исследования. 2 (3): 124–130. Дои:10.1002 / ptr.2650020305.
  37. ^ Джонсон CB, Кирби Дж, Наксакис Дж, Пирсон С. (1999). «Существенная УФ-B-опосредованная индукция эфирных масел в сладком базилике (Ocimum basilicum L.)». Фитохимия. 51 (4): 507–510. Дои:10.1016 / S0031-9422 (98) 00767-5.
  38. ^ Накамура CV, Уэда-Накамура Т., Бандо Э., Мело А.Ф., Кортез Д.А., Диас Филхо Б.П. (сентябрь 1999 г.). «Антибактериальная активность эфирного масла Ocimum gratissimum L.» (PDF). Memórias do Instituto Oswaldo Cruz. 94 (5): 675–8. Дои:10.1590 / S0074-02761999000500022. PMID  10464416. Архивировано из оригинал (PDF) 23 августа 2017 г.. Получено 17 апреля 2014.
  39. ^ Изе-Ладлоу Д., Рагон С., Брук И.С., Бернштейн Дж. Н., Духовни М., Пенья Б.М. (ноябрь 2004 г.). «Нейротоксичность у младенцев, наблюдаемая при употреблении чая звездчатого аниса». Педиатрия. 114 (5): e653-6. Дои:10.1542 / педс.2004-0058. PMID  15492355.
  40. ^ "Лимонный бальзам". Медицинский центр Университета Мэриленда. Получено 7 декабря 2010.