Асароне - Википедия - Asarone

Asarone
α-Асарон	β-Асарон
Имена
	Имена ИЮПАК 1,2,4-Триметокси-5 - [(E) -проп-1-енил] бензол (α); 1,2,4-Триметокси-5 - [(Z) -проп-1-енил] бензол (β)
	Другие имена альфа-Азарон; СНГ-Изоэлемицин; 2,4,5-триметоксифенил-2-пропен
Идентификаторы
Количество CAS	2883-98-9 (α) ; 5273-86-9 (β) ;
3D модель (JSmol )	(α): Интерактивное изображение; (β): Интерактивное изображение;
ЧЭМБЛ	ChEMBL333306 ;
ChemSpider	552532 (α) ; 4445072 (β) ;
ECHA InfoCard	100.018.858
PubChem CID	636822 (α); 5281758 (β);
UNII	DQY9PNE5FK (α) ; IGA3MH6IUW (β) ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID20197784 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C12H16O3 / c1-5-6-9-7-11 (14-3) 12 (15-4) 8-10 (9) 13-2 / h5-8H, 1-4H3 / b6-5 + Ключ: RKFAZBXYICVSKP-AATRIKPKSA-N ; InChI = 1S / C12H16O3 / c1-5-6-9-7-11 (14-3) 12 (15-4) 8-10 (9) 13-2 / h5-8H, 1-4H3 / b6-5- Ключ: RKFAZBXYICVSKP-WAYWQWQTSA-N ;
	Улыбки (α): O (c1cc (c (OC) cc1OC) / C = C / C) C; (β): C / C = C c1cc (c (cc1OC) OC) OC;
Характеристики
Химическая формула	C12ЧАС16О3
Молярная масса	208.257 г · моль−1
Внешность	Бесцветное твердое вещество
Плотность	α: 1,028 г / см−3
Температура плавления	От 62 до 63 ° C (от 144 до 145 ° F, от 335 до 336 K) (α)
Точка кипения	296 ° С (565 ° F, 569 К) (α)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Магнитная восприимчивость (χ)	-131.4·10−6 см3/ моль
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Asarone является химическое соединение из фенилпропаноид класс, обнаруженный в некоторых растениях, таких как Acorus и Asarum.^[2] Есть два изомеры, α (или транс) и β (или СНГ).^[3] Как изменчивый ароматическое масло, он используется в убийстве вредители и бактерии.^[4]

Фармакология

Основным клиническим симптомом азарона является продолжительная рвота, которая иногда длилась более 15 часов. Азарон не метаболизируется до триметоксиамфетамин как утверждают онлайн-продавцы.^[5]

Комитет экспертов Совета Европы по ароматизирующим веществам пришел к выводу, что β-азарон явно канцерогенный^[6] и предложил пределы его концентрации в ароматизаторах, таких как горечи сделан из Аир аир (сладкий флаг).^[7]

β-Азарон проявляет противогрибковую активность, ингибируя биосинтез эргостерина в Aspergillus niger.^[8] Однако токсичность и канцерогенность азарона означает, что может быть сложно разработать какое-либо практическое лекарство на его основе.^[9]

Смотрите также

Примечания и ссылки

^ Данные для α-азарона в ChemSpider
^ ^а ^б ^c «Асароне». Индекс Merck. 14-е издание. Исследовательские лаборатории Мерк. 2006. с. 135. ISBN 978-0-911910-00-1.
^ Бета-азарон имеет номер CAS. 5273-86-9^{[мертвая ссылка ]}
^ Аша Д.С., Ганджевала Д. (2009). «Антимикробная активность экстракта корневища и листьев Acorus calamus (L.)». Acta Biol. Сег. 53 (1): 45–49.
^ Björnstad K, Helander A, Hultén P, Beck O (2009). «Биоаналитическое исследование азарона в связи с отравлениями маслом аира Acorus». J анальный токсикол. 33 (9): 604–9. Дои:10.1093 / jat / 33.9.604. PMID 20040135.
^ Картус, Александр Т .; Стегмюллер, Симона; Симсон, Надин; Валь, Андреа; Ниф, Сильвия; Кельм, Харальд; Шренк, Дитер (26 августа 2015 г.). «Печеночный метаболизм канцерогенного β-азарона». Химические исследования в токсикологии. 28 (9): 1760–1773. Дои:10.1021 / acs.chemrestox.5b00223. ISSN 0893-228X. PMID 26273788.
^ «Заключение Научного комитета по пищевым продуктам о наличии β-азарона в ароматизаторах и других пищевых ингредиентах с ароматизирующими свойствами» (PDF). Научный комитет Европейской комиссии по пищевым продуктам. 8 января 2002 г. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
^ Венкатесан, Рамья; Каруппиа, Пракаш Шьям; Арумугам, Гнанамани; Баламуту, Кадалмани (10.11.2017). «β-Азарон проявляет противогрибковую активность, ингибируя биосинтез эргостерола в Aspergillus niger ATCC 16888 ". Труды Национальной академии наук Индии Раздел B: Биологические науки. 89: 173–184. Дои:10.1007 / s40011-017-0930-4. ISSN 0369-8211. S2CID 46005148.
^ Перретт, Шина; Уитфилд, Филип Дж. (1995). «Антигельминтное и пестицидное действие Acorus gramineus (Araceae) связан с фенилпропаноидными азаронами ». Фитотерапевтические исследования. 9 (6): 405. Дои:10.1002 / ptr.2650090604.

[spider-1] Данные для α-азарона в ChemSpider

[merck-2] а ^б ^c «Асароне». Индекс Merck. 14-е издание. Исследовательские лаборатории Мерк. 2006. с. 135. ISBN 978-0-911910-00-1.

[3] Бета-азарон имеет номер CAS. 5273-86-9^{[мертвая ссылка ]}

[4] Аша Д.С., Ганджевала Д. (2009). «Антимикробная активность экстракта корневища и листьев Acorus calamus (L.)». Acta Biol. Сег. 53 (1): 45–49.

[5] Björnstad K, Helander A, Hultén P, Beck O (2009). «Биоаналитическое исследование азарона в связи с отравлениями маслом аира Acorus». J анальный токсикол. 33 (9): 604–9. Дои:10.1093 / jat / 33.9.604. PMID 20040135.

[6] Картус, Александр Т .; Стегмюллер, Симона; Симсон, Надин; Валь, Андреа; Ниф, Сильвия; Кельм, Харальд; Шренк, Дитер (26 августа 2015 г.). «Печеночный метаболизм канцерогенного β-азарона». Химические исследования в токсикологии. 28 (9): 1760–1773. Дои:10.1021 / acs.chemrestox.5b00223. ISSN 0893-228X. PMID 26273788.

[7] «Заключение Научного комитета по пищевым продуктам о наличии β-азарона в ароматизаторах и других пищевых ингредиентах с ароматизирующими свойствами» (PDF). Научный комитет Европейской комиссии по пищевым продуктам. 8 января 2002 г. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)

[8] Венкатесан, Рамья; Каруппиа, Пракаш Шьям; Арумугам, Гнанамани; Баламуту, Кадалмани (10.11.2017). «β-Азарон проявляет противогрибковую активность, ингибируя биосинтез эргостерола в Aspergillus niger ATCC 16888 ". Труды Национальной академии наук Индии Раздел B: Биологические науки. 89: 173–184. Дои:10.1007 / s40011-017-0930-4. ISSN 0369-8211. S2CID 46005148.

[9] Перретт, Шина; Уитфилд, Филип Дж. (1995). «Антигельминтное и пестицидное действие Acorus gramineus (Araceae) связан с фенилпропаноидными азаронами ». Фитотерапевтические исследования. 9 (6): 405. Дои:10.1002 / ptr.2650090604.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]