Аллицин - Allicin

Не путать с галицин.
Аллицин
Структурная формула R-аллицина
Шариковая модель R-аллицина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
S-Проп-2-ен-1-ил проп-2-ен-1-сульфинотиоат
Другие имена
S-2-пропениловый эфир 2-пропен-1-сульфинотиовой кислоты
3 - [(Проп-2-ен-1-сульфинил) сульфанил] проп-1-ен
S-Аллил проп-2-ен-1-сульфинотиоат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1752823
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.935 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-727-7
КЕГГ
MeSHАллицин
UNII
Характеристики
C6ЧАС10ОS2
Молярная масса162.26 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1,112 г см−3
Температура плавления<25 ° С (77 ° F, 298 К)
Точка кипенияразлагается
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Аллицин является сероорганическое соединение получен из чеснок, вид в семье Alliaceae.[1] Впервые он был выделен и изучен в лаборатории Честер Дж. Каваллито и Джон Хейс Бейли в 1944 году.[2][3] Когда свежий чеснок измельчают или измельчают, фермент аллииназа обращает Alliin в аллицин, который отвечает за аромат свежего чеснока.[4] Образующийся аллицин нестабилен и быстро превращается в ряд других серосодержащих соединений, таких как диаллил дисульфид.[5] Аллицин является частью защитного механизма против нападения вредителей на чеснок.[6]

Аллицин - маслянистая слегка желтая жидкость, придающая чесноку неповторимый запах. Это тиоэфир из сульфеновая кислота и также известен как аллилтиосульфинат.[7] Его биологическая активность может быть связана как с его антиоксидантной активностью, так и с его реакцией с тиолсодержащими белками.[8] Вырабатываемый в клетках чеснока, аллицин высвобождается при разрушении, создавая сильный характерный запах, когда чеснок режется или готовится.[5][6]

Структура и возникновение

Аллицин имеет тиосульфинат функциональная группа, R-S (O) -S-R. Соединение отсутствует в чесноке, если не происходит повреждение тканей,[1] и образуется под действием фермента аллииназа на Alliin.[1] Аллицин хиральный но встречается в природе только как рацемат.[3] В рацемический форма также может быть получена путем окисления диаллил дисульфид:[9][10]

(SCH2CH = CH2)2 + 2 RCO3H + H2O → 2 CH2= CHCH2SOH + 2 RCO2ЧАС
2 канала2= CHCH2SOH → CH2= CHCH2S (O) SCH2CH = CH2 + H2О

Аллииназа необратимо деактивируется при pH ниже 3; как таковой аллицин обычно не вырабатывается в организме при употреблении свежего или измельченного чеснока.[11][12] Кроме того, аллицин может быть нестабильным и разрушаться в течение 16 часов при 23 ° C.[13]

Биосинтез

Биосинтез аллицина начинается с превращения цистеина в S-аллил-L-цистеин. Окисление этого тиоэфира дает сульфоксид (Alliin ). Фермент аллииназа, который содержит пиридоксальфосфат (PLP), расщепляет аллиин с образованием аллилсульфеновой кислоты (CH2= CHCH2SOH), пирувата и ионов аммония.[8] При комнатной температуре две молекулы аллилсульфеновой кислоты конденсируются с образованием аллицина.[7][10]

Исследование

Аллицин изучался на предмет его способности лечить различные виды множественная лекарственная устойчивость бактериальные инфекции, а также вирусные и грибковые инфекции in vitro, но по состоянию на 2016 год безопасность и эффективность аллицина для лечения инфекций у людей оставались неясными.[14]

В маленьком клиническое испытание, ежедневная высокая доза извлеченный аллицин (в 20 раз больше, чем в зубчике чеснока) показал эффективность для предотвращения простуда.[15] Кокрановский обзор показал, что этого недостаточно, чтобы сделать выводы.[16]

История

Аллицин был открыт в рамках усилий по созданию тиамин производные в 1940-х годах, в основном в Японии. Аллицин стал моделью для медицинская химия усилия по созданию других дисульфидов тиамина. Результаты включали сульбутиамин, фурсултиамин (тиаминтетрагидрофурфурилдисульфид) и бенфотиамин. Эти соединения гидрофобны, легко переходят из кишечника в кровоток и восстанавливаются до тиамина цистеином или глутатионом.[17]:302

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c Блок E (март 1985 г.). «Химия чеснока и лука». Scientific American. 252 (3): 114–9. Bibcode:1985SciAm.252c.114B. Дои:10.1038 / scientificamerican0385-114. PMID  3975593.
  2. ^ Каваллито CJ, Бейли JH (1944). «Аллицин, антибактериальный принцип Allium sativum. I. Изоляция, физические свойства и антибактериальное действие». Журнал Американского химического общества. 66 (11): 1950. Дои:10.1021 / ja01239a048.
  3. ^ а б Блок E (2010). Чеснок и другие луковые культуры: знания и наука. Кембридж: Королевское химическое общество.
  4. ^ Курунакис П.Н., Рекка Е.А. (ноябрь 1991 г.). «Влияние на активные формы кислорода аллиина и порошка Allium sativum (чеснок)». Научные сообщения в области химической патологии и фармакологии. 74 (2): 249–52. PMID  1667340.
  5. ^ а б Илич Д., Николич В., Николич Л., Станкович М., Станоевич Л., Чакич М. (2011). «Аллицин и родственные соединения: биосинтез, синтез и фармакологическая активность» (PDF). Facta Universitatis. 9 (1): 9–20. Дои:10.2298 / FUPCT1101009I.
  6. ^ а б Borlinghaus J, Albrecht F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (август 2014 г.). «Аллицин: химия и биологические свойства». Молекулы. 19 (8): 12591–618. Дои:10.3390 / молекулы190812591. ЧВК  6271412. PMID  25153873.
  7. ^ а б Николич В., Станкович М., Николич Л., Цветкович Д. (январь 2004 г.). «Механизм и кинетика синтеза аллицина». Die Pharmazie. 59 (1): 10–4. PMID  14964414.
  8. ^ а б Рабинков А., Мирон Т., Константиновский Л., Вильчек М., Мирельман Д., Вайнер Л. (февраль 1998 г.). «Механизм действия аллицина: улавливание радикалов и взаимодействие с тиолсодержащими белками». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Общие предметы. 1379 (2): 233–44. Дои:10.1016 / s0304-4165 (97) 00104-9. PMID  9528659.
  9. ^ Кремлин Р.Дж. (1996). Введение в химию сероорганических соединений. Вайли. ISBN  0-471-95512-4.
  10. ^ а б Borlinghaus, Ян; Альбрехт, Франк; Грульке, Мартин; Нвачукву, Ифеани; Слюсаренко, Алан (2014). «Аллицин: химия и биологические свойства». Молекулы. 19 (8): 12591–12618. Дои:10.3390 / молекулы190812591. ЧВК  6271412. PMID  25153873.
  11. ^ Brodnitz MH, Pascale JV, Derslice LV (1971). «Вкусовые компоненты экстракта чеснока». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 19 (2): 273–5. Дои:10.1021 / jf60174a007.
  12. ^ Ю. Т., Ву С. (1989). «Стабильность аллицина в чесночном соке». Журнал пищевой науки. 54 (4): 977. Дои:10.1111 / j.1365-2621.1989.tb07926.x.
  13. ^ Хан Г (1996). Koch HP, Lawson LD (ред.). Чеснок: наука и терапевтическое применение Allium sativum L и родственные виды (2-е изд.). Балтимор: Уильямс и Уилкинс. С. 1–24. ISBN  978-0-683-18147-0.
  14. ^ Марчезе А., Барбьери Р., Санчес-Сильва А., Даглия М., Набави С.Ф., Джафари Нью-Джерси, Изади М., Аджами М., Набави С.М. (2016). «Противогрибковая и антибактериальная активность аллицина: обзор». Тенденции в пищевой науке и технологиях. 52: 49–56. Дои:10.1016 / j.tifs.2016.03.010.
  15. ^ Нахас Р., Балла А. (январь 2011 г.). «Дополнительная и альтернативная медицина для профилактики и лечения простуды». Канадский семейный врач. 57 (1): 31–6. ЧВК  3024156. PMID  21322286.
  16. ^ Лиссиман Э., Бхасале А.Л., Коэн М. (ноябрь 2014 г.). «Чеснок от насморка». Кокрановская база данных систематических обзоров (11): CD006206. Дои:10.1002 / 14651858.CD006206.pub4. ЧВК  6465033. PMID  25386977.
  17. ^ Беттендорф Л. (2014). «Глава 7 - Тиамин». В Zempleni J, Suttie JW, Gregory JF, Stover PJ (ред.). Справочник витаминов (Пятое изд.). Хобокен: CRC Press. С. 267–324. ISBN  978-1-4665-1557-4.