Гераниол - Geraniol

Гераниол[1]
Гераниол
Гераниол-3D-шары-B.png
Имена
Название ИЮПАК
(2E) -3,7-Диметил-2,6-октадиен-1-ол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.071 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-377-1
КЕГГ
UNII
Характеристики
C10ЧАС18О
Молярная масса154.253 г · моль−1
Плотность0,889 г / см3
Температура плавления -15 ° С (5 ° F, 258 К)[2]
Точка кипения 230 ° С (446 ° F, 503 К)[2]
686 мг / л (20 ° С)[2]
бревно п3.28[3]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гераниол это монотерпеноид и алкоголь. Это основной компонент розовое масло, пальмароза масло и масло цитронеллы. Это бесцветное масло, хотя коммерческие образцы могут иметь желтый цвет. Он имеет низкую растворимость в воде, но растворим в обычных органических растворителях. В функциональная группа полученный из гераниола (по сути, гераниол без терминального −OH ) называется геранил.

Использование и появление

В добавление к розовое масло, пальмароза масло и масло цитронеллы, также в небольших количествах встречается в герань, лимон, и многие другие эфирные масла. С Роза -подобный запах, обычно используется в духи. Он используется в ароматизаторах, таких как персик, малина, грейпфрут, красное яблоко, слива, Лайм, апельсин, лимон, арбуз, ананас, и черника.

Гераниол вырабатывается ароматическими железами пчелы отмечать цветы, несущие нектар, и находить входы в их ульи.[4] Он также широко используется в качестве репеллента от насекомых, особенно от комаров.[нужна цитата ]

Это побочный продукт метаболизма сорбат и, таким образом, является очень неприятным загрязнителем вино если бактерии позволяют расти в нем.[требуется дальнейшее объяснение ]

Биохимия

Гераниол важен в биосинтез других терпены. Например, мирцен и оцимен образуются при дегидратации и изомеризации гераниола.[5]

Реакции

В кислый растворов гераниол превращается в циклический терпен α-терпинеол. Группа алкоголя претерпевает ожидаемые реакции. Его можно превратить в хлорид с тионилхлорид.[6] Его можно гидрогенизировать.[7] Может окисляться до альдегида. гераниальный.[8]

Здоровье и безопасность

Гераниол классифицируется как D2B (токсичные вещества, вызывающие другие эффекты) с использованием Информационная система по опасным материалам на рабочем месте (WHMIS).[9]

Родственные соединения

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Гераниол». Индекс Merck (12-е изд.).
  2. ^ а б c Записывать в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья
  3. ^ «Гераниол_мсдс».
  4. ^ Данка, Р. Г .; Williams, J. L .; Риндерер, Т. Э. (1990). «Приманочная станция для наблюдения и обнаружения медоносных пчел» (PDF). Apidologie. 21 (4): 287–292. Дои:10.1051 / apido: 19900403.
  5. ^ Эггерсдорфер, М. «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a26_205.
  6. ^ Аист, Гилберт; Grieco, Paul A .; Грегсон, Майкл (1974). «Аллиловые хлориды из аллиловых спиртов: геранилхлорид». Органический синтез. 54: 68. Дои:10.15227 / orgsyn.054.0068.CS1 maint: лишняя пунктуация (связь); Коллективный объем, 6, п. 638
  7. ^ Такая, Хидемаса; Охта, Тецуо; Иноуэ, Шин-ичи; Токунага, Макото; Китамура, Масато; Нойори, Рёдзи (1995). «Асимметричное гидрирование аллильных спиртов с использованием комплексов бинап-рутений: (S) - (-) - цитронеллол ». Органический синтез. 72: 74. Дои:10.15227 / orgsyn.072.0074.; Коллективный объем, 9, п. 169
  8. ^ Пьянкателли, Джованни; Леонелли, Франческа (2006). «Окисление нерола до нераля йодозобензолом и ТЕМПО». Органический синтез. 83: 18. Дои:10.15227 / orgsyn.083.0018.
  9. ^ «Паспорт безопасности данных - Гераниол». Сигма-Олдрич. Получено 24 июня, 2014.

внешняя ссылка