N-ацетиласпарагиновая кислота - N-Acetylaspartic acid

N-Ацетиласпарагиновая кислота
Стерео, скелетная формула N-ацетиласпарагиновой кислоты (S)
Имена
Название ИЮПАК
2-ацетамидобутандиовая кислота[1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
1726198 S
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.012.403 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 219-827-5
КЕГГ
MeSHN-ацетиласпартат
Номер RTECS
  • CI9098600
Характеристики
C6ЧАС9NО5
Молярная масса175.140 г · моль−1
ВнешностьБесцветные прозрачные кристаллы
Температура плавления От 137 до 140 ° C (от 279 до 284 ° F, от 410 до 413 K)
Точка кипения От 141 до 144 ° C (от 286 до 291 ° F, от 414 до 417 K)
бревно п−2.209
Кислотность (пKа)3.142
Основность (пKб)10.855
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты
Родственные соединения
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

N-Ацетиласпарагиновая кислота, или же N-ацетиласпартат (NAA), является производной от аспарагиновая кислота с формулой C6ЧАС9НЕТ5 и молекулярная масса 175,139.

NAA - вторая по концентрации молекула в мозг после аминокислота глутамат. Он обнаруживается в мозге взрослого человека в нейроны,[2] олигодендроциты и миелин[3] и синтезируется в митохондрии из аминокислоты аспарагиновая кислота и ацетил-кофермент А.[4]

Функция

Различные функции, выполняемые NAA, изучаются, но основные предлагаемые функции включают:

  • Нейронный осмолит что участвует в балансе жидкости в головном мозге
  • Источник ацетат за липид и синтез миелина в олигодендроцитах, глиальный клетки, которые миелинизируют аксоны нейронов
  • Предшественник синтеза нейронального дипептида N-ацетиласпартилглутамат
  • Вклад в производство энергии из аминокислоты глутамат в митохондриях нейронов

Считалось, что в головном мозге NAA присутствует преимущественно в телах нейрональных клеток, где она действует как нейрональный маркер,[5] но он также может свободно распространяться по нервным волокнам.[6]

Приложения

Однако недавнее открытие более высокой концентрации NAA в миелине и олигодендроцитах, чем в нейронах, ставит под сомнение обоснованность использования NAA в качестве нейронального маркера.[3] NAA дает самый большой сигнал в магнитно-резонансная спектроскопия человеческого мозга. Измеренные там уровни снижаются при многочисленных невропатологических состояниях, от травм головного мозга до Инсульт к Болезнь Альцгеймера. Этот факт делает NAA потенциальной диагностической молекулой для врачей, которые лечат пациентов с повреждениями или заболеваниями головного мозга.

NAA может быть маркером творчества.[7] Высокие уровни NAA в гиппокамп связаны с лучшими рабочая память производительность у людей.[8]

NAA может функционировать как нейротрансмиттер в мозгу, воздействуя на метаботропные рецепторы глутамата.[9]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «N-ацетиласпартат - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация. Получено 8 января 2012.
  2. ^ Симмонс М.Л., Фрондоза К.Г., Койл Дж. Т. (1991). «Иммуноцитохимическая локализация N-ацетил-аспартата с моноклональными антителами». Неврология. 45 (1): 37–45. Дои:10.1016 / 0306-4522 (91) 90101-с. PMID  1754068. S2CID  24071454.
  3. ^ а б Nordengen K, Heuser C, Rinholm JE, Matalon R, Gundersen V (март 2015 г.). «Локализация N-ацетиласпартата в олигодендроцитах / миелине». Структура и функции мозга. 220 (2): 899–917. Дои:10.1007 / s00429-013-0691-7. PMID  24379086. S2CID  475973.
  4. ^ Патель ТБ, Кларк Дж.Б. (декабрь 1979 г.). «Синтез N-ацетил-L-аспартата митохондриями головного мозга крысы и его участие в митохондриальном / цитозольном переносе углерода». Биохимический журнал. 184 (3): 539–46. Дои:10.1042 / bj1840539. ЧВК  1161835. PMID  540047.
  5. ^ Chatham JC, Blackband SJ (2001). «Спектроскопия ядерного магнитного резонанса и визуализация в исследованиях на животных». Журнал ILAR. 42 (3): 189–208. Дои:10.1093 / ilar.42.3.189. PMID  11406719.
  6. ^ Najac C, Branzoli F, Ronen I, Valette J (апрель 2016 г.). «Внутриклеточные метаболиты мозга свободно диффундируют по клеточным волокнам в сером и белом веществе, как измерено с помощью диффузионно-взвешенной МР-спектроскопии в мозге человека при 7 Т». Структура и функции мозга. 221 (3): 1245–54. Дои:10.1007 / s00429-014-0968-5. ЧВК  4878649. PMID  25520054.
  7. ^ Геддес, Линда. «Творческое химическое вещество благоприятствует умным».
  8. ^ Козловский С, Вартанов А, Пясик М, Поликанова И (2012). «Рабочая память и уровень N-ацетиласпартата в гиппокампе, теменной коре и субвентрикулярной зоне». Международный журнал психологии. 47: 584. Дои:10.1080/00207594.2012.709117.
  9. ^ Ян HD, Исихара К., Серикава Т., Саса М. (сентябрь 2003 г.). «Активация N-ацетил-L-аспартатом остро диссоциированных нейронов гиппокампа у крыс через метаботропные рецепторы глутамата». Эпилепсия. 44 (9): 1153–9. Дои:10.1046 / j.1528-1157.2003.49402.x. PMID  12919386.

дальнейшее чтение

внешняя ссылка