Яблочная кислота - Википедия - Malic acid

Яблочная кислота
	; DL-Яблочная кислота
Имена
	Предпочтительное название IUPAC 2-гидроксибутандиовая кислота
	Другие имена Гидроксибутандиовая кислота; 2-гидроксисукциновая кислота; L-Яблочная кислота; D-Яблочная кислота; (-)-Яблочная кислота; (+) - Яблочная кислота; (S) -Гидроксибутандиовая кислота; (р) -Гидроксибутандиовая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	617-48-1 ; 6915-15-7 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 6650 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL1455497 ;
ChemSpider	510 ; 83793 D - (+) - яблочная кислота ; 193317 L - (-) - яблочная кислота ;
ECHA InfoCard	100.027.293
Номер ЕС	230-022-8;
Номер E	E296 (консерванты)
IUPHAR / BPS	2480;
КЕГГ	C00149 ;
PubChem CID	525;
UNII	817L1N4CKP ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID0027640 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C4H6O5 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h2,5H, 1H2, (H, 6,7) (H, 8,9) Ключ: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C4H6O5 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h2,5H, 1H2, (H, 6,7) (H, 8,9) Ключ: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM;
	Улыбки О = С (О) СС (О) С (= О) О;
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС6О5
Молярная масса	134.087 г · моль−1
Плотность	1.609 г⋅см−3
Температура плавления	130 ° С (266 ° F, 403 К)
Растворимость в воде	558 г / л (при 20 ° C)
Кислотность (пKа)	пKа1 = 3.40; пKа2 = 5.20
Родственные соединения
Другой анионы	Малат
Связанный карбоновые кислоты	Янтарная кислота; Винная кислота; Фумаровая кислота
Родственные соединения	Бутанол; Бутиральдегид; Кротоновый альдегид; Малат натрия
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Яблочная кислота является органическое соединение с молекулярная формула C₄ЧАС₆О₅. Это дикарбоновая кислота который производится всеми живыми организмами, способствует кислому вкусу фруктов и используется в качестве пищевая добавка. Яблочная кислота имеет два стереоизомерный формы (L- и D-энантиомеры), хотя только L-изомер существует в природе. В соли и сложные эфиры яблочной кислоты известны как малаты. Малат анион является промежуточным звеном в цикл лимонной кислоты.

Этимология

Слово «яблочный» происходит от латинский 'mālum', что означает 'яблоко '. Это также название рода Малус, который включает все яблоки и яблони; и происхождение других таксономический классификации, такие как Maloideae, Malinae, и Maleae. Это происхождение также замечено в традиционном немецком названии яблочной кислоты, «Äpfelsäure», что означает «яблочная кислота», а также в современном греческом «mēlicon oxy» (Μηλικόν οξύ) после того, как яблоки были впервые обнаружены европейцами в наши дни. Казахстан 2350 лет назад, автор: Александр Великий экспедиционный набег в Азию.^{[нужна цитата ]}

Биохимия

L-Малиновая кислота - это встречающаяся в природе форма, тогда как смесь L- и D-малевая кислота производится синтетическим путем.

L-Яблочная кислота
D-Яблочная кислота

Малат играет важную роль в биохимия. в Фиксация углерода C4 процесс, малат является источником CO₂ в Цикл Кальвина. в цикл лимонной кислоты, (S) -малат представляет собой промежуточное соединение, образованное добавлением -ОЙ группа по си лицо фумарата. Он также может быть образован из пирувата через анаплеротические реакции.

Малат также синтезируется карбоксилирование из фосфоенолпируват в замыкающих клетках листьев растений. Малат, как двойной анион, часто сопровождает катионы калия во время поглощения растворенных веществ замыкающими клетками, чтобы поддерживать электрический баланс в клетке. Накопление этих растворенных веществ внутри замыкающей клетки снижает потенциал растворенных веществ, позволяя воде проникать в клетку и способствовать раскрытию устьиц.

В еде

Яблочная кислота была впервые выделена из яблочный сок к Карл Вильгельм Шееле в 1785 г.^[3] Антуан Лавуазье в 1787 г. предложил название Acide Malique, который получается из латинский слово для яблока, mālum - как это род имя Малус.^[4]^[5]На немецком языке это называется Äpfelsäure (или же Apfelsäure) после множественного или единственного числа фруктового яблока, но соль (и) Малат (е).Мелочная кислота является основной кислотой многих фруктов, в том числе абрикосы, ежевика, черника, вишня, виноград, мирабели, персики, груши, сливы, и айва^[6] и присутствует в более низких концентрациях в других фруктах, таких как цитрусовые.^[7] Он способствует кислинке незрелых яблок. Кислые яблоки содержат высокие пропорции кислоты. Он присутствует в виноград и в большинстве вин с концентрацией иногда до 5 г / л.^[8] Придает терпкий вкус вино; количество уменьшается с увеличением фруктов спелость. Вкус яблочной кислоты очень ясный и чистый в ревень, растение, для которого он является основным ароматизатором. Это также компонент некоторых искусственных уксус ароматизаторы, такие как картофельные чипсы со вкусом соли и уксуса.^[9]

Что касается цитрусовых, фрукты, выращенные в органическом сельском хозяйстве, содержат более высокий уровень яблочной кислоты, чем фрукты, выращенные в традиционном сельском хозяйстве.^[7]

Процесс яблочно-молочное брожение превращает яблочную кислоту в более мягкую молочная кислота. Яблочная кислота естественным образом содержится во всех фруктах и многих овощах и вырабатывается в процессе метаболизма фруктов.^[10]

Яблочная кислота при добавлении в пищевые продукты обозначается Номер E E296. Иногда его используют вместе с менее кислым или вместо него. лимонная кислота в кисло-сладких сладостях. Эти сладости иногда маркируются предупреждением о том, что чрезмерное употребление может вызвать раздражение рта. Он одобрен для использования в качестве пищевая добавка в ЕС,^[11] нас^[12] и Австралия и Новая Зеландия^[13] (где он указан своим Номер INS 296).

Яблочная кислота обеспечивает 10 кДж (2,39 килокалорий) энергии на грамм во время пищеварения.^[14]

Производство и основные реакции

Рацемический яблочная кислота производится в промышленных масштабах путем двойной гидратации малеиновый ангидрид. В 2000 году американские производственные мощности составляли 5000 тонн в год. Обе энантиомеры могут быть разделены хиральное разрешение рацемической смеси и (S) - энантиомер может быть конкретно получен путем ферментации фумаровая кислота.^[15]

Самоконденсация яблочной кислоты с дымящая серная кислота дает пирон кумаловая кислота:^[16]

Яблочная кислота сыграла важную роль в открытии Инверсия Уолдена и Цикл Вальдена, в котором (-) - яблочная кислота сначала превращается в (+) - хлорянтарную кислоту под действием пентахлорид фосфора. Смачивать оксид серебра затем превращает соединение хлора в (+) - яблочную кислоту, которая затем реагирует с PCl₅ к (-) - хлорянтарной кислоте. Цикл завершается, когда оксид серебра возвращает это соединение в (-) - яблочную кислоту.

Интерактивная карта проезда

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи.^{[§ 1]}

[[Файл:

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

| {{{bSize}}} px | alt = Гликолиз и глюконеогенез редактировать ]]

Гликолиз и глюконеогенез редактировать

^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: «ГликолизГлюконеогенез_WP534».

Смотрите также

внешняя ссылка

[WikiPathways-17] Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: «ГликолизГлюконеогенез_WP534».

[1] "База данных химических веществ со всего мира chemBlink". chemblink.com. Архивировано из оригинал на 22 января 2009 г.

[2] Доусон, Р. М. С. и др., Данные для биохимических исследований, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[3] Карл Вильгельм Шееле (1785) "Ом Фрукто-оч Бор-сыран" (На фруктово-ягодной кислоте), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (Новые труды Королевской академии наук), 6 : 17-27. Со страницы 21: "… Vil jag hådanefter kalla den Åple-syran." (… Впредь я буду называть это яблочная кислота.)

[4] де Морво, Лавуазье, Бертоле и де Фуркрой, Méthode de Nomenclature Chimique (Париж, Франция: Кюше, 1787 г.), п. 108.

[5] Происхождение названий яблочная, малеиновая и малоновая кислота Дженсен, Уильям Б. Дж. Хим. Educ. 2007, 84, 924. Абстрактный

[6] Табель I из "Fruchtsäuren". Wissenschaft Online Lexikon der Biologie. В архиве с оригинала 15 мая 2016 г.

[:0-7] а ^б Duarte, A.M .; Caixeirinho, D .; Miguel, M.G .; Sustelo, V .; Nunes, C .; Fernandes, M.M .; Маррейрос, А. (2012). «Концентрация органических кислот в соке цитрусовых при традиционном и органическом земледелии». Acta Horticulturae (933): 601–606. Дои:10.17660 / actahortic.2012.933.78. ISSN 0567-7572.

[8] «Методы анализа сусла и вин», Ough and Amerine, John Wiley and Sons, 2-е издание, 1988 г., стр. 67

[9] "Наука за солью и чипсами уксуса". seriouseats.com.

[10] Яблочная кислота В архиве 2018-06-25 в Wayback Machine, Bartek Ingredients (проверено 2 февраля 2012 г.)

[11] Агентство по пищевым стандартам Великобритании: «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E». Получено 2011-10-27.

[12] Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США: «Перечень пищевых добавок, часть II». Получено 2011-10-27.

[13] Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии«Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов». Получено 2011-10-27.

[FAO-14] Гринфилд, Хизер; Саутгейт, D.A.T. (2003). Данные о составе пищевых продуктов: производство, управление и использование (2-е изд.). Рим: Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. п. 146. ISBN 9789251049495. Получено 10 февраля 2014.

[15] Карлхайнц Мильтенберге. «Гидроксикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a13_507.

[16] Ричард Х. Вили, Ньютон Р. Смит (1951). «Кумаловая кислота». Органический синтез. 31: 23. Дои:10.15227 / orgsyn.031.0023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[§ 1]

v т е Цикл лимонной кислоты метаболический путь
Ацетил-КоА + ЧАС 2О	Оксалоацетат НАДН + Н⁺ НАД⁺ Малат ЧАС₂О Фумарат FADH₂ FAD Сукцинат КоА + АТФ (ГТФ) п_я + ADP (ВВП) Сукцинил-КоА
Ацетил-КоА + ЧАС 2О		НАДН + Н⁺ + CO 2
CoA		НАД⁺
	Цитрат ЧАС 2О цис-Аконитировать ЧАС 2О Изоцитрат НАД (P)⁺ НАД (Ф) Н + ЧАС⁺ Оксалосукцинат CO 2 2-оксоглутарат