Молочная кислота - Lactic acid

Молочная кислота
7 Milchsäure.svg
Молекула L-молочной кислоты spacefill.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-гидроксипропановая кислота[1]
Другие имена
Молочная кислота[1]
Молочная кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
1720251
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.017 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-018-0
Номер EE270 (консерванты)
362717
КЕГГ
Номер RTECS
  • OD2800000
UNII
Номер ООН3265
Характеристики
C3ЧАС6О3
Молярная масса90.078 г · моль−1
Температура плавления 18 ° С (64 ° F, 291 К)
Точка кипения 122 ° С (252 ° F, 395 К) при 15 мм рт. ст.
Смешиваемый[2]
Кислотность (пKа)3.86,[3] 15.1[4]
Термохимия
1361,9 кДж / моль, 325,5 ккал / моль, 15,1 кДж / г, 3,61 ккал / г
Фармакология
G01AD01 (КТО) QP53AG02 (КТО)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS05: Коррозийный[5]
H315, H318[5]
P280, P305 + 351 + 338[5]
Родственные соединения
Другой анионы
Лактат
Уксусная кислота
Гликолевая кислота
Пропионовая кислота
3-гидроксипропановая кислота
Малоновая кислота
Масляная кислота
Оксимасляная кислота
Родственные соединения
1-пропанол
2-пропанол
Пропиональдегид
Акролеин
Лактат натрия
Этил лактат
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Молочная кислота является органическая кислота. Он имеет молекулярную формулу CH3СН (ОН) COOH. Он белый в твердом состоянии и смешивающийся с водой.[2] В растворенном состоянии образует бесцветный раствор. Производство включает как искусственный синтез, так и природные источники. Молочная кислота - это альфа-гидроксикислота (AHA) из-за наличия гидроксил группа, прилегающая к карбоксил группа. Он используется в качестве синтетического промежуточного продукта во многих органический синтез отраслях и в различных биохимический отрасли. В сопряженное основание молочной кислоты называется лактат.

В растворе он может ионизироваться, производя лактат. ион CH
3СН (ОН) СО−
2. В сравнении с уксусная кислота, его пKа на 1 единицу меньше, что означает, что молочная кислота в десять раз более кислая, чем уксусная. Эта более высокая кислотность является следствием внутримолекулярной водородной связи между α-гидроксилом и карбоксилатной группой.

Молочная кислота - это хиральный, состоящий из двух энантиомеры. Один известен как L- (+) - молочная кислота или (S) -молочная кислота, а другая, ее зеркальное отображение, является D- (-) - молочная кислота или (р)-молочная кислота. Смесь двух в равных количествах называется DL-молочная кислота, или рацемический молочная кислота. Молочная кислота - это гигроскопичный. DL-Молочная кислота смешивающийся с водой и этанолом выше его точки плавления, которая составляет около 16, 17 или 18 ° C. D-Молочная кислота и L-молочная кислота имеет более высокую температуру плавления. Молочная кислота, образующаяся при ферментации молока, часто бывает рацемической, хотя некоторые виды бактерий производят исключительно (р)-молочная кислота. С другой стороны, молочная кислота, вырабатываемая анаэробным дыханием в мышцах животных, имеет (S) конфигурации и иногда ее называют «сарколактовой» кислотой, от греческого «sarx» для мяса.

У животных L-лактат постоянно производится из пируват через фермент лактатдегидрогеназа (LDH) в процессе ферментация во время нормального метаболизм и упражнение.[6] Его концентрация не увеличивается до тех пор, пока скорость производства лактата не превысит скорость удаления лактата, что определяется рядом факторов, включая переносчики монокарбоксилатов, концентрация и изоформа ЛДГ, а также окислительная способность тканей.[7] Концентрация кровь лактат обычно 1–2 мМ в покое, но может возрасти до более 20 мМ при интенсивной нагрузке и до 25 мМ после этого.[8][9] Помимо других биологических ролей, L-молочная кислота является основным эндогенный агонист из рецептор гидроксикарбоновой кислоты 1 (HCA1), что является гввод / вывод-связанный Рецептор, связанный с G-белком (GPCR).[10][11]

В промышленности молочнокислое брожение выполняется молочнокислые бактерии, которые конвертируют простые углеводы такие как глюкоза, сахароза, или галактоза до молочной кислоты. Эти бактерии также могут расти в рот; то кислота они производят ответственность за зуб распад, известный как кариес.[12][13][14][15] В лекарство, лактат - один из основных компонентов раствор Рингера с лактатом и Решение Хартмана. Эти внутривенный жидкости состоят из натрий и калий катионы вместе с лактатом и хлористый анионы в растворе с дистиллированным воды, обычно в концентрациях изотонический с человек кровь. Чаще всего используется для жидкости реанимация после кровопотери из-за травма, хирургия, или ожоги.

История

Шведский химик Карл Вильгельм Шееле был первым человеком, выделившим молочную кислоту в 1780 году из кислого молоко.[16] Название отражает молочный сочетание формы происходит от латинского слова лак, что означает молоко. В 1808 г. Йенс Якоб Берцелиус обнаружил, что молочная кислота (на самом деле L-лактат) также производится в мышцы при нагрузке.[17] Его структура была создана Йоханнес Вислиценус в 1873 г.

В 1856 г. роль Лактобациллы в синтезе молочной кислоты был открыт Луи Пастер. Этот путь использовался в коммерческих целях немецкими аптека Boehringer Ingelheim в 1895 г.

В 2006 году мировое производство молочной кислоты достигло 275 000 тонн со среднегодовым ростом на 10%.[18]

Производство

Молочная кислота производится в промышленности бактериальными ферментация из углеводы, или химическим синтезом из ацетальдегид.[19] В 2009 г. производилась преимущественно молочная кислота (70–90%).[20] путем брожения. Производство рацемической молочной кислоты, состоящей из смеси 1: 1 D и L стереоизомеры или смеси с содержанием до 99,9% L-молочная кислота, возможно при микробной ферментации. Производство в промышленных масштабах D-молочная кислота путем ферментации возможна, но намного сложнее.

Ферментативное производство

Кисломолочные продукты получены промышленным способом путем ферментации молоко или сыворотка к Лактобациллы бактерии: Lactobacillus acidophilus, Lactobacillus casei, Lactobacillus delbrueckii subsp. болгарик (Lactobacillus bulgaricus), Lactobacillus helveticus, Lactococcus lactis, и Streptococcus salivarius subsp. термофил (Термофильный стрептококк).

В качестве исходного материала для промышленного производства молочной кислоты практически любой источник углеводов, содержащий C5 и C6 сахара может быть использован. Часто используются чистая сахароза, глюкоза из крахмала, сахар-сырец и свекольный сок.[21] Бактерии, продуцирующие молочную кислоту, можно разделить на два класса: гомоферментативные бактерии, такие как Lactobacillus casei и Lactococcus lactis, производящие два моля лактата из одного моля глюкозы, и гетероферментативные формы, производящие один моль лактата из одного моля глюкозы, а также углекислый газ и уксусная кислота /этиловый спирт.[22]

Химическое производство

Рацемическая молочная кислота синтезируется в промышленных масштабах путем реакции ацетальдегид с цианистый водород и гидролиз полученного лактонитрил. Когда гидролиз выполняется соляная кислота, хлорид аммония формы как побочный продукт; Японская компания Musashino - один из последних крупных производителей молочной кислоты на этом маршруте.[23] Синтез как рацемических, так и энантиочистых молочных кислот также возможен из других исходных материалов (винилацетат, глицерин и др.) с применением каталитических процедур.[24]

Биология

Молекулярная биология

L-Молочная кислота является основным эндогенный агонист из рецептор гидроксикарбоновой кислоты 1 (HCA1), а гввод / вывод-связанный Рецептор, связанный с G-белком (GPCR).[10][11]

Физические упражнения и лактат

Во время силовых упражнений, таких как спринт, когда спрос на энергию высок, глюкоза расщепляется и окисляется до пируват Затем лактат вырабатывается из пирувата быстрее, чем организм может его переработать, что приводит к повышению концентрации лактата. Производство лактата полезно для НАД+ регенерация (пируват восстанавливается до лактата, а НАДН окисляется до НАД+), который расходуется на окисление глицеральдегид-3-фосфат во время производства пирувата из глюкозы, что обеспечивает поддержание выработки энергии и возможность продолжения физических упражнений. Во время интенсивных упражнений дыхательная цепь не успевает за количеством ионов водорода, которые соединяются с образованием НАДН, и не может восстанавливать НАД.+ достаточно быстро.

Полученный лактат можно использовать двумя способами:

  • Окисление вернуться к пируват хорошо насыщенным кислородом мышца клетки, клетки сердца и клетки мозга
    • Затем пируват напрямую используется в качестве топлива Цикл Кребса
  • Преобразование в глюкоза через глюконеогенез в печени и возвращаются в кровоток; увидеть Цикл Кори[25]
    • Если концентрация глюкозы в крови высока, глюкоза может быть использована для повышения печеночной гликоген магазины.

Однако лактат постоянно образуется даже в состоянии покоя и при умеренных физических нагрузках. Некоторые причины этого - метаболизм в красные кровяные клетки это отсутствие митохондрий и ограничения, возникающие из-за активности ферментов, которые возникают в мышечных волокнах, обладающих высокой гликолитической способностью.[25]

В 2004 году Робергс и другие. утверждал, что лактоацидоз во время физических упражнений является «конструкцией» или мифом, указывая на то, что часть H+ происходит в результате гидролиза АТФ (АТФ4− + H2O → ADP3− + HPO2−
4 + H+), и что восстановление пирувата до лактата (пирувата− + НАДН + Н+ → лактат− + НАД+) фактически потребляет H+.[26] Lindinger и другие.[27] возразили, что они проигнорировали причинные факторы увеличения [H+]. Ведь производство лактата− от нейтральной молекулы должно увеличиваться [H+] для поддержания электронейтральности. Однако суть статьи Робергса заключалась в том, что лактат− производится из пирувата−, у которого такой же заряд. Это пируват− производство нейтральной глюкозы, которая генерирует H+:

   C6ЧАС12О6 + 2 НАД+ + 2 ADP3− + 2 HPO2−
4		→2 CH
3COCO−
2 + 2 часа+ + 2 НАДН + 2 АТФ4− + 2 часа2О
Последующий лактат− продукция поглощает эти протоны:
2 CH
3COCO−
2 + 2 часа+ + 2 НАД		→2 CH
3СН (ОН) СО−
2 + 2 НАД+
В общем и целом:
C6ЧАС12О6 + 2 НАД+ + 2 ADP3− + 2 HPO2−
4		→2 CH
3COCO−
2 + 2 часа+ + 2 НАДН + 2 АТФ4− + 2 часа2О
→2 CH
3СН (ОН) СО−
2 + 2 НАД+ + 2 АТФ4− + 2 часа2О

Хотя реакция глюкоза → 2 лактат− + 2 часа+ выпускает два H+ если рассматривать его самостоятельно, H+ абсорбируются при производстве АТФ. С другой стороны, поглощенная кислотность высвобождается во время последующего гидролиза АТФ: АТФ.4− + H2O → ADP3− + HPO2−
4 + H+. Итак, как только использование АТФ включено, общая реакция

C6ЧАС12О6 → 2 CH
3COCO−
2 + 2 часа+

Генерация CO2 во время дыхания также вызывает увеличение [H+].

Метаболизм

Несмотря на то что глюкоза обычно считается основным источником энергии для живых тканей, есть некоторые признаки того, что именно лактат, а не глюкоза метаболизируется преимущественно нейроны в мозг из нескольких млекопитающее виды (наиболее известные из них мышей, крысы, и люди ).[28][29] Согласно гипотеза лактат-челнока, глиальный клетки отвечают за превращение глюкозы в лактат и за обеспечение лактатом нейронов.[30][31] Из-за этой локальной метаболической активности глиальных клеток внеклеточной жидкости непосредственно окружающие нейроны по составу сильно отличаются от кровь или спинномозговая жидкость, будучи намного богаче лактатом, как было обнаружено в микродиализ исследования.[28]

Некоторые данные свидетельствуют о том, что лактат важен на ранних стадиях развития для метаболизма мозга у пренатальный и рано послеродовой субъекты, у которых на этих стадиях лактат имеет более высокие концентрации в жидкостях тела и используется мозгом предпочтительно по сравнению с глюкозой.[28] Также было высказано предположение, что лактат может оказывать сильное действие на ГАМКергический сети в развивающийся мозг, делая их больше тормозящий чем предполагалось ранее,[32] действуя либо за счет лучшей поддержки метаболитов,[28] или изменения в основных внутриклеточных pH уровни[33][34] или оба.[35]

Исследования срезов мозга мышей показывают, что β-гидроксибутират, лактат и пируват действуют как субстраты окислительной энергии, вызывая увеличение фазы окисления NAD (P) H, глюкозы было недостаточно в качестве энергоносителя во время интенсивной синаптической активности и, наконец, этот лактат может быть эффективным субстратом энергии, способным к поддержание и усиление аэробного энергетического метаболизма мозга in vitro.[36] Исследование «предоставляет новые данные о переходных процессах двухфазной флуоресценции НАД (Ф) Н, важном физиологическом ответе на активацию нервной системы, который был воспроизведен во многих исследованиях и который, как полагают, происходит преимущественно из-за вызванных активностью изменений концентрации в пулах клеточного НАДН».[37]

Лактат также может служить важным источником энергии для других органов, включая сердце и печень. Во время физической активности до 60% скорости оборота энергии сердечной мышцы происходит за счет окисления лактата.[16]

Анализ крови

Референсные диапазоны для анализов крови, сравнивая содержание лактата (показано фиолетовым в правом центре) с другими составляющими в крови человека

Анализы крови для лактата выполняются для определения статуса кислотно-щелочной гомеостаз в организме. Забор крови для этой цели часто забор артериальной крови (даже если это сложнее, чем венепункция ), потому что лактат существенно различается между артериальным и венозным уровнями, и артериальный уровень более репрезентативен для этой цели.

Референсные диапазоны
Нижний пределВерхний пределЕдиница измерения
Венозный4.5[38]19.8[38]мг / дл
0.5[39]2.2[39]ммоль / л
Артериальный4.5[38]14.4[38]мг / дл
0.5[39]1.6[39]ммоль / л

В течение роды, уровень лактата у плода можно определить количественно анализ крови скальпа плода.

Предшественник полимера

Основная статья: полимолочная кислота

Две молекулы молочной кислоты могут быть обезвожены до лактон лактид. В присутствии катализаторы лактид полимеризуется до атактического или синдиотактический полилактид (PLA), которые биоразлагаемый полиэфиры. PLA - это пример пластика, который не производится нефтехимия.

Применение в фармацевтике и косметике

Молочная кислота также используется в фармацевтическая технология для производства водорастворимых лактатов из нерастворимых в других случаях активных ингредиентов. Он находит дальнейшее применение в препаратах для местного применения и косметика для регулировки кислотности и ее дезинфицирующее средство и кератолитический свойства.

Еда

Молочная кислота содержится в основном в кислых молоко продукты, такие как кумыс, лабан, йогурт, кефир, и немного творог. В казеин в кисломолке коагулируется (свертывается) под действием молочной кислоты. Молочная кислота также отвечает за кислый вкус закваска хлеб.

В списках информация о питании молочная кислота может быть включена в термин «углевод» (или «углевод по разнице»), потому что он часто включает все, кроме воды, белка, жира, золы и этанола.[40] Если это так, то расчетный пищевая энергия можно использовать стандартные 4 килокалории (17 кДж) на грамм, которые часто используются для всех углеводов. Но в некоторых случаях молочная кислота в расчетах не учитывается.[41] Плотность энергии молочной кислоты составляет 362 килокалории (1510 кДж) на 100 г.[42]

Немного пива (кислое пиво ) намеренно содержат молочную кислоту, одним из которых является бельгийская ламбики. Чаще всего это естественным образом вырабатывается различными штаммами бактерий. Эти бактерии сбраживают сахар в кислоты, в отличие от дрожжей, которые сбраживают сахар в этанол. После охлаждения сусло, дрожжи и бактерии могут «падать» в открытые ферментеры. Пивовары более распространенных сортов пива позаботятся о том, чтобы такие бактерии не попадали в ферментер. Другие кислые сорта пива включают: Berliner Weisse, Фландрия красная и Американский дикий эль.[43][44]

В виноделии бактериальный процесс, естественный или контролируемый, часто используется для преобразования присутствующих в природе яблочная кислота на молочную кислоту, для уменьшения остроты и по другим причинам, связанным со вкусом. Этот яблочно-молочное брожение осуществляется молочнокислые бактерии.

Хотя молочная кислота обычно не содержится во фруктах в значительных количествах, она является основной органической кислотой. акебия фрукты, составляющие 2,12% сока.[45]

Как пищевая добавка одобрен для использования в ЕС,[46] Соединенные Штаты Америки[47] и Австралия и Новая Зеландия;[48] он указан Номер INS 270 или как Номер E E270. Молочная кислота используется в качестве пищевого консерванта, отвердителя и ароматизатора.[49] Он входит в состав обработанных пищевых продуктов и используется в качестве дезинфицирующего средства при переработке мяса.[50] Молочная кислота производится коммерчески путем ферментации углеводов, таких как глюкоза, сахароза или лактоза, или путем химического синтеза.[49] Источники углеводов включают кукурузу, свеклу и тростниковый сахар.[51]

Подделка

Молочная кислота исторически использовалась для удаления чернил с официальных документов, которые нужно было изменить во время подделка.[52]

Чистящие средства

Молочная кислота используется в некоторых жидких чистящих средствах в качестве средство для удаления накипи для удаления жесткая вода депозиты, такие как карбонат кальция, образуя лактат, Лактат кальция. Благодаря высокой кислотности такие отложения удаляются очень быстро, особенно при использовании кипящей воды, например, в чайниках. Он также набирает популярность в антибактериальных средствах для мытья посуды и заменяет мыло для рук. Триклозан.

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б «ГЛАВА P-6. Приложения к определенным классам соединений». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 748. Дои:10.1039/9781849733069-00648. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ а б Запись в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья
  3. ^ Доусон Р.М. и др. (1959). Данные для биохимических исследований. Оксфорд: Clarendon Press.
  4. ^ Сильва AM, Kong X, Hider RC (октябрь 2009 г.). «Определение значения pKa гидроксильной группы в альфа-гидроксикарбоксилатах цитрат, малат и лактат с помощью 13C ЯМР: последствия для координации металлов в биологических системах». Биометаллы. 22 (5): 771–8. Дои:10.1007 / s10534-009-9224-5. PMID  19288211. S2CID  11615864.
  5. ^ а б c Сигма-Олдрич Ко., DL-Молочная кислота.
  6. ^ Summermatter S, Сантос Дж., Перес-Шиндлер Дж., Хандшин С. (май 2013 г.). «Скелетная мышца PGC-1α контролирует гомеостаз лактата всего тела посредством зависимой от рецептора эстрогена α-зависимой активации ЛДГ В и подавления ЛДГ А». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 110 (21): 8738–43. Дои:10.1073 / pnas.1212976110. ЧВК  3666691. PMID  23650363.
  7. ^ Summermatter S, Сантос Дж., Перес-Шиндлер Дж., Хандшин С. (май 2013 г.). «Скелетная мышца PGC-1α контролирует гомеостаз лактата всего тела посредством зависимой от рецептора эстрогена α-зависимой активации ЛДГ В и подавления ЛДГ А». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 110 (21): 8738–43. Дои:10.1073 / pnas.1212976110. ЧВК  3666691. PMID  23650363.
  8. ^ «Лактатный профиль». Система здравоохранения Калифорнийского университета в Дэвисе, спортивная медицина и спортивные результаты. Получено 23 ноября 2015.
  9. ^ Гудвин М.Л., Харрис Дж. Э., Эрнандес А., Гладден Л. Б. (июль 2007 г.). «Измерение и анализ лактата крови во время упражнений: руководство для врачей». Журнал диабетической науки и технологий. 1 (4): 558–69. Дои:10.1177/193229680700100414. ЧВК  2769631. PMID  19885119.
  10. ^ а б Offermanns S, Colletti SL, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, IJzerman AP (июнь 2011 г.). «Международный союз фундаментальной и клинической фармакологии. LXXXII: Номенклатура и классификация рецепторов гидроксикарбоновых кислот (GPR81, GPR109A и GPR109B)». Фармакологические обзоры. 63 (2): 269–90. Дои:10.1124 / пр.110.003301. PMID  21454438.
  11. ^ а б Offermanns S, Colletti SL, IJzerman AP, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, Waters MG. «Рецепторы гидроксикарбоновой кислоты». IUPHAR / BPS Руководство по фармакологии. Международный союз фундаментальной и клинической фармакологии. Получено 13 июля 2018.
  12. ^ Badet C, Thebaud NB (2008). «Экология лактобацилл в полости рта: обзор литературы». Открытый журнал микробиологии. 2: 38–48. Дои:10.2174/1874285800802010038. ЧВК  2593047. PMID  19088910.
  13. ^ Насименто М.М., Гордан В.В., Гарван К.В., Браунгардт К.М., Берн Р.А. (апрель 2009 г.). «Корреляция орального бактериального катаболизма аргинина и мочевины с опытом кариеса». Микробиология и иммунология полости рта. 24 (2): 89–95. Дои:10.1111 / j.1399-302X.2008.00477.x. ЧВК  2742966. PMID  19239634.
  14. ^ Аас Дж. А., Гриффен А. Л., Дардис С. Р., Ли А. М., Олсен И., Дьюхерст Ф. Э., Лейс Е. Дж., Пастер Б. Дж. (Апрель 2008 г.). «Бактерии кариеса молочных и постоянных зубов у детей и молодежи». Журнал клинической микробиологии. 46 (4): 1407–17. Дои:10.1128 / JCM.01410-07. ЧВК  2292933. PMID  18216213.
  15. ^ Кауфилд П.В., Ли И, Дасанаяке А., Саксена Д. (2007). «Разнообразие лактобацилл в полости рта молодых женщин с кариесом зубов». Исследование кариеса. 41 (1): 2–8. Дои:10.1159/000096099. ЧВК  2646165. PMID  17167253.
  16. ^ а б Парки, Скотт К .; Мюллер-Клизер, Вольфганг; Пуиссегюр, Жак (2020). «Лактат и кислотность в микросреде рака». Ежегодный обзор биологии рака. 4: 141–158. Дои:10.1146 / annurev-Cancebio-030419-033556.
  17. ^ Roth SM. «Почему в мышцах накапливается молочная кислота? И почему она вызывает болезненность?». Получено 23 января 2006.
  18. ^ «Информационный бюллетень NNFCC по возобновляемым химическим веществам: молочная кислота». NNFCC.
  19. ^ Х. Беннинга (1990): «История производства молочной кислоты: глава в истории биотехнологии». Том 11 из Химики и химия. Спрингер, ISBN  0792306252, 9780792306252
  20. ^ Эндрес Х (2009). Технише Биополимер. München: Hanser-Verlag. п. 103. ISBN  978-3-446-41683-3.
  21. ^ Groot W, van Krieken J, Slekersl O, de Vos S (19 октября 2010 г.). «Химия и производство молочной кислоты, лактида и поли (молочной кислоты)». В Auras R, Lim L, Selke SE, Tsuji H (ред.). Поли (молочная кислота). Хобокен: Вайли. п. 3. ISBN  978-0-470-29366-9.
  22. ^ Кениг Х, Фрёлих Дж (2009). Молочнокислые бактерии в биологии микроорганизмов винограда, сусла и вина. Springer-Verlag. п. 3. ISBN  978-3-540-85462-3.
  23. ^ Вестхофф, Геррит; Старр, Джон Н. (2012). «Молочные кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a15_097.pub3.
  24. ^ Шуклов И.А., Дубровина Н.В., Кюлейн К, Бёрнер А. (2016). «Хемо-катализируемые пути к молочной кислоте и лактатам». Расширенный синтез и катализ. 358 (24): 3910–3931. Дои:10.1002 / adsc.201600768.
  25. ^ а б МакАрдл В.Д., Катч Ф.И., Катч В.Л. (2010). Физиология упражнений: энергия, питание и работоспособность человека. Wolters Kluwer / Lippincott Williams & Wilkins Health. ISBN  978-0-683-05731-7.
  26. ^ Робергс Р.А., Гиасванд Ф., Паркер Д. (сентябрь 2004 г.). «Биохимия метаболического ацидоза, вызванного физической нагрузкой». Американский журнал физиологии. Регуляторная, интегративная и сравнительная физиология. 287 (3): R502 – R516. Дои:10.1152 / ajpregu.00114.2004. PMID  15308499.
  27. ^ Линдингер М.И., Ковальчук Дж.М., Heigenhauser GJ (сентябрь 2005 г.). «Применение физико-химических принципов к кислотно-щелочному состоянию скелетных мышц». Американский журнал физиологии. Регуляторная, интегративная и сравнительная физиология. 289 (3): R891–4, ответ автора R904–910. Дои:10.1152 / ajpregu.00225.2005. PMID  16105823.
  28. ^ а б c d Зильбертер Ю., Зильбертер Т., Брегестовски П. (сентябрь 2010 г.). «Активность нейронов in vitro и реальность in vivo: роль энергетического гомеостаза». Тенденции в фармакологических науках. 31 (9): 394–401. Дои:10.1016 / j.tips.2010.06.005. PMID  20633934.
  29. ^ Wyss MT, Jolivet R, Buck A, Magistretti PJ, Weber B (май 2011 г.). «Доказательства in vivo лактата как источника энергии нейронов» (PDF). Журнал неврологии. 31 (20): 7477–85. Дои:10.1523 / JNEUROSCI.0415-11.2011. ЧВК  6622597. PMID  21593331.
  30. ^ Gladden LB (июль 2004 г.). «Метаболизм лактата: новая парадигма третьего тысячелетия». Журнал физиологии. 558 (Чт 1): 5–30. Дои:10.1113 / jphysiol.2003.058701. ЧВК  1664920. PMID  15131240.
  31. ^ Пеллерин Л., Бузье-Сор А.К., Обер А., Серрес С., Мерль М., Косталат Р., Магистретти П.Дж. (сентябрь 2007 г.). «Активно-зависимая регуляция энергетического обмена астроцитами: обновленная информация». Глия. 55 (12): 1251–62. Дои:10.1002 / glia.20528. PMID  17659524.
  32. ^ Холмгрен С.Д., Мухтаров М., Малков А.Е., Попова И.Ю., Брегестовски П., Зильбертер Ю. (февраль 2010 г.). «Доступность энергетического субстрата как детерминанта потенциала покоя нейронов, передачи сигналов ГАМК и спонтанной сетевой активности в коре головного мозга новорожденных in vitro». Журнал нейрохимии. 112 (4): 900–12. Дои:10.1111 / j.1471-4159.2009.06506.x. PMID  19943846.
  33. ^ Тайцио Р., Аллен С., Нарду Р., Пикардо М.А., Ямамото С., Сивакумаран С., Кайати М.Д., Реймс С., Минлебаев М., Милх М., Ферре П., Хазипов Р., Рометте Дж. Л., Лоркин Дж., Коссарт Р., Халилов И., Нелиг А. , Керубини Э., Бен-Ари Й. (январь 2011 г.). «Деполяризующие действия ГАМК в незрелых нейронах не зависят ни от кетоновых тел, ни от пирувата». Журнал неврологии. 31 (1): 34–45. Дои:10.1523 / JNEUROSCI.3314-10.2011. ЧВК  6622726. PMID  21209187.
  34. ^ Руусувуори Э, Кирилкин И., Пандья Н, Кайла К. (ноябрь 2010 г.). «Спонтанные сетевые события, вызванные деполяризующим действием ГАМК в неонатальных срезах гиппокампа, не могут быть приписаны недостаточному метаболизму энергии митохондрий». Журнал неврологии. 30 (46): 15638–42. Дои:10.1523 / JNEUROSCI.3355-10.2010. ЧВК  6633692. PMID  21084619.
  35. ^ Хахалин А.С. (сентябрь 2011 г.). «Под вопросом деполяризующие эффекты ГАМК на раннем этапе развития мозга». Журнал нейрофизиологии. 106 (3): 1065–7. Дои:10.1152 / ян.00293.2011. PMID  21593390. S2CID  13966338.
  36. ^ Иванов А, Мухтаров М, Брегестовски П, Зильбертер Я (2011). «Лактат эффективно покрывает потребность в энергии во время активности нейронной сети в неонатальных срезах гиппокампа». Границы нейроэнергетики. 3: 2. Дои:10.3389 / fnene.2011.00002. ЧВК  3092068. PMID  21602909.
  37. ^ Kasischke K (2011). «Лактат питает мозг новорожденного». Границы нейроэнергетики. 3: 4. Дои:10.3389 / fnene.2011.00004. ЧВК  3108381. PMID  21687795.
  38. ^ а б c d Результаты анализа крови - нормальные диапазоны В архиве 2 ноября 2012 г. Wayback Machine Bloodbook.Com
  39. ^ а б c d Получено из значений массы с использованием молярной массы 90,08 г / моль.
  40. ^ «Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США для стандартных справочных материалов, версия 28 (2015 г.), документация и руководство пользователя» (PDF). 2015. стр. 13.
  41. ^ Например, в эта запись в базе данных USDA для йогурта Энергия пищи рассчитывается с использованием заданных коэффициентов для углеводов, жиров и белков. (Чтобы увидеть коэффициенты, нужно щелкнуть «Полный отчет».) Расчетное значение основано на 4,66 граммах углеводов, что в точности равно сахару.
  42. ^ Гринфилд H, Саутгейт D (2003). Данные о составе пищевых продуктов: производство, управление и использование. Рим: ФАО. п. 146. ISBN  9789251049495.
  43. ^ «Варка с молочнокислыми бактериями». Больше пива.
  44. ^ Ламбик (классический пивной стиль) - Жан Гинар
  45. ^ Ли Ли, Сяохун Яо, Цайхун Чжун и Сюйчжун Чен (январь 2010 г.). «Акебия: потенциально новый фруктовый урожай в Китае». HortScience. 45 (1): 4–10. Дои:10.21273 / HORTSCI.45.1.4.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
  46. ^ «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E». Агентство по пищевым стандартам Великобритании. Получено 27 октября 2011.
  47. ^ «Перечень пищевых добавок, часть II». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 27 октября 2011.
  48. ^ «Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов». Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии. Получено 27 октября 2011.
  49. ^ а б «Перечень определенных веществ, подтвержденных как GRAS: молочная кислота». США FDA. Получено 20 мая 2013.
  50. ^ "Применение Purac Carcass". Purac. Получено 20 мая 2013.
  51. ^ "Ответное письмо агентства, уведомление GRAS № GRN 000240". FDA. США FDA. Получено 20 мая 2013.
  52. ^ Друкерман П. (2 октября 2016 г.). «Если я просплю час, умрут 30 человек». Нью-Йорк Таймс.

внешняя ссылка