Органическая кислота - Organic acid

эта статья нужны дополнительные цитаты для проверка. Пожалуйста помоги улучшить эту статью от добавление цитат в надежные источники. Материал, не полученный от источника, может быть оспорен и удален. Найдите источники: «Органическая кислота»  – Новости  · газеты  · книги  · ученый  · JSTOR (Апрель 2009 г.) (Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения)

Кислоты и основания
Кислота Кислотно-основная реакция Кислотно-щелочной гомеостаз Кислотная сила Функция кислотности Амфотеризм База Буферные растворы Константа диссоциации Равновесная химия Добыча Функция кислотности Гаммета pH Протонное сродство Самоионизация воды Титрование Кислотный катализ Льюиса Разочарованная пара Льюиса Хиральная кислота Льюиса
Кислота типы
Brønsted – Lowry Льюис Акцептор Минеральная Органический Окись Сильный Суперкислоты Слабый Твердый
База типы
Brønsted – Lowry Льюис Донор Органический Окись Сильный Супербазы Ненуклеофильный Слабый

An органическая кислота является органическое соединение с участием кислый свойства. Наиболее распространенными органическими кислотами являются карбоновые кислоты, кислотность которых связана с их карбоксильная группа –COOH. Сульфоновые кислоты, содержащий группу –SO₂ОН - относительно более сильные кислоты. Спирты, с -ОЙ, могут действовать как кислоты, но обычно они очень слабые. Относительная стабильность конъюгата основания кислоты определяет его кислотность. Другие группы могут [также] придавать кислотность, обычно слабую: тиол группа –SH, энол группа, а фенол группа. В биологических системах органические соединения, содержащие эти группы, обычно называют органическими кислотами.

Вот несколько распространенных примеров:

• молочная кислота
• уксусная кислота
• Муравьиная кислота
• лимонная кислота
• Щавелевая кислота
• мочевая кислота
• яблочная кислота
• Винная кислота

Характеристики

Как правило, органические кислоты являются слабыми кислотами и полностью не диссоциируют в воде, тогда как сильные минеральные кислоты делать. Органические кислоты с более низкой молекулярной массой, такие как муравьиной и молочные кислоты находятся смешивающийся в воде, но в органических кислотах с более высокой молекулярной массой, таких как бензойная кислота, не растворимы в молекулярной (нейтральной) форме.

С другой стороны, большинство органических кислот хорошо растворяются в органических растворителях. п-Толуолсульфоновая кислота сравнительно сильная кислота, часто используемая в органической химии, потому что она способна растворяться в растворителе органической реакции.

Исключения из этих характеристик растворимости существуют в присутствии других заместителей, которые влияют на полярность соединения.

Приложения

Простые органические кислоты, такие как муравьиной или уксусный кислоты используются для интенсификации притока нефти и газа. Эти органические кислоты гораздо менее реагируют с металлами, чем сильные минеральные кислоты, такие как соляная кислота (HCl) или смеси HCl и плавиковая кислота (ВЧ). По этой причине органические кислоты используются при высоких температурах или когда требуется длительное время контакта кислоты с трубой.^{[нужна цитата ]}

В сопряженные основания органических кислот, таких как цитрат и лактат часто используются в биологически совместимых буферные растворы.

Лимонная и щавелевая кислоты используются для удаления ржавчины. Как кислоты, они могут растворять оксиды железа, но без повреждения основного металла, как это делают более сильные минеральные кислоты. В диссоциированной форме они могут хелат ионы металлов, помогающие ускорить удаление.

Биологические системы создают гораздо более сложные органические кислоты, такие как L-молочная, лимонный, и D-глюкуроновые кислоты которые содержат гидроксил или карбоксильные группы. Кровь и моча человека содержат эти продукты, а также продукты разложения органических кислот аминокислоты, нейротрансмиттеры, а также действие кишечных бактерий на компоненты пищи. Примерами этих категорий являются альфа-кетоизокапронические, ванилмандельные и D-молочные кислоты, полученные из катаболизм из L-лейцин и адреналин (адреналин) тканями человека и катаболизм пищевых углеводов кишечными бактериями соответственно.

Общая структура нескольких слабых органических кислот. Слева направо: фенол, энол, алкоголь, тиол. Кислый водород в каждой молекуле окрашен в красный цвет.

Общая структура нескольких органических кислот. Слева направо: карбоновая кислота, сульфоновая кислота. Кислый водород в каждой молекуле окрашен в красный цвет.

Применение в пище

Органические кислоты используются в консервирование продуктов питания из-за их воздействия на бактерии. Ключевой принцип действия органических кислот на бактерии заключается в том, что недиссоциированные (неионизированные) органические кислоты могут проникать через клеточную стенку бактерий и нарушать нормальную физиологию определенных типов бактерий, которые мы называем pH-чувствительный, что означает, что они не переносят широкий внутренний и внешний градиент pH. Среди этих бактерий есть кишечная палочка, Сальмонелла виды, C. perfringens, Listeria monocytogenes, и Campylobacter виды.

При пассивной диффузии органических кислот в бактерии, когда pH близок или выше нейтрального, кислоты будут диссоциировать и понизить внутренний pH бактерий, что приведет к ситуациям, которые ухудшат или остановят рост бактерий. С другой стороны, анионная часть органических кислот, которая не может покинуть бактерии в своей диссоциированной форме, будет накапливаться внутри бактерий и нарушать многие метаболические функции, что приводит к повышению осмотического давления, что несовместимо с выживанием бактерий.

Было хорошо продемонстрировано, что состояние органических кислот (недиссоциированных или диссоциированных) чрезвычайно важно для определения их способности подавлять рост бактерий по сравнению с недиссоциированными кислотами.

Молочная кислота и его соли лактат натрия и лактат калия широко используются как противомикробные препараты в пищевых продуктах, в частности, в мясе и птице, таких как ветчина и колбасы.^[1]

Применение в питании и кормах для животных

Органические кислоты успешно используются в свиноводстве более 25 лет. Хотя в птицеводстве проводилось меньше исследований, было обнаружено, что органические кислоты эффективны и в птицеводстве.

Органические кислоты (C₁–C₇) широко распространены в природе как нормальные компоненты тканей растений или животных. Они также образуются в результате микробной ферментации углеводов, главным образом в толстой кишке. Иногда они содержатся в натрии, калии или кальции. соли, или даже более сильные двойные соли.

Органические кислоты, добавляемые в корм, должны быть защищены, чтобы избежать их диссоциации в растении и в кишечнике (сегменты с высоким pH) и проникнуть далеко в желудочно-кишечный тракт, где находится основная часть популяции бактерий.

От использования органических кислот у домашней птицы и свиней можно ожидать улучшения производительности, аналогичной или более высокой, чем у стимуляторов роста антибиотиков, без заботы о здоровье населения, профилактического воздействия на кишечные проблемы, такие как некротический энтерит у кур и кишечная палочка заражение молодых свиней. Также можно ожидать снижения состояния носителя для Сальмонелла виды и Campylobacter виды.

Смотрите также

• Список карбоновых кислот
• Кислотно-основная экстракция
• Органическая основа

использованная литература

дальнейшее чтение

• Дибнер, Дж. Дж .; Бутин П. (2002). «Использование органических кислот в качестве модели для изучения влияния микрофлоры кишечника на питание и обмен веществ». J. Appl. Пульт. Res. 11 (4): 453–463. Дои:10.1093 / japr / 11.4.453. Архивировано из оригинал на 2011-03-06. Получено 2018-10-08.
• Patanen, K. H .; Мроз, З. (1999). «Органические кислоты для консервации». В Блоке, С.С. (ред.). Дезинфекция, стерилизация и консервация (5-е изд.). Филадельфия: Леа Фебигер. ISBN  0-683-30740-1.
• Brul, S .; Кут, П. (1999). «Консерванты в пищевых продуктах, механизм действия и механизмы устойчивости к микробам». Международный журнал пищевой микробиологии. 50 (1–2): 1–17. Дои:10.1016 / s0168-1605 (99) 00072-0. PMID  10488839.