Органическая основа - Organic base
 | Эта статья нужны дополнительные цитаты для проверка. (Июнь 2020 г.) (Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения) |
An органическая основа является органическое соединение который действует как основание. Органические основания обычно, но не всегда, являются акцепторами протонов. Обычно они содержат азот атомы, которые легко протонируются. Например, амины или азотсодержащие гетероциклические соединения имеют неподеленную пару электронов на атоме азота и, таким образом, могут действовать как акцепторы протонов.[1] Примеры включают:
- пиридин
- алканамины, такие как метиламин
- имидазол
- бензимидазол
- гистидин
- гуанидин
- фосфазен базы
- гидроксиды катионов четвертичного аммония или некоторых других органических катионов
Факторы, влияющие на щелочность
Считается, что большинство органических оснований слабый. Многие факторы могут повлиять на прочность соединений. Одним из таких факторов является индуктивный эффект. Простое объяснение этого термина будет заключаться в том, что электроположительные атомы (такие как углеродные группы), прикрепленные в непосредственной близости к потенциальному акцептору протона, обладают эффектом «высвобождения электронов», так что положительный заряд, приобретаемый акцептором протона, распределяется по другим соседним атомы в цепочке. Обратное также возможно как уменьшение щелочности: электроотрицательные атомы или частицы (такие как фтор или нитрогруппа ) будет иметь эффект "отвода электронов" и тем самым уменьшит основность. С этой целью, триметиламин более мощная база, чем просто аммиак, из-за индуктивного эффекта метил группы, позволяющие атому азота более легко принимать протон и становиться катионом, намного большим, чем у атомов водорода.[нужна цитата ] В гуанидины, протонированная форма (гуанидиний ) имеет три резонансные структуры, придавая ему повышенную стабильность и делая гуанидины более прочными основаниями.
Фосфазен основания также содержат фосфор и, как правило, более щелочные, чем стандартные амины и гетероциклические соединения на основе азота. Протонирование происходит у атома азота, а не у фосфор атом, с которым азот связан двойной связью.
Доноры гидроксида
Некоторые органические основания, такие как гидроксид тетраметиламмония, гидроксид тетрабутиламмония, или же холин гидроксиды являются донорами гидроксидов, а не акцепторами протонов, как указанные выше соединения. Однако они не всегда стабильны. Гидроксид холина, например, метастабильный и медленно выходит из строя триметиламин.