Флавонолы - Flavonols

Не путать с Флаванолы.
Остов флавонола, указаны номера заместителей.

Флавонолы являются классом флавоноиды которые имеют 3-гидроксифлавон скелет (название IUPAC: 3-гидрокси-2-фенилхромен-4-он). Их разнообразие проистекает из разных позиций фенольный -ОЙ группы. Они отличаются от флаванолы (с "а"), например катехин, другой класс флавоноидов.

Флавонолы присутствуют во многих фруктах и ​​овощах. В западных странах расчетное суточное потребление флавонолов находится в диапазоне от 20 до 50 мг в день. Индивидуальное потребление варьируется в зависимости от типа диеты.[1]

Феномен двойного флуоресценция (из-за внутримолекулярный перенос протона в возбужденном состоянии или ESIPT) индуцируется таутомерия флавонолов (и глюкозидов) и могут способствовать развитию растений УФ защита и цвет цветка.[2]

Помимо того, что он является подклассом Флавоноиды, исследование клюквенного сока предполагает, что флавонолы играют роль наряду с проантоцианидины, в способности сока блокировать бактериальную адгезию, демонстрируемую сжатием фимбрия из Кишечная палочка бактерии в мочевыводящих путях, чтобы значительно снизить способность этих бактерий оставаться на месте и инициировать инфекцию.[3] Агликоны флавонола в растениях являются мощными антиоксидантами, которые служат для защиты растений от активные формы кислорода (ROS).[4]

Флавонолы

Флавонолы
ИмяНазвание ИЮПАК56782'3'4'5'6'
3-гидроксифлавон3-гидрокси-2-фенилхромен-4-онЧАСЧАСЧАСЧАСЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС
Азалеатин2- (3,4-дигидроксифенил) -3,7-дигидрокси-5-метоксихромен-4-онОСН3ЧАСОЙЧАСЧАСЧАСОЙОЙЧАС
Фисетин3,3 ', 4', 7-тетрагидрокси-2-фенилхромен-4-онЧАСЧАСОЙЧАСЧАСОЙОЙЧАСЧАС
Галангин3,5,7-тригидрокси-2-фенилхромен-4-онОЙЧАСОЙЧАСЧАСЧАСЧАСЧАСЧАС
Госсыпетин2- (3,4-дигидроксифенил) -3,5,7,8-тетрагидроксихромен-4-онОЙЧАСОЙОЙЧАСОЙОЙЧАСЧАС
Кемпферид3,5,7-тригидрокси-2- (4-метоксифенил) хромен-4-онОЙЧАСОЙЧАСЧАСЧАСОСН3ЧАСЧАС
Кемпферол3,4 ', 5,7-тетрагидрокси-2-фенилхромен-4-онОЙЧАСОЙЧАСЧАСЧАСОЙЧАСЧАС
Изорамнетин3,5,7-тригидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) хромен-4-онОЙЧАСОЙЧАСЧАСОСН3ОЙЧАСЧАС
Морен2- (2,4-дигидроксифенил) -3,5,7-тригидроксихромен-4-онОЙЧАСОЙЧАСОЙЧАСОЙЧАСЧАС
Мирицетин3,3 ', 4', 5 ', 5,7-гексагидрокси-2-фенилхромен-4-онОЙЧАСОЙЧАСЧАСОЙОЙОЙЧАС
Нацудайдаин2- (3,4-диметоксифенил) -3-гидрокси-5,6,7,8-тетраметоксихромен-4-онОСН3ОСН3ОСН3ОСН3ЧАСЧАСОСН3ОСН3ЧАС
Пахиподол5-гидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -3,7-диметоксихромен-4-онОЙЧАСОСН3ЧАСЧАСОСН3ОЙЧАСЧАС
Кверцетин3,3 ', 4', 5,7-пентагидрокси-2-фенилхромен-4-онОЙЧАСОЙЧАСЧАСОЙОЙЧАСЧАС
Рамназин3,5-дигидрокси-2- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -7-метоксихромен-4-онОЙЧАСОСН3ЧАСЧАСОСН3ОЙЧАСЧАС
Рамнетин2- (3,4-дигидроксифенил) -3,5-дигидрокси-7-метоксихромен-4-онОЙЧАСОСН3ЧАСЧАСОЙОЙЧАСЧАС

Гликозиды флавонола

Гликозиды и ацетилированные гликозиды флавонолов
ИмяАгликон356782'3'4'5'6'
АстрагалинКемпферолGlc
АзалеинАзалеатинRha
ГиперозидКверцетинГал
ИзокверцитинКверцетинGlc
КемпферитринКемпферолRhaRha
МирицитринМирицетинRha
КверцитринКверцетинRha
РобининКемпферолРобинозаRha
РутинКверцетинРутиноза
СпиреозидКверцетинGlc
КсанторхамнинРамнетинтрисахарид
АмуренсинКемпферолGlcтрет-амил
ИкариинКемпферидRhaGlcтрет-амил
ТроксерутинКверцетинРутинозагидроксиэтилгидроксиэтилгидроксиэтил

Лекарственные взаимодействия

Флавоноиды влияют на CYP (P450 ) Мероприятия. Флавонолы ингибитор из CYP2C9 [5] и CYP3A4,[1] которые ферменты которые метаболизируют большинство лекарств в организме.

Технологическое использование

Исследование, проведенное в 2013 году, показало, что можно с помощью оптических методов количественно определить накопление флавонолов в некоторых фруктах и, таким образом, отсортировать фрукты по качеству и сроку хранения.[6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Cermak R, Wolffram S (октябрь 2006 г.). «Потенциал флавоноидов влиять на метаболизм и фармакокинетику лекарств через местные желудочно-кишечные механизмы». Curr. Метаб наркотиков. 7 (7): 729–44. Дои:10.2174/138920006778520570. PMID  17073577. Архивировано из оригинал на 2012-07-20.
  2. ^ Смит, Джеральд Дж .; Маркхэм, Кеннет Р. (1998). «Таутомерия флавонолглюкозидов: значение для защиты растений от ультрафиолета и цвета цветов». Журнал фотохимии и фотобиологии A: Химия. 118 (2): 99–105. Дои:10.1016 / с1010-6030 (98) 00354-2.
  3. ^ «Сочные новости о клюкве». medicalxpress.com. Получено 13 апреля 2018.
  4. ^ Накабаяси R1, Ёнекура-Сакакибара К., Урано К., Сузуки М., Ямада Ю., Нисизава Т., Мацуда Ф., Кодзима М., Сакакибара Х., Шинозаки К., Майкл А.Дж., Тохге Т., Ямадзаки М., Сайто К. (2014) «Повышение устойчивости арабидопсиса к окислению и засухе за счет чрезмерного накопления антиоксидантных флавоноидов». Завод J. 77 (3): 367–79. Дои:10.1111 / tpj.12388. ЧВК  4282528. PMID  24274116.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  5. ^ Si D, Wang Y, Zhou YH и др. (Март 2009 г.). «Механизм ингибирования CYP2C9 флавонами и флавонолами». Drug Metab. Утилизация. 37 (3): 629–34. Дои:10.1124 / dmd.108.023416. PMID  19074529.
  6. ^ Пинелли, Патриция; Романи, Анналиса; Фиерини, Элиза; Реморини, Дамиано; Агати, Джованни (2013). «Определение содержания полифенолов в экзокарпе киви (Actinidia deliciosa) для калибровки оптического датчика сортировки фруктов». Фитохимический анализ. 24 (5): 460–466. Дои:10.1002 / pca.2443. HDL:2158/1013486. PMID  23716352.

внешняя ссылка