Лейкоцианидин - Leucocyanidin

Лейкоцианидин
Leucocyanidin.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2р,3S,4S) -2- (3,4-дигидроксифенил) -3,4-дигидро-2H-хромен-3,4,5,7-тетрол
Другие имена
Лейкоцианидол
Лейкоцианидол
Лейкоцианидол
Лейкоцианидин
Процианидол
Resivit
Лейкоантоцианидол
Фактор витамина Р
3,4-цианидиол
(2р,3S,4S) -3,4,5,7,4-пентагидроксифлаван
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Характеристики
C15ЧАС14О7
Молярная масса306,26 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Лейкоцианидин представляет собой бесцветное химическое соединение, которое относится к классу натуральные продукты известный как лейкоантоцианидины.

Химия

(+) - Лейкоцианидин может быть синтезирован из (+) -дигидрокверцетин сокращением с борогидрид натрия.[1]

Молярные эквиваленты синтетического (2R, 3S, 4R или S) -лейкоцианидина и (+) -катехин конденсироваться с исключительной скоростью при pH 5 в условиях окружающей среды, чтобы получить всетранс- [4,8] - и [4,6] -bi - [(+) - катехины] (процианидины B3, B6 ) все-транс- [4,8: 4,8] - и [4,8: 4,6] -три - [(+) - катехины] (процианидин C2 и изомер).[2]

Метаболизм

Лейкоцианидин оксигеназа использует лейкоцианидин, 2-оксоглутарат и O2 производить СНГ-дигидрокверцетин, транс-дигидрокверцетин (таксифолин), сукцинат, CO2, а H2О.

Лейкоантоцианидин редуктаза (LAR или лейкоцианидинредуктаза LCR) использует (2р,3S)-катехин, НАДФ+, а H2O производить 2,3-транс-3,4-цис-лейкоцианидин, НАДФН и H+. Экспрессия его гена была изучена при выращивании ягод винограда и листьев виноградной лозы.[3] Его активность также измерялась в листьях, цветках и семенах бобовых. Medicago sativa, Лотос японский, Lotus uliginosus, Hedysarum sulfurescens, и Робиния псевдоакация.[4]

Стереохимия субстратов лейкоцианидина C-4 влияет на антоцианидинсинтаза (ANS) продукты. Этот фермент является зависимой от железа (II) и 2-оксоглутарата (2OG) оксигеназы.[5]

Вхождение

Лейкоанидин содержится в Aesculus hippocastanum (Конского каштана), Anacardium occidentale (Кешью, ачажу), Арахис гипогея (арахис), Арека катеху (Орех ареки), Asimina triloba (Американское заварное яблоко), Cerasus vulgaris (Вишня), Cinnamomum camphora (Камфора), Erythroxylon coca (кока), Gleditsia triacanthos (Медовая саранча), Hamamelis virginiana (Американская ведьма Хейзел), Hippophae rhamnoides (Гиппофа ягодная Sanddorn), Hordeum vulgare (Ячмень), Humulus lupulus (бин), Hypericum perforatum (перикон Янтарь), Лавр благородный, Магнолия денудатная (Синь-И Юлань-Магнолие), Мальва лесная (Синяя мальва), Musa acuminata × balbisiana (Банан), Nelumbo nucifera (Фасоль Балади), Pinus strobus (Сосна восточная белая), Prunus serotina ssp. серотина (черная вишня), Псидиум гуаява (Гуава обыкновенная), Quercus alba (Белый дуб), Quercus robur (Дуб обыкновенный), Румекс гименосепалус (Док в Аризоне), Schinus terebinthifolius (Бразильское перечное дерево), Терминалия Арджуна (арджун), Терминалия катаппа (Индийский миндаль), Теоброма какао (Какао), Drimia maritima (Морской окунь), Vicia faba (фасоль), Vitis vinifera (виноградная лоза обыкновенная), Zea Mays (кукуруза, кукуруза) и Зизифус жужуба (мармелад, китайская дата).[6]

Рекомендации

  1. ^ Хеллер, Вернер; Брич, Лотар; Форкманн, Герт; Гризебах, Ганс (1 февраля 1985 г.). «Лейкоантоцианидины как промежуточные продукты в биосинтезе антоцианидинов в цветках Matthiola incana R. Br». Planta. 163 (2): 191–196. Дои:10.1007 / BF00393505. ISSN  0032-0935. PMID  24249337.
  2. ^ Синтез конденсированных танинов. Часть 9. Последовательность конденсации лейкоцианидина с (+) - катехином и с образующимися процианидинами. Jan. A. Delcour, Daneel Ferreira и David G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, страницы 1711-1717, Дои:10.1039 / P19830001711
  3. ^ Bogs, Йохен; Дауни, Марк О .; Харви, Джон С .; Эштон, Энтони Р .; Таннер, Грегори Дж .; Робинсон, Саймон П. (2005-10-01). «Синтез проантоцианидина и экспрессия генов, кодирующих лейкоантоцианидинредуктазу и антоцианидинредуктазу в развитии ягод винограда и листьев виноградной лозы». Физиология растений. 139 (2): 652–663. Дои:10.1104 / стр.105.064238. ISSN  0032-0889. ЧВК  1255985. PMID  16169968.
  4. ^ Скадхауге, В .; Gruber, M. Y .; Томсен, К. К .; Веттштейн, Д. В. (1997-04-01). «Активность лейкоцианидинредуктазы и накопление проантоцианидинов в развивающихся тканях бобовых культур». Американский журнал ботаники. 84 (4): 494. Дои:10.2307/2446026. ISSN  0002-9122. JSTOR  2446026.
  5. ^ С-4-стереохимия лейкоцианидиновых субстратов для антоцианидин-синтазы влияет на селективность продукта. TURNBULL Jonathan J .; НАГЛ Майкл Дж .; SEIBEL Jürgen F .; УЭЛФОРД Ричард В. Д .; ГРАНТ Гай Х .; SCHOFIELD Кристофер Дж. 2003
  6. ^ «Liber Herbarum II: DK: лейкоцианидин / Великобритания: лейкоцианидин / D: лейкоцианидин». www.liberherbarum.com. Получено 2017-12-03.