Лауриновая кислота - Википедия - Lauric acid

Лауриновая кислота
Скелетная формула лауриновой кислоты
Лауриновая кислота-3D-шары.png
Имена
Название ИЮПАК
Додекановая кислота
Другие имена
п-Додекановая кислота, додециловая кислота, додеконовая кислота, лауростеариновая кислота, вульвовая кислота, 1-ундеканкарбоновая кислота, дуодециловая кислота, C12: 0 (Липидные числа )
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.075 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-582-1
КЕГГ
UNII
Характеристики
C12ЧАС24О2
Молярная масса200.322 г · моль−1
Внешностьбелый порошок
ЗапахСлабый запах лавровое масло
Плотность1,007 г / см3 (24 ° С)[1]
0,8744 г / см3 (41,5 ° С)[2]
0,8679 г / см3 (50 ° С)[3]
Температура плавления 43,8 ° С (110,8 ° F, 316,9 К)[3]
Точка кипения 297,9 ° С (568,2 ° F, 571,0 К)
282,5 ° С (540,5 ° F, 555,6 К)
при 512 мм рт. ст.[1]
225,1 ° С (437,2 ° F, 498,2 К)
при 100 мм рт. ст.[3][4]
37 мг / л (0 ° С)
55 мг / л (20 ° С)
63 мг / л (30 ° С)
72 мг / л (45 ° С)
83 мг / л (100 ° С)[5]
РастворимостьРастворим в спирты, диэтиловый эфир, фенилы, галогеналканы, ацетаты[5]
Растворимость в метанол12,7 г / 100 г (0 ° С)
120 г / 100 г (20 ° С)
2250 г / 100 г (40 ° С)[5]
Растворимость в ацетон8,95 г / 100 г (0 ° С)
60,5 г / 100 г (20 ° С)
1590 г / 100 г (40 ° С)[5]
Растворимость в ацетат этила9,4 г / 100 г (0 ° С)
52 г / 100 г (20 ° С)
1250 г / 100 г (40 ° С)[5]
Растворимость в толуол15,3 г / 100 г (0 ° С)
97 г / 100 г (20 ° С)
1410 г / 100 г (40 ° С)[5]
бревно п4.6[6]
Давление газа2.13·10−6 кПа (25 ° C)[6]
0,42 кПа (150 ° C)[4]
6,67 кПа (210 ° C)[7]
Кислотность (пKа)5,3 (20 ° С)[6]
Теплопроводность0,442 Вт / м · К (твердый)[2]
0,1921 Вт / м · К (72,5 ° C)
0,1748 Вт / м · К (106 ° C)[1]
1,423 (70 ° С)[1]
1,4183 (82 ° С)[3]
Вязкость6,88 сП (50 ° C)
5,37 сП (60 ° C)[2]
Структура
Моноклиника (α-форма)[8]
Триклиник, AP228 (γ-форма)[9]
P21/ а, №14 (α-форма)[8]
п1, № 2 (γ-форма)[9]
2 / м (α-форма)[8]
1 (γ-форма)[9]
а = 9,524 Å, б = 4,965 Å, c = 35,39 Å (α-форма)[8]
α = 90 °, β = 129,22 °, γ = 90 °
Термохимия
404,28 Дж / моль · К[4]
−775,6 кДж / моль[6]
7377 кДж / моль
7425,8 кДж / моль (292 К)[4]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS05: Коррозийный
Сигнальное слово GHSОпасность
H412[7]
P273[7]
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания> 113 ° С (235 ° F, 386 К)[7]
Родственные соединения
Родственные соединения
Глицериллаурат
Родственные соединения
Родственные соединения
Ундекановая кислота
Тридекановая кислота
Додеканол
Додеканал
Лаурилсульфат натрия
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Лауриновая кислота или систематически, додекановая кислота, это насыщенная жирная кислота с цепью из 12 атомов углерода, таким образом, имея многие свойства жирные кислоты со средней длиной цепи, представляет собой ярко-белое порошкообразное твердое вещество со слабым запахом лаврового масла или мыла. В соли и сложные эфиры лауриновой кислоты известны как хвалит.

Вхождение

Лауриновая кислота, как компонент триглицериды, составляет примерно половину содержания жирных кислот в кокосовое молоко, кокосовое масло, лавровое масло, и пальмоядровое масло (не путать с пальмовое масло ),[10][11] В остальном это относительно редко. Он также встречается у человека грудное молоко (6,2% от общего количества жира), коровье молоко (2,9%) и козье молоко (3,1%).[10]

На разных заводах

У насекомых

Характеристики

Хотя 95% триглицеридов со средней длиной цепи всасываются через воротная вена через него абсорбируется только 25–30% лауриновой кислоты.[15]

Как и многие другие жирные кислоты, лауриновая кислота недорога, имеет длительный срок хранения, нетоксична и безопасна в обращении. Он используется в основном для производства мыло и косметика. Для этих целей лауриновая кислота реагирует с едкий натр давать лаурат натрия, который является мыло. Чаще всего лаурат натрия получают омыление различных масел, таких как кокосовое масло. Эти предшественники дают смеси лаурата натрия и других мыл.[11]

Лабораторное использование

В лаборатории лауриновую кислоту можно использовать для исследования молярная масса неизвестного вещества через депрессия точки замерзания. Выбор лауриновой кислоты удобен, потому что температура плавления чистого соединения относительно высока (43,8 ° C). Его криоскопическая постоянная составляет 3,9 ° C · кг / моль. Путем плавления лауриновой кислоты с неизвестным веществом, давая ей остыть и регистрируя температуру, при которой смесь замерзает, можно определить молярную массу неизвестного соединения.[16][нужна цитата ]

Возможные лечебные свойства

Лауриновая кислота увеличивает общий уровень сыворотки холестерин больше, чем у многих других жирных кислот, но в основном липопротеины высокой плотности (ЛПВП) («хороший» холестерин в крови). В результате лауриновая кислота была охарактеризована как имеющая «более благоприятный эффект на общий холестерин ЛПВП, чем любая другая [исследованная] жирная кислота, насыщенная или ненасыщенная».[17] В целом более низкое соотношение общего холестерина / холестерина в сыворотке крови ЛПВП коррелирует со снижением риска атеросклероза.[18] Тем не менее, обширный метаанализ продуктов, влияющих на общую ЛПНП Отношение холестерина к холестерину сыворотки, обнаруженное в 2003 году, чистое влияние лауриновой кислоты на исходы ишемической болезни сердца оставалось неопределенным.[19] Обзор кокосового масла (которое почти наполовину состоит из лауриновой кислоты) в 2016 г. также не дал окончательных выводов о влиянии на сердечно-сосудистые заболевания риск.[15]

Рекомендации

  1. ^ а б c d Г., Чуах Т .; Д., Розанна; А., Салмия; Y., Thomas Choong S .; М., Саари (2006). «Жирные кислоты, используемые в качестве материалов с фазовым переходом (ПКМ) для хранения тепловой энергии в строительных материалах» (PDF). Университет Путра Малайзия. Архивировано из оригинал (PDF) на 2014-11-03. Получено 2014-06-22.
  2. ^ а б c Мезаки, Рейджи; Мотидзуки, Масафуми; Огава, Кохей (2000). Технические данные по смешиванию (1-е изд.). Elsevier Science B.V. стр. 278. ISBN  0-444-82802-8.
  3. ^ а б c d Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN  978-1-4200-9084-0.
  4. ^ а б c d Додекановая кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69, Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (Дата обращения 14.06.2014)
  5. ^ а б c d е ж Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений (3-е изд.). Нью-Йорк: Компания Д. Ван Ностранд. С. 742–743.
  6. ^ а б c d CID 3893 из PubChem
  7. ^ а б c d Сигма-Олдрич Ко., Лауриновая кислота. Проверено 14 июня 2014.
  8. ^ а б c d Vand, V .; Morley, W. M .; Ломер, Т. Р. (1951). «Кристаллическая структура лауриновой кислоты». Acta Crystallographica. 4 (4): 324–329. Дои:10.1107 / S0365110X51001069.
  9. ^ а б c Sydow, Эрик фон (1956). «О строении кристаллической формы А лауриновой кислоты» (PDF). actachemscand.org. Acta Chemica Scandinavica. Получено 2014-06-14.
  10. ^ а б Beare-Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Холм, Дж. В. (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)». Чистая и прикладная химия. 73 (4): 685–744. Дои:10.1351 / pac200173040685. S2CID  84492006.
  11. ^ а б Дэвид Дж. Аннекен, Сабина Бот, Ральф Кристоф, Георг Фиг, Удо Штейнбернер, Альфред Вестфехтель «Жирные кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна 2006, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a10_245.pub2
  12. ^ Насаруддин, Мохд ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный состав и состав жирных кислот желтого дуриана Сабах (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN  0126-6039. OCLC  857479186. Получено 28 ноября 2017.
  13. ^ Зарифихосрошахи; Тугба Муратхан; Кафкас; Окатан (2019). «Различия в содержании летучих и жирных кислот в плодах калины, произрастающих в разных местах». Scientia Horticulturae. 264: 109160. Дои:10.1016 / j.scienta.2019.109160.
  14. ^ Montevecchi, G .; Zanasi, L .; Masino, F .; Maistrello, L .; Антонелли, А. (2019). «Черная солдатская муха (Hermetia illucens L.): влияние на целостность жира с использованием различных подходов к уничтожению предкуколок». Журнал насекомых как еда и корм. 6 (2): 121–131. Дои:10.3920 / JIFF2019.0002.
  15. ^ а б Эйрес Л., Эйрес М.Ф., Чисхолм А., Браун Р.К. (2016). «Потребление кокосового масла и факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний у людей». Отзывы о питании. 74 (4): 267–280. Дои:10.1093 / Nutrit / nuw002. ЧВК  4892314. PMID  26946252.
  16. ^ http://faculty.sites.uci.edu/chem1l/files/2015/04/Freezing-Point-Depression.pdf
  17. ^ Mensink RP, Zock PL, Kester AD, Katan MB (май 2003 г.). «Влияние пищевых жирных кислот и углеводов на отношение общего сывороточного холестерина к холестерину ЛПВП, а также на липиды и аполипопротеины сыворотки: метаанализ 60 контролируемых испытаний». Американский журнал клинического питания. 77 (5): 1146–1155. Дои:10.1093 / ajcn / 77.5.1146. ISSN  0002-9165. PMID  12716665.
  18. ^ Thijssen, M.A. и R.P. Mensink. (2005). Жирные кислоты и риск атеросклероза. У Арнольда фон Эккардштейна (ред.) Атеросклероз: диета и лекарства. Springer. С. 171–172. ISBN  978-3-540-22569-0.
  19. ^ Влияние пищевых жирных кислот и углеводов на соотношение общего сывороточного холестерина к холестерину ЛПВП и на липиды и аполипопротеины сыворотки: метаанализ 60 контролируемых исследований

дальнейшее чтение

внешняя ссылка