Каприловая кислота - Caprylic acid

Каприловая кислота
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
Октановая кислота
Другие имена
1-гептанкарбоновая кислота
Октиловая кислота
Октановая кислота
С8: 0 (Липидные числа )
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.004.253 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-677-5
КЕГГ
UNII
Характеристики
C8ЧАС16О2
Молярная масса144.214 г · моль−1
ВнешностьМаслянистая бесцветная жидкость
ЗапахСлабый, кисловато-фруктовый; раздражающий
Плотность0,910 г / см3[1]
Температура плавления 16,7 ° С (62,1 ° F, 289,8 К)[3]
Точка кипения 239,7 ° С (463,5 ° F, 512,8 К)[1]
0,068 г / 100 мл[1]
Растворимостьрастворим в алкоголь, хлороформ, эфир, CS2, петролейный эфир, ацетонитрил
бревно п3.05
Давление газа0,25 Па
Кислотность (пKа)4.89[2]

1,055 (2,06–2,63 К)
1,53 (-191 ° С)

-101.60·10−6 см3/ моль
1.4285
Термохимия
297,9 Дж / К моль
-636 кДж / моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 130 ° С (266 ° F, 403 К)
440 ° С (824 ° F, 713 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
10,08 г / кг (перорально крысам)[1]
Родственные соединения
Родственные соединения
Гептановая кислота, Нонановая кислота
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Каприловая кислота (от латинского слова капра, что означает «козел»), также известный под систематическим названием октановая кислота, это насыщенная жирная кислота и карбоновая кислота со структурной формулой CH3(CH2)6CO2H. Это бесцветная маслянистая жидкость, которая минимально растворяется в воде, имеет слегка неприятный прогорклый запах и вкус.[1] Соли и сложные эфиры октановой кислоты известны как октаноаты или же каприлаты. Это обычный промышленный химикат, который получают путем окисления C8 альдегид.[4] Его соединения естественным образом содержатся в молоко различных млекопитающих и как второстепенный компонент кокосовое масло и пальмоядровое масло.[3]

Две другие кислоты названы в честь козы через латинское слово капра: капроновая кислота (C6) и каприновая кислота (С10). Вместе эти три жирные кислоты составляют 15% жирных кислот в жире козьего молока.

Использует

Каприловая кислота коммерчески используется в производстве сложные эфиры используется в парфюмерии, а также при производстве красителей.

Каприловая кислота - это антимикробный пестицид, используемый в качестве дезинфицирующего средства, контактирующего с пищевыми продуктами, на предприятиях по переработке пищевых продуктов на молочном оборудовании, пищевом оборудовании, пивоварнях, винодельнях и заводах по производству напитков. Он также используется в качестве дезинфицирующего средства в медицинских учреждениях, школах / колледжах, учреждениях по уходу за животными / ветеринарии, промышленных предприятиях, офисных зданиях, местах отдыха, розничных и оптовых предприятиях, животноводческих помещениях, ресторанах и отелях / мотелях. Кроме того, каприловая кислота используется в качестве альгицида, бактерицида, фунгицида и гербицида в питомниках, теплицах, садовых центрах и интерьерах, а также для украшения. Продукты, содержащие каприловую кислоту, представлены в виде растворимых концентратов / жидкостей и готовых к употреблению жидкостей.[5]

Каприловая кислота играет важную роль в регуляции поступления и вывода энергии организмом, функцию, которую выполняет гормон. грелин. Ощущение голода - это сигнал о том, что организму требуется поступление энергии в виде потребления пищи. Грелин стимулирует чувство голода, вызывая рецепторы в гипоталамус. Чтобы активировать эти рецепторы, грелин должен пройти процесс, называемый ацилирование в котором он приобретает -Группа ОН, а каприловая кислота обеспечивает это, связываясь в определенном месте на молекулах грелина. Другой жирные кислоты в том же положении оказывают аналогичное воздействие на голод.

Каприловая кислота в настоящее время исследуется как средство для лечения эссенциальный тремор.[6][7]

В хлорангидрид каприловой кислоты используется в синтезе перфтороктановая кислота.

Диетическое использование

Смотрите также: Триглицерид со средней длиной цепи § Диетическая значимость

Каприловая кислота считается пищевая добавка. В организме каприловая кислота находится в виде октаноата или непротонированной каприловой кислоты.[8]

Некоторые исследования показали, что триглицериды со средней длиной цепи (MCT) могут помочь в процессе сжигания лишних калорий и, следовательно, потеря веса;[9][10][11][12][13] однако систематический обзор доказательств пришел к выводу, что общие результаты неубедительны.[14] Также интерес к MCT проявили спортсмены на выносливость и бодибилдинг сообщества, но не было обнаружено, что МСТ улучшают выполнение упражнений.[13]

Каприловая кислота изучалась как часть кетогенной диеты для лечения детей с трудноизлечимой эпилепсией.[6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е Budavari, Susan, ed. (1996), Индекс Merck: энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN  0911910123
  2. ^ Лиде, Д. Р. (ред.) (1990). Справочник CRC по химии и физике (70-е изд.). Бока-Ратон (Флорида): CRC Press.CS1 maint: дополнительный текст: список авторов (связь)
  3. ^ а б Beare-Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Холм, Дж. В. (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)». Чистая и прикладная химия. 73 (4): 685–744. Дои:10.1351 / pac200173040685. S2CID  84492006.
  4. ^ Рименшнайдер, Вильгельм (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a05_235.
  5. ^ EPA - Отдел противомикробных препаратов. Номер дела; EPA-HQ-OPP-2008-0477 Каприловая (октановая) кислота.
  6. ^ а б Воллер, Бернхард; Линии, Эмили; Маккроссин, Гейл; Тиназ, Суле; Лунгу, Кодрин; Граймс, Джордж; Старлинг, Джудит; Потти, Гопал; Бухвальд, Питер (2016-02-29). «Исследование повышения дозы октановой кислоты у пациентов с эссенциальным тремором». Журнал клинических исследований. 126 (4): 1451–1457. Дои:10.1172 / JCI83621. ISSN  0021-9738. ЧВК  4811161. PMID  26927672.
  7. ^ Lowell, Soren Y .; Келли, Ричард Т .; Монахан, Марика; Хосбах-Кэннон, Карли Джо; Colton, Raymond H .; Михайла, Драгош (25 декабря 2018 г.). «Влияние октановой кислоты на существенный голосовой тремор: двойное слепое плацебо-контролируемое исследование: влияние октановой кислоты на EVT». Ларингоскоп. 129 (8): 1882–1890. Дои:10.1002 / lary.27695. ЧВК  6592780. PMID  30585335.
  8. ^ PubChem. «Октановая кислота». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Получено 2019-05-15.
  9. ^ Б. Мартена; М. Пфеффер; Дж. Шрезенмейр (2006). «Триглицериды со средней длиной цепи». Международный молочный журнал. 16 (11): 1374–1382. Дои:10.1016 / j.idairyj.2006.06.015. ЧВК  2020023.
  10. ^ Такеучи, H; Секин, S; Кодзима, К; Аояма, Т. (2008). «Применение жирных кислот со средней длиной цепи: пищевое масло с подавляющим действием на накопление жира в организме». Азиатско-Тихоокеанский журнал клинического питания. 17 Дополнение 1: 320–3. PMID  18296368.
  11. ^ Сент-Онж, депутат; Джонс, П.Дж. (2002). «Физиологические эффекты триглицеридов со средней длиной цепи: потенциальные агенты в профилактике ожирения». Журнал питания. 132 (3): 329–32. Дои:10.1093 / jn / 132.3.329. PMID  11880549.
  12. ^ Папаманджарис, AA; MacDougall, DE; Джонс, П.Дж. (1998). «Метаболизм среднецепочечных жирных кислот и расход энергии: последствия лечения ожирения». Науки о жизни. 62 (14): 1203–15. Дои:10.1016 / S0024-3205 (97) 01143-0. PMID  9570335.
  13. ^ а б Клегг, М. Э. (2010). «Триглицериды со средней длиной цепи полезны для снижения веса, но не полезны для выполнения упражнений». Международный журнал пищевых наук и питания. 61 (7): 653–679. Дои:10.3109/09637481003702114. PMID  20367215. S2CID  6128370.
  14. ^ Rego Costa AC, Rosado EL, Soares-Mota M (2012). «Влияние диетического потребления триглицеридов со средней длиной цепи на состав тела, расход энергии и сытость: систематический обзор». Нутр Хосп. 27 (1): 103–108. Дои:10.3305 / nh.2012.27.1.5369. PMID  22566308.

внешняя ссылка