Линолевая кислота - Linoleic acid

Не путать с линоленовая кислота, альфа-линоленовая кислота, или же липоевая кислота.

Линолевая кислота
LAnumbering.png
Линолевая-кислота-from-xtal-1979-3D-balls.png
Линолевая-кислота-from-xtal-1979-3D-vdW.png
Имена
Название ИЮПАК
(9Z,12Z) -октадека-9,12-диеновая кислота
Другие имена
СНГ,СНГ-9,12-октадекадиеновая кислота
C18: 2 (Липидные числа )
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
1727101
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.428 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-470-9
57557
КЕГГ
UNII
Характеристики
C18ЧАС32О2
Молярная масса280.452 г · моль−1
ВнешностьБесцветное масло
Плотность0,9 г / см3[1]
Температура плавления−12 ° С (10 ° F)[1]
-6,9 ° С (19,6 ° F)[2]
−5 ° С (23 ° F)[3]
Точка кипения229 ° C (444 ° F) при 16 мм рт.[2]
230 ° C (446 ° F) при 21 мбар[3]
230 ° C (446 ° F) при 16 мм рт.[1]
0,139 мг / л[3]
Давление газа16 Торр при 229 ° C[нужна цитата ]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания112 ° С (234 ° F)[3]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Линолевая кислота является органическое соединение с формулой COOH (CH2)7CH = CHCH2CH = CH (CH2)4CH3. Обе алкеновые группы являются СНГ. Это жирная кислота, которую иногда называют 18: 2 (п-6) или же 18:2 СНГ-9,12. А линолеат это соль или же сложный эфир этой кислоты.[4]

Линолевая кислота - это полиненасыщенный омега-6 жирная кислота. Это бесцветное или белое масло, практически не растворимое в воде, но растворимое во многих органических растворителях.[2] Обычно встречается в природе как триглицерид (эфир глицерин ), а не как свободная жирная кислота.[5] Это один из двух незаменимые жирные кислоты для людей, которые должны получать его с пищей.[6]

Слово «линолевая» происходит от латинский Linum «лен» + олеум "нефть", что отражает тот факт, что она была впервые изолирована от льняное масло.

В физиологии

Потребление линолевой кислоты жизненно важно для хорошего здоровья, поскольку это незаменимая жирная кислота.[7] У крыс диета с дефицитом линолеата ( соль форма кислоты) вызывает легкое шелушение кожи, выпадение волос,[8]и плохое заживление ран.[9]

Метаболизм и эйкозаноиды

Метаболизм линолевой кислоты.gifЛинолевая кислота является предшественником арахидоновая кислота (AA) с удлинением и насыщением,[10]. АА является предшественником некоторых простагландины, лейкотриены (LTA, LTB, LTC) и тромбоксан (TXA).

Метаболизм LA в AA начинается с превращения LA в гамма-линоленовая кислота (GLA), произведенный Δ6десатураза.[11] GLA конвертируется в дигомо-γ-линоленовая кислота (DGLA), непосредственный предшественник AA. Одна из возможных участь АК - превратиться в группу метаболитов, называемых эйкозаноиды во время воспалительной реакции и при физической нагрузке; эйкозаноиды - это класс паракринные гормоны. Три типа эйкозаноидов - это простагландины, тромбоксаны и лейкотриены. Эйкозаноиды, полученные из АК, имеют тенденцию к продвигать (не вызывает) воспаление и продвигать рост во время и после физической активности у здоровых людей.[12] Например, тромбаксан, производный от АК, и лейкотриен.B4 являются проагрегационными и сосудосуживающими эйкозаноидами во время воспаления. Окисленные продукты метаболизма линолевой кислоты, такие как 9-гидроксиоктадекановая кислота и 13-гидроксиоктадекановая кислота, также было показано, чтобы активировать TRPV1, то капсаицин рецептора, и благодаря этому может играть важную роль в гипералгезия и аллодиния.[13]

LA также конвертируется различными липоксигеназы, циклооксигеназы, цитохром P450 ферменты (CYP монооксигеназы ) и неферментативный самоокисление механизмы для моно-гидроксил продукты, а именно, 13-гидроксиоктадекадиеновая кислота, и 9-гидроксиоктадекадиеновая кислота; эти два гидроксиметаболита ферментативно окисляются до их кето-метаболитов, 13-оксо-октадекадиеновой кислоты и 9-оксо-октадекдиеновой кислоты. Некоторые ферменты цитохрома P450, CYP эпоксигеназы, метаболизируют LA до продуктов эпоксида, а именно его 12,13-эпоксида, Вернолиевая кислота, и его 9,10-эпоксид, Коронаровая кислота. Эти продукты линолевой кислоты обладают биологической активностью и участвуют в физиологии и патологии человека.

Использует

Промышленное использование

Линолевая кислота используется для быстрого приготовления.олифы, которые полезны в масляные краски и лаки. В этих приложениях используется легкая реакция линолевой кислоты с кислородом воздуха (самоокисление ), что приводит к сшивание и образование стабильной пленки под названием линоксин.

Снижение выхода линолевой кислоты линолеиловый спирт. Линолевая кислота - это поверхностно-активное вещество с критической концентрацией мицелл 1,5 х 10−4 М @ pH 7,5.

Линолевая кислота становится все более популярной в индустрии косметики из-за ее полезных свойств для кожи. Исследования показывают, что линолевая кислота обладает противовоспалительными, противоугревыми, осветляющими и удерживающими влагу свойствами линолевой кислоты при местном нанесении на кожу.[14][15][16][17]

Использование в исследованиях

Линолевая кислота липидные радикалы можно использовать, чтобы показать антиоксидантное действие полифенолов и природных фенолов. Опыты с линолевой кислотой, подвергнутой AAPH индуцированное окисление линолевой кислоты с образованием липидных радикалов; использование различных комбинаций фенольных соединений показывает, что бинарные смеси могут приводить либо к синергетический антиоксидантный эффект, или антагонистический действие на липидные радикалы. Подобные исследования полезны для определения того, какие фенолы предотвращают самоокисление растительных масел.[18]

Диетические источники

В изобилии сафлор, подсолнечник, кукуруза, и составляет более половины их состава по весу. В средних количествах присутствует в соевые масла, кунжут, и миндаль.[19][20]

Имя% LA†исх.
Масло саликорнии75%
Сафлор масло74.62%
Масло примулы вечерней65-80%[21]
Семя дыни масло70%
Маковое масло70%
Масло виноградных косточек69.6%
Подсолнечное масло65.7%
Опунция растительное масло62.3%
Барбари Инжир растительное масло65%
Конопляное масло54.3%[22]
Кукурузное масло59%
Масло зародышей пшеницы55%
Хлопковое масло54%
Соевое масло51%
Масло грецкого ореха51%
Кунжутное масло45%
Масло из рисовых отрубей39%
Аргановое масло37%
Фисташковое масло32.7%
Арахисовое масло32%[23]
Персик масло29%[24]
Миндаль24%
Канола масло21%
Куриный жир18-23%[25]
Яйцо желток16%
Льняное масло (лен)15%
Сало10%
Оливковое масло10% (3.5 - 21%)[26][27]
пальмовое масло10%
Дурио Гравеоленс4.95%[28]
Кокосовое масло3%
Масло макадамии2%
Масло сливочное2%
Кокосовое масло2%
 †среднее значение

Другие случаи

Тараканы в случае смерти выделяют олеиновую и линолевую кислоту, что препятствует проникновению других тараканов на территорию. Это похоже на механизм, обнаруженный у муравьев и пчел, которые при смерти выделяют олеиновую кислоту.[29]

История

В 1844 г. Ф. Сакк, работающий в лаборатории Юстус фон Либих, выделил линолевую кислоту из льняного масла.[30][31] В 1886 г. К. Петерс определили наличие двух двойных связей.[32] Его существенная роль в рационе человека была обнаружена Г. О. Берр и др. в 1930 г.[33] Его химическая структура была определена T.P. Hilditch и другие в 1939 году, и он был синтезирован Р. А. Рафаэль и Ф. Сондхаймер в 1950 г.[34]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c В Индекс Merck, 11-е издание, 5382
  2. ^ а б c Уильям М. Хейнс (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. С. 3–338. ISBN  978-1-4987-5429-3.
  3. ^ а б c d Запись CAS RN 60-33-3 в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья
  4. ^ "Жирные кислоты". Cyber ​​Lipid. Архивировано из оригинал 28 октября 2018 г.. Получено 31 июля 2017.
  5. ^ Мэттс, RD (2009). "Есть ли вкус жирных кислот?". Анну. Преподобный Нутр. 29: 305–27. Дои:10.1146 / аннурьев-нутр-080508-141108. ЧВК  2843518. PMID  19400700.
  6. ^ Симопулос, Артемис П. (2008). «Важность соотношения омега-6 / омега-3 жирных кислот при сердечно-сосудистых и других хронических заболеваниях». Экспериментальная биология и медицина. 233 (6): 674–688. Дои:10.3181 / 0711-MR-311. PMID  18408140. S2CID  9044197.
  7. ^ Уилан, Джей; Фриче, Кевин (май 2013 г.). "Линолевая кислота". Достижения в области питания. 4 (3): 311–312. Дои:10.3945 / ан.113.003772. ЧВК  3650500. PMID  23674797.
  8. ^ Куннейн С., Андерсон М. (1 апреля 1997 г.). «Дефицит чистого линолеата у крыс: влияние на рост, накопление полиненасыщенных n-6 и (1-14В) окисление линолеата ». J Lipid Res. 38 (4): 805–12. PMID  9144095. Получено 15 января 2007.
  9. ^ Ruthig DJ, Meckling-Gill KA (1 октября 1999 г.). «И (n-3), и (n-6) жирные кислоты стимулируют заживление ран в линии эпителиальных клеток кишечника крыс, IEC-6». Журнал питания. 129 (10): 1791–8. Дои:10.1093 / jn / 129.10.1791. PMID  10498749.
  10. ^ Уилан Дж, Фриче К. (2013). "Линолевая кислота". Adv Nutr. 4 (3): 311–312. Дои:10.3945 / ан.113.003772. ЧВК  3650500. PMID  23674797.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  11. ^ Данные свидетельствуют о том, что младенцы должны приобретать Δ6десатураза грудного молока. У детей, вскармливаемых грудным молоком, концентрация ГЛК выше, чем у детей, вскармливаемых смесью, в то время как у детей, вскармливаемых смесью, повышенная концентрация ЛКДэвид Ф. Хорробин (1993). «Метаболизм жирных кислот в здоровье и болезни: роль Δ-6-десатуразы». Американский журнал клинического питания. 57 (5 Прил.): 732S – 7S. Дои:10.1093 / ajcn / 57.5.732S. PMID  8386433.
  12. ^ Пиомелли, Даниэле (2000). "Арахидоновая кислота". Нейропсихофармакология: пятое поколение прогресса. Архивировано из оригинал 15 июля 2006 г.. Получено 16 апреля 2009.
  13. ^ Патвардхан, AM; Шотландия, ЧП; Акопян, АН; Харгривз, KM (2009). «Активация TRPV1 в спинном мозге окисленными метаболитами линолевой кислоты способствует воспалительной гипералгезии». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 106 (44): 18820–4. Bibcode:2009ПНАС..10618820П. Дои:10.1073 / pnas.0905415106. ЧВК  2764734. PMID  19843694.
  14. ^ Diezel, W.E .; Schulz, E .; Сканкс, М .; Хейсе, Х. (1993). «Растительные масла: местное применение и противовоспалительное действие (проба с кротоновым маслом)». Dermatologische Monatsschrift. 179: 173.
  15. ^ Letawe, C; Бун, М; Pierard, GE (март 1998 г.). «Анализ цифровых изображений воздействия линолевой кислоты местного применения на микрокомедоны от прыщей». Клиническая и экспериментальная дерматология. 23 (2): 56–58. Дои:10.1046 / j.1365-2230.1998.00315.x. PMID  9692305. S2CID  28594076.
  16. ^ Андо, Н; Рю, А; Хашимото, А; Ока, М; Ичихаши, М. (март 1998 г.). «Линолевая кислота и α-линоленовая кислота осветляют вызванную ультрафиолетом гиперпигментацию кожи». Архив дерматологических исследований. 290 (7): 375–381. Дои:10.1007 / s004030050320. PMID  9749992. S2CID  23036319.
  17. ^ Дармштадт, GL; Мао-Цян, М. Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Черный, RE; Santosham, M; Элиас, PM (2002). «Воздействие масел для местного применения на кожный барьер: возможные последствия для здоровья новорожденных в развивающихся странах». Acta Paediatrica. 91 (5): 546–554. CiteSeerX  10.1.1.475.1064. Дои:10.1080/080352502753711678. PMID  12113324.
  18. ^ Peyrat-Maillard, M.N .; Cuvelier, M.E .; Берсет, К. (2003). «Антиоксидантная активность фенольных соединений в окислении, индуцированном 2,2'-азобис (2-амидинопропан) дигидрохлоридом (AAPH): синергетические и антагонистические эффекты». Журнал Американского общества химиков-нефтяников. 80 (10): 1007–1012. Дои:10.1007 / s11746-003-0812-z. S2CID  86810404.
  19. ^ "Домашняя страница Лаборатории данных по питательным веществам". Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США для стандартных справок, выпуск 20. Министерство сельского хозяйства США, Служба сельскохозяйственных исследований. 2007. Архивировано с оригинал 14 апреля 2016 г.
  20. ^ Каур, Нариндер; Чу, Вишал; Гупта, Анил К. (октябрь 2014 г.). «Незаменимые жирные кислоты как функциональные компоненты пищевых продуктов - обзор». Журнал пищевой науки и технологий. 51 (10): 2289–2303. Дои:10.1007 / s13197-012-0677-0. ЧВК  4190204. PMID  25328170.
  21. ^ «Масло примулы вечерней для менопаузы помогает». 26 января 2018.
  22. ^ Оома, Б. Дэйв; Бюссон, Мюриэль; Годфри, Дэвид V; Дровер, Джон К. Дж. (1 января 2002 г.). «Характеристики масла семян конопли (Cannabis sativa L.)». Пищевая химия. 76 (1): 33–43. Дои:10.1016 / S0308-8146 (01) 00245-X.
  23. ^ Масло, арахис, салат или кулинария: ищите арахисовое масло на «Базы данных о составе пищевых продуктов Министерства сельского хозяйства США». Архивировано из оригинал 3 марта 2015 г.. Получено 16 сентября 2009.
  24. ^ Ву, Хао; Ши, Джон; Сюэ, София; Какуда, Юкио; Ван, Дунфэн; Цзян, Юэмин; Е, Синцянь; Ли, Яньцзюнь; Субраманиан, Джаясанкар (2011). «Эфирное масло, получаемое из ядра персика (Prunus persica), и его физико-химические и антиоксидантные свойства». LWT - Пищевая наука и технологии. 44 (10): 2032–2039. Дои:10.1016 / j.lwt.2011.05.012.
  25. ^ М. К. Наттер, Э. Э. Локхарт и Р. С. Харрис (1943). «Химический состав жировых депо у кур и индеек». Журнал Американского общества химиков-нефтяников. 20 (11): 231–234. Дои:10.1007 / BF02630880. S2CID  84893770.
  26. ^ «Оливковое масло: химические характеристики».
  27. ^ Белтран; Дель Рио, C; Sánchez, S; Мартинес, Л. (2004). «Влияние даты сбора урожая и урожайности на жирнокислотный состав оливковых масел первого отжима сорта Пикуаль» (PDF). J. Agric. Food Chem. 52 (11): 3434–3440. Дои:10.1021 / jf049894n. PMID  15161211.
  28. ^ Насаруддин, Мохд ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный состав жирных кислот желтого дуриана Сабах (Дурио Гравеоленс)] (PDF). Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN  0126-6039. OCLC  857479186. Получено 28 ноября 2017.
  29. ^ "Новости Земли: раскрыт древний" запах смерти ". BBC. 9 сентября 2009 г.
  30. ^ Ф. Сакк (1844) "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte". Либих Аннален, том 51, страницы 213-230.
  31. ^ Ф. Сакк (1845 г.): "Опыт работы с личным телосложением и химическими образами де Люль де Лин ". SChweizer. Геселл. N. Dekschr., том 7
  32. ^ (1886), Monatsch., том 7, страницы 522-
  33. ^ (1930: J Biol Chem, том 86, страницы 587-
  34. ^ Р. А. Рафаэль и Франц Сондхаймер (1950): «Синтез длинноцепочечных алифатических кислот из ацетиленовых соединений. Часть III. Синтез линолевой кислоты». Журнал химического общества (Возобновлено), статья 432, Дои:10.1039 / jr9500002100

дальнейшее чтение

внешняя ссылка