Полиненасыщенные жирные кислоты - Polyunsaturated fatty acid
Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) находятся жирные кислоты которые содержат более одного двойная связь в их позвоночнике. В этот класс входят многие важные соединения, такие как незаменимые жирные кислоты и те, которые дают олифы их характерное свойство.
Полиненасыщенные жирные кислоты можно разделить на различные группы по их химической структуре:
В зависимости от длины углеродной основы их иногда разделяют на две группы:[1]
- короткоцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты (SC-PUFA), с 16 или 20 атомами углерода
- длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты (LC-PUFA) с более чем 18 атомами углерода
Типы
Полиены с прерывистым метиленом
Эти жирные кислоты имеют 2 или более СНГ двойные связи, которые отделены друг от друга одинарной метиленовый мостик (-CH
2-). Эту форму также иногда называют дивинилметановый узор.[2]
| −C − C = C − C − C = C− |
Все незаменимые жирные кислоты - это омега-3 и -6-метиленовые жирные кислоты. Смотрите больше на Незаменимые жирные кислоты - Номенклатура
Омега 3
| Распространенное имя | Название липида | Химическое название |
|---|---|---|
| Гексадекатриеновая кислота (HTA) | 16: 3 (п-3) | все СНГ 7,10,13-гексадекатриеновая кислота |
| Альфа-линоленовая кислота (ALA) | 18: 3 (п-3) | все СНГ-9,12,15-октадекатриеновая кислота |
| Стеаридоновая кислота (ПДД) | 18: 4 (п-3) | все СНГ-6,9,12,15, -октадекатетраеновая кислота |
| Эйкозатриеновая кислота (ETE) | 20: 3 (п-3) | все СНГ-11,14,17-эйкозатриеновая кислота |
| Эйкозатетраеновая кислота (ETA) | 20: 4 (п-3) | все СНГ-8,11,14,17-эйкозатетраеновая кислота |
| Эйкозапентаеновая кислота (EPA, тимнодоновая кислота) | 20: 5 (п-3) | все СНГ-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота |
| Геникозапентаеновая кислота (HPA) | 21: 5 (п-3) | все СНГ-6,9,12,15,18-генейкозапентаеновая кислота |
| Докозапентаеновая кислота (DPA, клупанодоновая кислота) | 22: 5 (п-3) | все СНГ-7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота |
| Докозагексаеновая кислота (ДГК, цервоновая кислота) | 22: 6 (п-3) | все СНГ-4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота |
| Тетракозапентаеновая кислота | 24: 5 (п-3) | все СНГ-9,12,15,18,21-тетракозапентаеновая кислота |
| Тетракозагексаеновая кислота (Низиновая кислота) | 24: 6 (п-3) | все СНГ-6,9,12,15,18,21-тетракозагексаеновая кислота |
Омега-6
| Распространенное имя | Название липида | Химическое название |
|---|---|---|
| Линолевая кислота (ЛА) | 18: 2 (п-6) | все СНГ-9,12-октадекадиеновая кислота |
| Гамма-линоленовая кислота (GLA) | 18: 3 (п-6) | все СНГ-6,9,12-октадекатриеновая кислота |
| Эйкозадиеновая кислота | 20: 2 (п-6) | все СНГ-11,14-эйкозадиеновая кислота |
| Дигомо-гамма-линоленовая кислота (DGLA) | 20: 3 (п-6) | все СНГ-8,11,14-эйкозатриеновая кислота |
| Арахидоновая кислота (AA) | 20: 4 (п-6) | все СНГ-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота |
| Докозадиеновая кислота | 22: 2 (п-6) | все СНГ-13,16-докозадиеновая кислота |
| Адреновая кислота (AdA) | 22: 4 (п-6) | все СНГ-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота |
| Докозапентаеновая кислота (Осбондовая кислота) | 22: 5 (п-6) | все СНГ-4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота |
| Тетракозатетраеновая кислота | 24: 4 (п-6) | все СНГ-9,12,15,18-тетракозатетраеновая кислота |
| Тетракозапентаеновая кислота | 24: 5 (п-6) | все СНГ-6,9,12,15,18-тетракозапентаеновая кислота |
Омега-9
| Распространенное имя | Название липида | Химическое название |
|---|---|---|
| Олеиновая кислота† | 18: 1 (п-9) | СНГ-9-октадеценовая кислота |
| Эйкозеновая кислота† | 20: 1 (п-9) | СНГ-11-эйкозеновая кислота |
| Медовая кислота | 20: 3 (п-9) | все СНГ-5,8,11-эйкозатриеновая кислота |
| Эруковая кислота† | 22: 1 (п-9) | СНГ-13-докозеновая кислота |
| Нервоновая кислота† | 24: 1 (п-9) | СНГ-15-тетракозеновая кислота |
| †Мононенасыщенный | ||
Конъюгированные жирные кислоты
| -C = C-C = C- |
| Распространенное имя | Название липида | Химическое название |
|---|---|---|
| Конъюгированные линолевые кислоты (две сопряженные двойные связи) | ||
| Руменовая кислота | 18: 2 (п-7) | 9Z, 11E-октадека-9,11-диеновая кислота |
| 18: 2 (п-6) | 10E, 12Z-октадека-10,12-диеновая кислота | |
| Конъюгированные линоленовые кислоты (три сопряженные двойные связи) | ||
| α-Календарная кислота | 18: 3 (п-6) | 8E, 10E, 12Z-октадекатриеновая кислота |
| β-Календарная кислота | 18: 3 (п-6) | 8E, 10E, 12E-октадекатриеновая кислота |
| Жакаровая кислота | 18: 3 (п-6) | 8Z, 10E, 12Z-октадекатриеновая кислота |
| α-Элеостеариновая кислота | 18: 3 (п-5) | 9Z, 11E, 13E-октадека-9,11,13-триеновая кислота |
| β-элеостеариновая кислота | 18: 3 (п-5) | 9E, 11E, 13E-октадека-9,11,13-триеновая кислота |
| Катальпиновая кислота | 18: 3 (п-5) | 9Z, 11Z, 13E-октадека-9,11,13-триеновая кислота |
| Пуническая кислота | 18: 3 (п-5) | 9Z, 11E, 13Z-октадека-9,11,13-триеновая кислота |
| Другой | ||
| Румеленовая кислота | 18: 3 (п-3) | 9E, 11Z, 15E-октадека-9,11,15-триеновая кислота |
| α-Паринаровая кислота | 18: 4 (п-3) | 9E, 11Z, 13Z, 15E-октадека-9,11,13,15-тетраеновая кислота |
| β-паринаровая кислота | 18: 4 (п-3) | все транс-октадека-9,11,13,15-тетраеновая кислота |
| Боссеопентаеновая кислота | 20: 5 (п-6) | 5Z, 8Z, 10E, 12E, 14Z-эйкозапентаеновая кислота |
Другие полиненасыщенные жирные кислоты
| Распространенное имя | Название липида | Химическое название |
|---|---|---|
| Пиноленовая кислота | 18: 3 (п-6) | (5Z, 9Z, 12Z) -октадека-5,9,12-триеновая кислота |
| Подокарпиновая кислота | 20: 3 (п-6) | (5Z, 11Z, 14Z) -эйкоза-5,11,14-триеновая кислота |
Функция и эффекты
Биологические эффекты ω-3 и ω-6 жирных кислот в значительной степени опосредованы их взаимными взаимодействиями, см. Взаимодействие с незаменимыми жирными кислотами для подробностей.
Термическая деградация
Полиненасыщенные жирные кислоты в кулинарных маслах подвергаются окислительный разрушение при температуре 150 ° C (302 ° F). Нагрев вызывает свободный радикал цепная реакция, которая окисляет ПНЖК в гидропероксид, который далее разлагается на сложную смесь вторичных продуктов.[3]
Смотрите также
Рекомендации
Цитаты
- ^ Бакли М.Т. и др. (2017). «Селекция европейцев на десатуразы жирных кислот, связанных с диетическими изменениями». Мол Биол Эвол. 34 (6): 1307–1318. Дои:10,1093 / мольбэв / мсх103. ЧВК 5435082. PMID 28333262.
- ^ Бэгготт, Джеймс (1997). Структура дивинилметана в жирных кислотах. Солт-Лейк-Сити, Юта: Ткачи знаний.
- ^ Моя Морено, MC; Мендоса Оливарес, доктор философии; Amézquita López, FJ; Химено Аделантадо, СП; Bosch Reig, F (13 сентября 1999 г.). «Аналитическая оценка деградации полиненасыщенных жирных кислот при термическом окислении пищевых масел с помощью инфракрасной спектроскопии с преобразованием Фурье». Таланта. 50 (2): 269–75. Дои:10.1016 / S0039-9140 (99) 00034-X. PMID 18967717.
Общие ссылки
- Киберлипид. «Полиеновые жирные кислоты». Архивировано из оригинал на 2018-09-30. Получено 2007-01-17.
- Ганстон, Фрэнк Д. «Глоссарий липидов 2» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2006-08-13. Получено 2007-01-17.
- Адлоф, Р. О. и Ганстон, Ф. Д. (17 сентября 2003 г.). «Общие (несистематические) названия жирных кислот». Архивировано из оригинал на 2006-12-06. Получено 2007-01-24.
- Хайнц; Roughan, PG (1983). «Сходства и различия в липидном метаболизме хлоропластов, выделенных из растений 18: 3 и 16: 3». Физиология растений. 72 (2): 273–279. Дои:10.1104 / стр.72.2.273. ЧВК 1066223. PMID 16662992.