Незаменимая жирная кислота - Essential fatty acid

Не путать с Эфирное масло.
Типы жиры в еда
Смотрите также

Незаменимые жирные кислоты, или EFAs, находятся жирные кислоты что люди и другие животные должны глотать, потому что они необходимы организму для хорошего здоровья, но не могут синтезировать их.[1]

Термин «незаменимая жирная кислота» относится к жирным кислотам, необходимым для биологических процессов, но не включает жиры, которые действуют только как топливо. Незаменимые жирные кислоты не следует путать с эфирные масла, которые являются «существенными» в смысле концентрирования сущность.

Известно, что для человека необходимы только две жирные кислоты: альфа-линоленовая кислота (ан омега-3 жирные кислоты ) и линолевая кислота (ан омега-6 жирная кислота ).[2] Некоторые другие жирные кислоты иногда классифицируются как «условно незаменимые», что означает, что они могут стать незаменимыми при определенных условиях развития или заболеваниях; примеры включают докозагексаеновая кислота (жирная кислота омега-3) и гамма-линоленовая кислота (жирная кислота омега-6).

Когда в 1923 году были открыты две НЖК, они были обозначены как «витамин F», но в 1929 году исследования на крысах показали, что эти две НЖК лучше классифицировать как жиры скорее, чем витамины.[3]

Функции

Биологические эффекты ω-3 и ω-6 жирных кислот опосредованы их взаимными взаимодействиями, см. Взаимодействие с незаменимыми жирными кислотами для подробностей.

В организме незаменимые жирные кислоты выполняют множество функций. В каждом из них баланс между диетическими ω-3 и ω-6 сильно влияет на функцию.

Номенклатура и терминология

Основная статья: Жирные кислоты § Номенклатура

Жирные кислоты с прямой цепью углеводороды обладающий карбоксильная группа (–COOH) группа на одном конце, а метильная группа (–CH3) на другом конце. Углерод, следующий за карбоксилатом, известен как α, следующий углерод β и так далее. Поскольку биологические жирные кислоты могут иметь разную длину, последнее положение помечено как "ω ", последняя буква в Греческий алфавит.

Физиологические свойства ненасыщенные жирные кислоты в значительной степени зависят от положения первой ненасыщенности относительно конечного положения (ω). Например, термин ω-3 означает, что первая ненасыщенная углерод-углеродная связь от концевого конца (ω) этой цепи является третьей. Обычно количество атомов углерода и количество двойных связей также указывается в кратких описаниях ненасыщенных жирных кислот.

Например, ω-3 18: 4, или 18: 4 ω-3, или 18: 4 n − 3 указывает стеаридоновая кислота, 18-углеродная цепь с 4 двойными связями, и с двойной связью между третьим и четвертым атомами углерода от CH3 конец. Двойные связи СНГ и разделены одним метиленом (CH2), если не указано иное. В форме свободных жирных кислот химическая структура стеаридоновой кислоты такова:

Химическая структура стеаридоновой кислоты с указанием физиологической (красный) и химической (синий) нумерации.

Примеры

Полиненасыщенные жирные кислоты с 16-углеродными и 18-углеродными цепями иногда классифицируются как короткоцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты (SC-PUFA), в отличие от длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты (LC-PUFA), которые имеют более 18 атомов углерода.[6]

Обе незаменимые жирные кислоты представляют собой SC-PUFA с 18-углеродной цепью:

Эти две жирные кислоты нельзя синтезированный людьми, потому что людям не хватает десатураза ферменты необходимы для их производства.

Они являются отправной точкой для создания ненасыщенных жирных кислот, большинство из которых также имеют более длинную углеродную цепь:

За исключением GLA, которая имеет короткую 18-углеродную цепь, эти жирные кислоты содержат более 18 атомов углерода и обычно классифицируются как LC-PUFA.[6]

ω-9 жирные кислоты не являются необходимыми для человека, потому что они могут быть синтезированы из углеводов или других жирных кислот.

Важность в рационе человека

У млекопитающих отсутствует способность вводить двойные связи в жирные кислоты за пределами углерода 9 и 10, следовательно, линолевая кислота омега-6 (18: 2n-6; LA) и омега-3 линоленовая кислота (18: 3n-3; ALA) необходимы человеку в пище. Однако люди могут преобразовывать как LA, так и ALA в жирные кислоты с более длинными углеродными цепями и большим количеством двойных связей путем альтернативной десатурации и удлинения цепи.

У человека арахидоновая кислота (20: 4n-6; AA) может быть синтезирована из LA. В свою очередь, АК может быть преобразована в более длинную жирную кислоту, докозапентаеновую кислоту (22: 5n-6; DPA). Точно так же ALA может быть преобразована в докозагексаеновую кислоту (22: 6n-3; DHA), хотя последнее преобразование ограничено, что приводит к более низким уровням DHA в крови, чем при прямом приеме внутрь. Об этом свидетельствуют исследования веганов и вегетарианцев.[7] Если в рационе содержится относительно больше LA, чем ALA, это способствует образованию DPA из LA, а не DHA из ALA. Этот эффект можно изменить, изменив относительное соотношение LA: ALA, но он более эффективен при низком общем потреблении полиненасыщенных жирных кислот.

У недоношенных детей способность преобразовывать LA в AA и ALA в DHA ограничена, и для удовлетворения потребностей развивающегося мозга могут потребоваться предварительно сформированные AA и DHA. И АК, и ДГК присутствуют в грудном молоке и вместе с родительскими жирными кислотами ЛК и АЛК способствуют удовлетворению потребностей новорожденного. Во многие смеси для младенцев добавлены АК и ДГК, чтобы сделать их более эквивалентными грудному молоку.

Essential питательные вещества определяются как те, которые не могут быть синтезированы de novo в количестве, достаточном для нормальной физиологической функции. Этому определению соответствуют LA и ALA, но не производные с более длинной цепью у взрослых.[8] Однако производные с более длинной цепью, в частности, обладают фармакологическими свойствами, которые могут модулировать процессы заболевания, но это не следует путать с необходимостью питания.

Между 1930 и 1950 годами арахидоновая кислота и линоленовая кислота были названы «необходимыми», потому что каждый из них более или менее соответствовал потребностям роста крыс, получавших обезжиренную диету. В 1950-х годах Арильд Хансен показал, что у людей: у младенцев, которых кормили обезжиренным молоком, развился дефицит незаменимых жирных кислот. Он характеризовался повышенным потреблением пищи, плохим ростом и чешуйчатым дерматитом и излечивался введением кукурузного масла.

Более поздняя работа Хансена случайным образом распределила 426 детей на четыре вида лечения: модифицированные смеси из коровьего молока, смеси из обезжиренного молока, смеси из обезжиренного молока с кокосовым маслом или смеси из коровьего молока с кукурузным маслом. У младенцев, получавших смесь из обезжиренного молока или смесь с кокосовым маслом, развились признаки и симптомы дефицита незаменимых жирных кислот. Это можно вылечить, введя этиллинолеат (этиловый эфир линолевой кислоты), составляющий около 1% от потребляемой энергии.[9]

Коллинз и др. 1970 г.[10] были первыми, кто продемонстрировал дефицит линолевой кислоты у взрослых. Они обнаружили, что пациенты, получавшие внутривенное питание с глюкозой, были изолированы от своих жировых запасов, и у них быстро развились биохимические признаки дефицита незаменимых жирных кислот (увеличение соотношения 20: 3n-9/20: 4n-6 в плазме) и кожные симптомы. Это можно лечить путем введения липидов, и более поздние исследования показали, что местное применение подсолнечного масла также устранит кожные симптомы.[11] Линолевая кислота играет особую роль в поддержании водопроницаемого барьера кожи, вероятно, как составляющая ацилгликозилцерамидов. Эту роль не могут выполнять никакие ω-3 жирные кислоты или арахидоновая кислота.

Основная физиологическая потребность в ω-6 жирных кислотах связана с арахидоновой кислотой. Арахидоновая кислота является основным предшественником простагландины, лейкотриены которые играют жизненно важную роль в передаче сигналов клеток, и эндогенный каннабиноид анандамид.[12] Метаболиты пути ω-3, в основном из эйкозапентаеновой кислоты, в основном неактивны, и это объясняет, почему ω-3 жирные кислоты не корректируют репродуктивную недостаточность у крыс, которым арахидоновая кислота необходима для выработки активных простагландинов, вызывающих сокращение матки.[13] В некоторой степени любой ω-3 или ω-6 может способствовать росту дефицита EFA, но только ω-6 жирные кислоты могут восстанавливать репродуктивную функцию и корректировать дерматит у крыс. Особые жирные кислоты все еще необходимы на критических этапах жизни (например, в период лактации) и при некоторых болезненных состояниях.

В ненаучной литературе обычно используется термин незаменимая жирная кислота включает все ω-3 или -6 жирные кислоты. Конъюгированный жирные кислоты, такие как календарная кислота не считаются необходимыми. Авторитетные источники включают данные для всей семьи, но, как правило, содержат только диетические рекомендации для LA и ALA, за исключением DHA для младенцев в возрасте до 6 месяцев. Последние обзоры ВОЗ / ФАО в 2009 г. и Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов[14] проанализировали доказательства и сделали рекомендации по минимальному потреблению LA и ALA, а также рекомендовали потребление длинноцепочечных ω-3 жирных кислот, основываясь на связи потребления жирной рыбы с более низким риском сердечно-сосудистых заболеваний. В одном из предыдущих обзоров все полиненасыщенные жирные кислоты были объединены без уточнения, являются ли они ПНЖК с короткой или длинной цепью или являются ПНЖК ω-3 и ω-6.[15][16][17]

Условная существенность

Традиционно, LC-PUFA не являются необходимыми для здоровых взрослых людей. Поскольку иногда требуются ДЦ-ПНЖК, их можно рассматривать условно существенный жирные кислоты.[18]

Источники питания

Некоторые из пищевых источников ω-3 и ω-6 жирных кислот: рыбы и моллюски, масло морских водорослей, льняного семени (льняное семя) и льняное масло, семена конопли, оливковое масло, соевое масло, рапсовое масло, Семена чиа, семена тыквы, семена подсолнечника, листовые овощи, и грецкие орехи.

Незаменимые жирные кислоты играют роль во многих метаболические процессы, и есть данные, позволяющие предположить, что низкие уровни незаменимых жирных кислот или неправильный баланс типов незаменимых жирных кислот могут быть фактором ряда заболеваний, в том числе остеопороз.[19]

Рыба - главный источник более длинных жиров омега-3; эйкозапентаеновая кислота (EPA) и докозагексаеновая кислота (DHA), хотя первоначально они получают эти жиры через потребление водорослей и морских водорослей. Некоторые растительные продукты содержат омега-3 в форме альфа-линоленовой кислоты (ALA), которая, по-видимому, имеет умеренную пользу для здоровья сердечно-сосудистой системы.[20] Человеческий организм может (а в случае чисто вегетарианской диеты часто должен, если водоросли или полученные из них добавки) превращают ALA в EPA, а затем в DHA. Это удлинение ALA неэффективно. Конверсия в DHA выше у женщин, чем у мужчин; Считается, что это отражает необходимость обеспечения ДГК плоду и младенцу во время беременности и кормления грудью.[21]

В Справочник ИЮПАК по липидам предоставляет очень большой и подробный список жирности животных и растительных жиров, включая масла ω-3 и -6.[22] В Национальные институты здоровья образовательная группа EFA издает Незаменимые жиры в пищевых маслах.[23] В нем перечислены 40 распространенных масел, больше ориентированных на EFA и отсортированных по соотношению n-6: 3. Растительные липиды как компоненты функционального питания перечисляет известные растительные источники EFAs, а также комментарии и обзор задействованных биосинтетических путей.[24] Внимательные читатели заметят, что эти источники не полностью согласуются друг с другом. Содержание EFA в растительных источниках зависит от условий выращивания. Источники животного происхождения сильно различаются, как в зависимости от корма животного, так и из-за того, что состав EFA заметно варьируется в зависимости от жиров из разных частей тела.

Человеческое здоровье

Основная статья: Диета и болезни сердца

Незаменимые жирные кислоты играют важную роль в жизни и смерти сердечных клеток.[25][26][27][28] Кроме того, незаменимые жирные кислоты имеют решающее значение для развития нескольких эндоканнабиноидов с множеством функций в организме, таких как докозагексаеноилэтаноламид (DHA-EA / синаптамид). Многие незаменимые жирные кислоты, полученные из омега-3 и омега-6, действуют аналогично эндоканнабиноидам, таким как анандамид и 2-AG, обладая, среди прочего, активностью в отношении рецепторов CB1 и CB2. 29

Контрольные значения потребления

Референсные значения потребления, опубликованные Группой по диетическим продуктам, питанию и аллергии Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA).[29]

Распространенное имяТипКонтрольные значения потребления
альфа-Линоленовая кислота (ALA)Омега 32 г
Линолевая кислота (ЛА)Омега-610 г

В Соединенных Штатах Адекватное потребление (AI) для жирных кислот омега-3 - для ALA. Он основан на среднем потреблении, и для взрослых значения составляют 1,6 г / день для мужчин и 1,1 г / день для женщин. EPA и DHA составляют около 10 процентов от общего потребления омега-3. AI для омега-6 жирных кислот рассчитан на линолевую кислоту и также основан на среднем потреблении: 17 г / день для молодых мужчин, снижается до 14 г / день для мужчин старше 50 лет; для более молодых женщин - 12 г / день и 11 г / день для женщин старше 50 лет. Исследования показали, что меньшее потребление отменяет симптомы дефицита, но информации недостаточно, чтобы установить Расчетная средняя потребность (EAR) для любого.[30]

Дефицит незаменимых жирных кислот

Дефицит незаменимых жирных кислот приводит к дерматит аналогично тому, что видели в цинк или дефицит биотина.[31]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Роберт С. Гудхарт; Морис Э. Шилс (1980). Современное питание для здоровья и болезней (6-е изд.). Филадельфия: Леа и Фебингер. стр.134–138. ISBN  978-0-8121-0645-9.
  2. ^ Уитни Элли; Рольфес С.Р. (2008). Понимание питания (11-е изд.). Калифорния: Томсон Уодсворт. п. 154.
  3. ^ Берр, Г.О., Берр, М.М. и Миллер, Э. (1930). «О природе и роли жирных кислот, незаменимых в питании» (PDF). J. Biol. Chem. 86 (587). В архиве (PDF) из оригинала от 21.02.2007. Получено 2007-01-17.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
  4. ^ Стиллвелл В., Шейх С.Р., Зеруга М., Сиддики Р., Уассал С.Р. (2005). «Докозагексаеновая кислота влияет на передачу сигналов в клетках, изменяя липидные рафты». Размножение, питание, развитие. 45 (5): 559–79. Дои:10.1051 / номер: 2005046. PMID  16188208.
  5. ^ Calder PC (декабрь 2004 г.). «n-3 жирные кислоты, воспаление и иммунитет - актуальность для послеоперационных и тяжелобольных пациентов». Липиды. 39 (12): 1147–61. Дои:10.1007 / s11745-004-1342-z. ЧВК  7101959. PMID  15736910.
  6. ^ а б Бакли М.Т. и др. (2017). «Селекция европейцев на десатуразы жирных кислот, связанных с диетическими изменениями». Мол Биол Эвол. 34 (6): 1307–1318. Дои:10,1093 / мольбэв / мсх103. ЧВК  5435082. PMID  28333262.
  7. ^ Сандерс Т.А. (2009). «Статус DHA вегетарианцев». Простагландины Лейкотриены Незаменимые жирные кислоты. 81 (2–3): 137–41. Дои:10.1016 / j.plefa.2009.05.013. PMID  19500961.
  8. ^ ФАО / ВОЗ Жиры и жирные кислоты в питании человека. Отчет экспертной консультации. Документ ФАО по продовольствию и питанию 91, Рим, 2011 г. ISSN 0254-4725
  9. ^ Wiese, H; Хансен, А; Адамс, DJ (1958). "Текст". Журнал питания. 66 (3): 345–360. Дои:10.1093 / jn / 66.3.345. PMID  13611579.
  10. ^ Collins FD, Sinclair AJ, Royle JP, Coats DA, Maynard AT, Leonard RF (1971). «Липиды плазмы при дефиците линолевой кислоты человека». Нутр Метаб. 13 (3): 150–67. Дои:10.1159/000175332. PMID  5001758.
  11. ^ Протти, C; Hartop, PJ; Пресс, М. (1975). «Коррекция кожных проявлений дефицита незаменимых жирных кислот у человека путем нанесения на кожу подсолнечного масла». J Invest Dermatol. 64 (4): 228–34. Дои:10.1111 / 1523-1747.ep12510667. PMID  1117180.
  12. ^ Маккаррон, М; Finazzi-Agró, A (22 августа 2003 года). «Эндоканнабиноидная система, анандамид и регуляция апоптоза клеток млекопитающих». Гибель клеток и дифференциация. 10 (9): 946–955. Дои:10.1038 / sj.cdd.4401284. PMID  12934069.
  13. ^ Сандерс, Том; Эмери, Питер (2003). Молекулярная основа питания человека. Лондон: Тейлор Фрэнсис. ISBN  9780367806323.
  14. ^ Джонс, А (2010). «Научное заключение EFSA о диетических эталонных значениях жиров, включая насыщенные жирные кислоты, полиненасыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты, трансжирные кислоты и холестерин». Журнал EFSA. 8 (3): 1461. Дои:10.2903 / j.efsa.2010.1461.
  15. ^ Хизер Хатчинс, MS, RD (2005-10-19). «Основные моменты симпозиума - Омега-3 жирные кислоты: рекомендации по лечению и профилактике». Омега-3 жирные кислоты и их аналоги, n-6 жирные кислоты, являются незаменимыми полиненасыщенными жирными кислотами (ПНЖК), потому что они не могут быть синтезированы de novo в организме.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
  16. ^ Наджент К.П., Спигельман А.Д., Филлипс Р.К. (июнь 1996 г.). «Уровни тканевого простагландина у пациентов с семейным аденоматозным полипозом, получавших сулиндак». Заболевания толстой и прямой кишки. 39 (6): 659–62. Дои:10.1007 / BF02056946. PMID  8646953. Арахидоновая кислота - незаменимая жирная кислота…
  17. ^ Carlstedt-Duke J, Brönnegård M, Strandvik B (декабрь 1986 г.). «Патологическая регуляция высвобождения арахидоновой кислоты при муковисцидозе: предполагаемый основной дефект». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 83 (23): 9202–6. Bibcode:1986PNAS ... 83.9202C. Дои:10.1073 / пнас.83.23.9202. ЧВК  387103. PMID  3097647. [T] он увеличивает обмен незаменимых жирных кислот (7). Арахидоновая кислота - одна из незаменимых жирных кислот.
  18. ^ Cunnane SC (ноябрь 2003 г.). «Проблемы с незаменимыми жирными кислотами: время для новой парадигмы?». Прогресс в исследованиях липидов. 42 (6): 544–68. Дои:10.1016 / S0163-7827 (03) 00038-9. PMID  14559071.
  19. ^ Крюгер М.С., Хорробин Д.Ф. (сентябрь 1997 г.). «Метаболизм кальция, остеопороз и незаменимые жирные кислоты: обзор». Прогресс в исследованиях липидов. 36 (2–3): 131–51. Дои:10.1016 / S0163-7827 (97) 00007-6. PMID  9624425.
  20. ^ Пан А., Чен М., Чоудхури Р. и др. (Декабрь 2012 г.). «α-Линоленовая кислота и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ». Am. J. Clin. Nutr. (Регулярный обзор). 96 (6): 1262–73. Дои:10.3945 / ajcn.112.044040. ЧВК  3497923. PMID  23076616.
  21. ^ Burdge GC, Calder PC (сентябрь 2005 г.). «Превращение альфа-линоленовой кислоты в полиненасыщенные жирные кислоты с более длинной цепью у взрослых людей» (PDF). Репродукция. Nutr. Dev. 45 (5): 581–97. Дои:10.1051 / номер: 2005047. PMID  16188209. В архиве (PDF) из оригинала от 15.08.2017.
  22. ^ «Справочник ИЮПАК по липидам» (PDF). iupac.org. В архиве (PDF) из оригинала от 12 февраля 2006 г.
  23. ^ «Незаменимые жиры в пищевых маслах» (PDF). efaeducation.org. В архиве (PDF) из оригинала 10.12.2014.
  24. ^ Растительные липиды как компоненты функционального питания В архиве 2006-03-20 на Wayback Machine, Стучлик и Зак
  25. ^ Оноре Э., Барханин Дж., Аттали Б., Лесаж Ф., Лаздунски М. (март 1994 г.). «Наружная блокада основного сердечного канала замедленного выпрямления K + (Kv1.5) полиненасыщенными жирными кислотами». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 91 (5): 1937–41. Bibcode:1994PNAS ... 91.1937H. Дои:10.1073 / пнас.91.5.1937. ЧВК  43279. PMID  8127910.
  26. ^ Reiffel JA, McDonald A (август 2006 г.). «Антиаритмические эффекты омега-3 жирных кислот». Американский журнал кардиологии. 98 (4A): 50i – 60i. Дои:10.1016 / j.amjcard.2005.12.027. PMID  16919517.
  27. ^ Ориентир К., Alm CS (ноябрь 2006 г.). «[Альфа-линоленовая кислота, сердечно-сосудистые заболевания и внезапная смерть]». Tidsskrift для den Norske Lægeforening (на норвежском языке). 126 (21): 2792–4. PMID  17086218.
  28. ^ Herbaut C (сентябрь 2006 г.). «[Омега-3 и здоровье]». Revue Médicale de Bruxelles (На французском). 27 (4): S355–60. PMID  17091903.
  29. ^ Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) (01.07.2009). «Маркировка эталонных значений потребления полиненасыщенных жирных кислот n-3 и n-6». Журнал EFSA. 7 (7): н / д. Дои:10.2903 / j.efsa.2009.1176. ISSN  1831-4732.
  30. ^ Совет по продовольствию и питанию (2004 г.). «ДИЕТИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ ДЛЯ ЭНЕРГИИ, углеводов, клетчатки, жиров, жирных кислот, холестерина, белков и аминокислот» (PDF). С. 464, 471.
  31. ^ Джеймс, Уильям Д .; Элстон, Дирк; Лечить, Джеймс Р .; Розенбах, Миша А .; Нейгауз, Исаак (18.01.2019). Болезни кожи Эндрюса: клиническая дерматология. п. 482. ISBN  9780323551885.