Липофильность - Lipophilicity

Липофильность (из Греческий λίπος "толстый" и φίλος "дружелюбный"), относится к способности химическое соединение раствориться в жиры, масла, липиды, и неполярные растворители Такие как гексан или же толуол. Такие неполярные растворители сами по себе являются липофильными (переводятся как «жиролюбивые» или «жиролюбивые».[1][2]), и аксиома «подобное растворяется в подобном» в целом верна. Таким образом, липофильные вещества имеют тенденцию растворяться в других липофильных веществах, но гидрофильный («водолюбивые») вещества, как правило, растворяются в воде и других гидрофильных веществах.

Липофильность, гидрофобность и неполярность могут описывать одну и ту же тенденцию к участию в Лондонская дисперсионная сила, поскольку эти термины часто используются как синонимы. Однако термины «липофильный» и «гидрофобный "не являются синонимами, как видно из силиконы и фторуглероды, которые являются гидрофобными, но не липофильными.

Поверхностно-активные вещества

Углеводород -основан поверхностно-активные вещества соединения, которые амфифильный (или амфипатические), имеющие гидрофильный, взаимодействующий с водой «конец», называемый их «головной группой», и липофильный «конец», обычно длинноцепочечный углеводородный фрагмент, называемый их «хвостом». Они собираются на низкоэнергетических поверхностях, в том числе на границе раздела воздух-вода (понижая поверхностное натяжение ) и поверхности несмешивающихся с водой капель в масле / воде эмульсии (снижение межфазного натяжения). На этих поверхностях они естественным образом ориентируются так, что их головные группы находятся в воде, а их хвосты либо торчат вверх и в значительной степени находятся вне воды (как на границе раздела воздух-вода), либо растворяются в несмешивающейся с водой фазе, с которой вода контактирует (например, как капля эмульгированного масла). В обеих этих конфигурациях группы головок сильно взаимодействуют с водой, в то время как хвосты избегают любого контакта с водой. Молекулы ПАВ также агрегируются в воде в виде мицеллы с торчащими группами голов и сбитыми вместе хвостами. Мицеллы втягивают маслянистые вещества в свои гидрофобные ядра, что объясняет основное действие мыла и моющих средств, используемых для личной гигиены и для стирки одежды. Мицеллы также имеют биологическое значение для транспорта жирных веществ на поверхности тонкого кишечника на первом этапе, который приводит к абсорбции компонентов жиров (в основном жирных кислот и 2-моноглицеридов).

Клеточные мембраны представляют собой двухслойные структуры, в основном образованные из фосфолипиды, молекулы, которые сильно взаимодействуют с водой, ионные фосфат головные группы присоединены к двум длинным алкильным хвостам.

Напротив, фторсодержащие ПАВ не амфифильные или моющие средства потому что фторуглероды не липофильны.

Оксибензон, обычный косметический ингредиент, часто используемый в солнцезащитных кремах, особенно проникает, потому что он не очень липофильный.[3] От 0,4% до 8,7% оксибензона может абсорбироваться после одного местного применения солнцезащитного крема, что измеряется в выделениях с мочой.[4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Сборник химической терминологии, липофильный, по состоянию на 15 января 2007 г.
  2. ^ Алин Уильям Джонсон (1999). Приглашение к органической химии. Джонс и Бартлетт Обучение. п.283. ISBN  978-0-7637-0432-2.
  3. ^ Хэнсон К.М., Граттон Э., Бардин С.Дж. 2006. Солнцезащитный крем для увеличения количества активных форм кислорода в коже, вызванных УФ-излучением. Свободная радикальная биология и медицина 41 (8): 1205-1212
  4. ^ Х. Гонсалес, Х., Фарброт, А., Ларко. О. и Веннберг, А. М. (2006), Чрескожное всасывание солнцезащитного бензофенона-3 после многократных нанесений на все тело, с ультрафиолетовым облучением и без него. Британский журнал дерматологии, 154: 337-340.