Лактацистин - Lactacystin

Лактацистин
Стерео-скелетная формула лактацистина ((2R) -2-амид, (2R, 3S, 4R) -3-hydrox, -2 - ((1S) -1-hydrox) prop, -4-meth)
Имена
Название ИЮПАК
2- (ацетиламино) -3 - [({3-гидрокси-2- [1-гидрокси-2-метилпропил] -4-метил-5-оксопирролидин-2-ил} карбонил) сульфанил] пропановая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
  • 3735 ☒N
  • 2299173 (2р) -2-амид, (3S,4р) -3-гидрокси, -2 - ((1S) -1-гидрокси) проп, -4-мет ☒N
MeSHЛактацистин
  • 3870
  • 45039639 (3S,4р) -3-гидрокси, -2 - ((1р) -1-гидрокси) проп, -4-мет
  • 46782036 (2р) -2-амид, (3S,4р) -3-гидрокси, -2 - ((1р) -1-гидрокси) проп, -4-мет
  • 3034764 (2р) -2-амид, (3S,4р) -3-гидрокси, -2 - ((1S) -1-гидрокси) проп, -4-мет
Характеристики
C15ЧАС24N2О7S
Молярная масса376.42 г · моль−1
бревно п0.086
Кислотность (пKа)3.106
Основность (пKб)10.891
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Лактацистин является органическое соединение естественно синтезированный к бактерии из род Streptomyces впервые идентифицирован как индуктор нейритогенеза в клетках нейробластомы в 1991 году.[1] Впоследствии было установлено, что мишенью лактацистина является протеасома на основе его сродства к определенным каталитическим субъединицам протеасомы Фентани и соавторами в 1995 г.[2] Протеасома - это белковый комплекс, ответственный за протеолиз в клетке, а также за протеолитическую активацию определенных белковых субстратов. Лактацистин был первым обнаруженным непептидным ингибитором протеасом, который широко используется в качестве исследовательского инструмента в биохимии и клеточной биологии. Продукт трансформации лактацистин-класто-лактацистин-β-лактон (также известный как омуралид) ковалентно модифицирует аминоконцевой треонин определенных каталитических субъединиц протеасомы, открытие, которое помогло установить протеасому как новый класс протеаз в механическом отношении: амино -Терминал треониновая протеаза. Молекула обычно используется как в биохимия и клеточная биология лабораторий как селективный ингибитор протеасома.[2][3] Первый полный синтез лактацистина был разработан в 1992 году Кори и Райхардом,[4] и ряд других синтезов этой молекулы также был опубликован. Существует более 1660 записей о лактацистине в PubMed по состоянию на январь 2019 года.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Омура С., Фудзимото Т., Отогуро К., Мацудзаки К., Моригути Р., Танака Х., Сасаки Ю. (1991). Лактацистин, новый микробный метаболит, индуцирует нейритогенез клеток нейробластомы: S. Omura, et al. J. Antibiot. 44(1):113-6.
  2. ^ а б Fenteany G, Standaert RF, Lane WS, Choi S, Corey EJ, Schreiber SL (1995). «Ингибирование активности протеасом и субъединично-специфической модификации амино-концевого треонина с помощью лактацистина». Наука. 268 (5211): 726–31. Bibcode:1995 Наука ... 268..726F. Дои:10.1126 / science.7732382. PMID  7732382. S2CID  37779687.
  3. ^ Fenteany G, Schreiber SL (1998). «Лактацистин, функция протеасом и судьба клеток». J. Biol. Chem. 273 (15): 8545–8. Дои:10.1074 / jbc.273.15.8545. PMID  9535824.
  4. ^ «Полный синтез лактацистина» Кори, Э. Дж .; Райхард, Г.А. Варенье. Chem. Soc. 1992, 114, 10677.