Реакция Лемштедта – Танасеску - Lehmstedt–Tanasescu reaction

В Реакция Лемштедта – Танасеску это метод в органическая химия для органический синтез из акридон производные (3) из 2-нитробензальдегид (1) и ареновое соединение (2):[1][2][3][4][5]

Реакция Лемштедта – Танасеску.

Реакция названа в честь двух химики посвятившие часть своей карьеры исследованиям этого синтетического метода, немецкий химик Курт Лемштедт и румынский химик Ион Тэнасеску. Варианты названия реакции - это Реакция Лемстеда-Тэнасеску, Синтез акридона Лемстеда-Танэсеску и Синтез акридона Lehmsted – Tanasescu.

Механизм реакции

На первом этапе механизм реакции молекула-предшественник 2-нитробензальдегида 4 протонируется, часто серная кислота, до среднего 5, за которым следует электрофильный атаковать бензол (можно использовать и другие арены). Результирующий бензгидрол 6 циклизируется до 7 и, наконец, соединить 8. Обработка этого промежуточного продукта азотистая кислота (нитрат натрия en серной кислотой) приводит к N-нитрозо акридон 11 через посредников 9 en 10. N-нитрозогруппа удаляется кислота на последнем этапе. Процедура является примером однокамерный синтез.

Реакция Лемштедта – Танасеску

Рекомендации

  1. ^ S Yoshida. Дизайн, синтез и характеристика новых гетероциклических полимеров (Диссертация, Университет Макгилла, Монреаль (Канада))
  2. ^ Ион Тэнасеску Bull Soc Chim Fr 41 (1927) с. 528
  3. ^ Курт Лемштедт Chem. Бер. 65 (1932) Дои:10.1002 / cber.19320650531 834
  4. ^ Курт Лемштедт DE581328 (патент)
  5. ^ Я Зильберг. Преподобный Рум Чим 10 (1965) 1035