Реакция Майяра - Maillard reaction

Корочки большинства хлеб, например, этот бриошь, являются золотисто-коричневыми из-за реакции Майяра.
Влияние реакции Майяра на богатый крахмалом материал (ломтик картофеля). Подложка показана до (слева) и после (справа) воздействия горячего сухого воздуха (503 K, прибл. 230 ° C / 445 ° F).

В Реакция Майяра (/маɪˈjɑːr/ мой-ЯР; Французский:[маджах]) это химическая реакция между аминокислоты и восстанавливающие сахара это придает подрумяненной пище неповторимый вкус. Опаленный стейки, жареные пельмени, печенье и другие виды печенья, хлеб, жареный зефир и многие другие продукты подвергаются этой реакции. Назван в честь французского химика. Луи Камиль Майяр, который впервые описал его в 1912 году при попытке воспроизвести биологические синтез белка.[1][2]

Реакция представляет собой форму неферментативное потемнение которая обычно быстро изменяется от 140 до 165 ° C (от 280 до 330 ° F). Много рецепты потребуйте, чтобы температура духовки была достаточно высокой, чтобы произошла реакция Майяра.[3] При более высоких температурах карамелизация (потемнение сахаров, отдельный процесс), а затем пиролиз (окончательное разрушение, ведущее к ожогу) становятся более выраженными.

Реактивный карбонильная группа сахара вступает в реакцию с нуклеофильный аминогруппа аминокислоты, и образует сложную смесь плохо охарактеризованных молекул, ответственных за ряд ароматов и вкусов. Этот процесс ускоряется в щелочной среде (например, щелочь применяется для затемнения кренделей; видеть щелочь ), поскольку амино- группы (RNH3+ → RNH2) находятся депротонированный, и, следовательно, имеют увеличенный нуклеофильность. Эта реакция лежит в основе многих ароматизатор отраслевые рецепты. При высоких температурах вероятный[4] канцероген называется акриламид может образоваться.[5] Этого можно избежать, нагревая при более низкой температуре, добавляя аспарагиназа, или впрыскивание двуокиси углерода.[4]

В процессе приготовления реакции Майяра могут давать сотни различных ароматических соединений в зависимости от химических компонентов пищи, температуры, времени приготовления и наличия воздуха. Эти соединения, в свою очередь, часто распадаются с образованием новых ароматических соединений. Ученые-ароматизаторы использовали реакцию Майяра на протяжении многих лет, чтобы искусственные ароматизаторы.

История

В 1912 году Майяр опубликовал статью, в которой описывалась реакция между аминокислотами и сахарами при повышенных температурах.[1] В 1953 г. химик Джон Э. Ходж, с Министерство сельского хозяйства США, установил механизм реакции Майяра.[6][7]

Еда и продукты с реакцией Майяра

6-ацетил-2,3,4,5-тетрагидропиридин
2-ацетилпирролин

Реакция Майяра отвечает за многие цвета и вкусовые качества пищевых продуктов, например потемнение различного мяса, обжаренного или обжаренного, подрумянивание и умами вкус в жареный лук, и обжарка кофе. Способствует потемнению корочки выпечка, золотисто-коричневый цвет жареный картофель и другие чипсы солодовый ячмень как найдено в солод виски и пиво, а цвет и вкус сушеный и сгущенное молоко, Dulce de Leche, кондитерские изделия Шри-Ланки молочный ирис, черный чеснок, шоколад, жареный зефир, и жареный арахис.

6-ацетил-2,3,4,5-тетрагидропиридин отвечает за вкус печенья или крекеров, присутствующий в хлебобулочных изделиях, таких как хлеб, попкорн и тортилья. Структурно родственное соединение 2-ацетил-1-пирролин имеет аналогичный запах, а также возникает естественным образом без нагревания и дает разновидности вареного риса и трав пандан (Пандан амариллифолиус ) их типичные запахи. Оба соединения имеют пороги запаха ниже 0,06 нг /л.[8]

Жаркое из свинины, подрумяненное по реакции Майяра
Приготовление картофеля фри при высокой температуре может привести к образованию акриламид.[5]

Реакции потемнения, которые происходят при обжаривании или обжаривании мяса, являются сложными и происходят в основном за счет подрумянивания Майяра[9] с участием других химических реакций, в том числе распада тетрапиррольных колец мышечного белка миоглобин.

Карамелизация процесс полностью отличается от потемнения Майяра, хотя результаты этих двух процессов иногда похожи на невооруженный глаз (и вкусовые рецепторы). Карамелизация может иногда вызывать потемнение тех же продуктов, в которых возникает реакция Майяра, но эти два процесса различны. Оба они поддерживаются нагреванием, но реакция Майяра включает аминокислоты, как обсуждалось выше, тогда как карамелизация - это просто пиролиз некоторых сахаров.

Реакции Майяра также возникают в сухофрукт.[10]

В создании силос избыток тепла вызывает реакцию Майяра, которая снижает количество энергии и белка, доступных животным, которые питаются им.

Химический механизм

  1. В карбонильная группа сахара вступает в реакцию с аминогруппа из аминокислота, образуя N-замещенные гликозиламин и вода
  2. Нестабильный гликозиламин подвергается Перестановка Амадори, формируя кетозамины
  3. Известно несколько способов дальнейшей реакции кетозаминов:

Механизм образования продукта Амадори из D-глюкозы

Продукты Amadori с открытой цепью подвергаются дальнейшей дегидратации и дезаминированию с образованием дикарбонилов.[11]Это важнейшее промежуточное звено.

Образование дикарбонила из соединения Амадори с открытой цепью

Реакция взаимодействия дикарбонилов и аминов с образованием альдегидов Штрекера Деградация Штрекера.[12]

Акриламид, возможный человек канцероген,[13] может образовываться как побочный продукт реакции Майяра между редуцирующими сахарами и аминокислотами, особенно аспарагин, оба из которых присутствуют в большинстве пищевых продуктов.[14][15]

Образование акриламида в результате реакции аспарагина и дикарбонильных соединений, полученных в результате реакции Амадори

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Майяр, Л.С. (1912). «Действие кислотных аминов на основе сукров; образование меланоидинов по методике» [Действие аминокислот на сахара. Методическое образование меланоидинов. Comptes Rendus (На французском). 154: 66–68.
  2. ^ Чичестер, К. О., изд. (1986). Достижения в исследованиях пищевых продуктов. Достижения в исследованиях пищевых продуктов и питания. 30. Бостон: Academic Press. п. 79. ISBN  0-12-016430-2.
  3. ^ Буй, Эндрю (2017-09-29). «Почему так много рецептов требуют духовки на 350 градусов». Дегустационный стол. Получено 6 ноября 2017.
  4. ^ а б Таманна, N; Махмуд, N (2015). «Пищевая промышленность и продукты реакции Майяра: влияние на здоровье и питание человека». Международный журнал пищевой науки. 2015: 526762. Дои:10.1155/2015/526762. ISSN  2314-5765. ЧВК  4745522. PMID  26904661.
  5. ^ а б Tareke, E .; Rydberg, P .; Карлссон, Патрик; Эрикссон, Суне; Торнквист, Маргарета (2002). «Анализ акриламида, канцерогена, образующегося в нагретых пищевых продуктах». J. Agric. Food Chem. 50 (17): 4998–5006. Дои:10.1021 / jf020302f. PMID  12166997.
  6. ^ Ходж, Дж. Э. (1953). «Обезвоженные продукты, химия реакций потемнения в модельных системах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 1 (15): 928–43. Дои:10.1021 / jf60015a004.
  7. ^ Эвертс, Сара (1 октября 2012 г.). "Реакции Майяра исполняется 100 лет". Новости химии и машиностроения. 90 (40): 58–60. Дои:10.1021 / cen-09040-scitech2.
  8. ^ Харрисон, Т. Дж .; v, Г. Р. (2005). «Оперативное, высокопроизводительное создание пищевых ароматических соединений 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридина и 2-ацетил-1-пирролина». J. Org. Chem. 70 (26): 10872–74. Дои:10.1021 / jo051940a. PMID  16356012.
  9. ^ Макги, Гарольд (2004). О еде и кулинарии: наука и знания о кухне. Нью-Йорк: Скрибнер. С. 778–79. ISBN  978-0-684-80001-1.
  10. ^ Миранда, Гонсало; Берна, Ангел; Мулет, Антонио (4 февраля 2019 г.). "Хранение сухофруктов: анализ изменений атмосферы в свободном пространстве упаковки". Еда. 8 (2): 56. Дои:10.3390 / foods8020056. ЧВК  6406843. PMID  30720722.
  11. ^ Нурстен, Гарри (2007). «Химия неферментативного браунинга». Реакция Майяра. С. 5–30. Дои:10.1039/9781847552570-00005. ISBN  978-0-85404-964-6.
  12. ^ Stadler, Ричард Х .; Роберт, Фабьен; Ридикер, Соня; Варга, Наталья; Давидек, Томас; Дево, Стефани; Гольдманн, Тилль; Хау, Йорг; Бланк, Имре (август 2004 г.). «Углубленное изучение механизма образования акриламида и других винилогистых соединений реакцией Майяра». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 52 (17): 5550–5558. Дои:10.1021 / jf0495486. PMID  15315399.
  13. ^ Акриламид. Cancer.org. Проверено 24 июля 2016.
  14. ^ Virk-Baker, Mandeep K .; Надь, Тим Р .; Барнс, Стивен; Групман, Джон (29 мая 2014 г.). «Диетический акриламид и рак человека: систематический обзор литературы». Питание и рак. 66 (5): 774–790. Дои:10.1080/01635581.2014.916323. ЧВК  4164905. PMID  24875401.
  15. ^ Mottram, Donald S .; Wedzicha, Bronislaw L .; Додсон, Эндрю Т. (октябрь 2002 г.). «Акриламид образуется в реакции Майяра». Природа. 419 (6906): 448–449. Bibcode:2002Натура.419..448М. Дои:10.1038 / 419448a. PMID  12368844. S2CID  4360610.

дальнейшее чтение