Писатин - Pisatin

Писатин
Pisatin.PNG
Имена
Название ИЮПАК
3-гидрокси-7-метокси-4 ', 5'-метилендиокси-хроманокумаран
Другие имена
(+) - Писатин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
UNII
Характеристики
C17ЧАС14О6
Молярная масса314.293 г · моль−1
Родственные соединения
Родственные соединения
ангидропизатин, (-) - маакияин, каликозин
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Писатин (3-гидрокси-7-метокси-4 ', 5'-метилендиоксихроманокумаран) является основным фитоалексин сделано горох растение Pisum sativum.[1] Это был первый очищенный фитоалексин.[2] и химически идентифицированы.[3] Молекулярная формула C17ЧАС14О6.

Структура и свойства

В состав писатина входят: птерокарпан основной цепи и отличим по гидроксильной группе на неароматической части молекулы.[1] Эта молекула слабо растворяется в воде и хорошо растворяется в органических растворителях. Пизатин стабилен в нейтральных или слабощелочных растворах и теряет воду в присутствии кислоты с образованием ангидропизатина.[4]

Устойчивость к пизатину

Устойчивость к писатину, по-видимому, является важным признаком патогенных микроорганизмов. Pisum sativum. Детоксикация включает удаление 3-O-метильной группы, которая, как было показано, снижает токсичность молекулы. Фермент, известный как пизатин-деметилаза, отвечает за этот катализ и был идентифицирован в Н. haematococca как фермент цитохрома P450. Большинство грибов, способных к такому метаболизму, устойчивы к пизатину, однако есть некоторые патогены, которые не содержат гена пизатиндеметилазы. У таких патогенов могут быть альтернативные методы метаболизма фитоалексинов. Кроме того, было обнаружено, что многие виды микробов обладают способностью к детоксикации пизатина, но наиболее вирулентные штаммы обладают самой высокой скоростью деметилирования.[5]

Известные устойчивые грибы

  • Н. haematococca[6][7]
  • Ascochyta pisi[8]
  • Fusarium oxysporum[9]
  • Фома пиноделла[10]
  • Mycosphaerella pinodes [10]
  • Rhizoctonia solani [10]

Биосинтез

Биосинтез (+) - писатина

Биосинтез писатина начинается с аминокислоты L-фенилаланин. Затем реакция дезаминирования дает транс-циннамат,[11] который подвергается гидроксилированию с образованием 4-кумарат.[12] Затем добавляют ацетил-КоА с образованием 4-кумарил-КоА.[13] Затем добавляют три части малонил-КоА и подвергают циклизации для введения фенол звенеть.[14] Затем происходит реакция изомеризации,[15] за которым следует гидроксилирование и перестановка[16] фенольной группы с образованием 2,4 ', 7-тригидроксиизофлавонона. Затем эта молекула может следовать по одному из двух путей, оба из которых включают потерю воды.[17] и метилирование[18][19] производить формононетин. Затем этот продукт подвергается гидроксилированию с образованием каликозин,[20] с последующим формированием диоксолан звенеть.[21] Затем происходит еще одно гидроксилирование с последующей изомеризацией с образованием (-) соферола.[22] Уменьшение карбонил к гидроксильной группе [23] и потеря воды [24] затем образует (+) маакияин, который подвергается стереохимической перегруппировке и гидроксилированию с образованием (+) 6a-гидроксимаакияина.[25] Затем эта молекула метилируется с образованием писатина.[26][27]

Рекомендации

  1. ^ а б Cruickshank, Iam (1962). «Исследования фитоалексинов IV: антимикробный спектр писатина». Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  2. ^ Cruickshank, Iam; Перрин, Д. (1960). «Выделение фитоалексина из Pisum sativum L.». Природа. 187 (4739): 799–800. Дои:10.1038 / 187799b0. PMID  13813085. S2CID  4165668.
  3. ^ Perrin, D.R .; Боттомли, В. (1962). «Исследования фитоалексинов. V. Строение писатина из Pisum sativum L.». Варенье. Chem. Soc. 84 (10): 1919–22. Дои:10.1021 / ja00869a030.
  4. ^ Perrin, Dawn R .; Боттомли, В. (1962). "Исследования фитоалексинов. V. Структура пизатина из Pisum sativum L.". Журнал Американского химического общества. 84 (10): 1919–1922. Дои:10.1021 / ja00869a030.
  5. ^ VanEtten, H.D .; Matthews, D.E .; Мэтьюз, П.С. (1989). «Детоксикация фитоалексином: важность для патогенности и практическое значение». Ежегодный обзор фитопатологии. 27: 143–164. Дои:10.1146 / annurev.phyto.27.1.143. PMID  20214490.
  6. ^ VanEtten, H.D .; Matthews, D.E .; Смит, Д.А. (1982). «Метаболизм фитоалексинов». Фитохимия. 21: 1023–1028. Дои:10.1016 / s0031-9422 (00) 82409-7.
  7. ^ VanEtten, H.D .; Пуэппке, С.Г. (1976). "Изофлавоноидные фитоалексины, в биохимических аспектах растительно-паразитарных отношений". Анну. Proc. Фитохим. Soc. 13: 239–89.
  8. ^ Fuchs, A .; de Vries, F.W .; Platerno Sanz, М. (1980). «Механизм деградации писатина под действием Fusarium oxysporum f. Sp. Pisi». Physiol. Завод Патол. 16: 119–33. Дои:10.1016/0048-4059(80)90025-9.
  9. ^ Sanz Platero, de M .; Фукс, А. (1978). «Разложение писатина, противомикробного соединения, продуцируемого Pisum sativum L». Фитопатол. Mediterr. 17: 14–17.
  10. ^ а б c Delserone, L.M .; Ванеттен, Х. (1987). «Деметилирование писатина тремя грибковыми патогенами Pisum sativum». Фитопатология. 77: 116 (тез.
  11. ^ Wanner, L.A .; Посуда, Д .; Somssich, I.E .; Дэвис, К. (1995). «Семейство генов фенилаланинаммиаклиазы в Arabidopsis thaliana». Завод Мол Биол. 27 (2): 327–38. Дои:10.1007 / bf00020187. PMID  7888622. S2CID  25919229.
  12. ^ Mizutani, M .; Ohta, D .; Сато, Р. (1997). «Выделение кДНК и геномного клона, кодирующего циннамат-4-гидроксилазу из Arabidopsis, и способ ее экспрессии в planta». Физиология растений. 113 (3): 755–63. Дои:10.1104 / стр.113.3.755. ЧВК  158193. PMID  9085571.
  13. ^ Nair, R.B .; Bastress, K.L .; Ruegger, M.O .; Denault, J.W .; Чаппл, К. (2004). «Ген 1, снижающий эпидермальную флуоресценцию Arabidopsis thaliana, кодирует альдегиддегидрогеназу, участвующую в биосинтезе феруловой кислоты и синаповой кислоты». Растительная клетка. 16 (2): 544–54. Дои:10.1105 / tpc.017509. ЧВК  341923. PMID  14729911.
  14. ^ Joung, J.Y .; Kasthuri, G.M .; Парк, J.Y .; Kang, W.J .; Kim, H.S .; Yoon, B.S .; Joung, H .; Jeon, J.H. (2003). «Сверхэкспрессия халконредуктазы Pueraria montana var. Lobata изменяет биосинтез антоциана и 5'-дезоксифлавоноидов в трансгенном табаке». Biochem Biophys Res Commun. 303 (1): 326–31. Дои:10.1016 / s0006-291x (03) 00344-9. PMID  12646206.
  15. ^ Kimura, Y .; Aoki, T .; Аябе, С. (2001). «Изоферменты халконизомеразы с различной субстратной специфичностью по отношению к 6'-гидрокси- и 6'-дезоксихалконам в культивируемых клетках Glycyrrhiza echinata, бобового растения, продуцирующего 5-дезоксифлавоноиды». Физиология растительной клетки. 42 (10): 1169–73. Дои:10.1093 / pcp / pce130. PMID  11673633.
  16. ^ Kim, B.G .; Kim, S.Y .; Песня, H.S .; Lee, C .; Hur, H.G .; Kim, S.I .; Ан, Дж. (2003). «Клонирование и экспрессия гена изофлавон-синтазы (IFS-Tp) из Trifolium pratense». Молочные клетки. 15 (3): 301–6. PMID  12872984.
  17. ^ Пичерский, Е .; Банда, Д. (2000). «Генетика и биохимия вторичных метаболитов растений: эволюционная перспектива». Тенденции в растениеводстве. 5 (10): 439–445. Дои:10.1016 / с 1360-1385 (00) 01741-6. PMID  11044721.
  18. ^ Дьюик, П. «Флавоноиды: достижения в исследованиях с 1986 года». Изофлавоноиды. Чепмен и Холл: 117–238.
  19. ^ Wengenmayer, H .; Ebel, J .; Гризебах, Х. (1974). «Очистка и свойства S-аденозилметионин: изофлавон-4'-O-метилтрансферазы из клеточных суспензионных культур Cicer arietinum L.». Евро. J. Biochem. 50 (1): 135–143. Дои:10.1111 / j.1432-1033.1974.tb03881.x. PMID  4452353.
  20. ^ Clemens, S .; Hinderer, W .; Wittkampg, U .; Барз, В. (1993). «Характеристика цитохром Р450-зависимой изофлавон гидроксилазы из нута». Фитохимия. 32 (3): 653–657. Дои:10.1016 / s0031-9422 (00) 95150-1.
  21. ^ Liu, C.J .; Huhman, D .; Самнер, L.W .; Диксон, Р.А. (2003). «Региоспецифическое гидроксилирование изофлавонов ферментами цитохрома p450 81E из Medicago truncatula». Завод J. 36 (4): 471–484. Дои:10.1046 / j.1365-313x.2003.01893.x. PMID  14617078.
  22. ^ Пайва; Sun, Y .; Dixon, R.A .; Van Etten, H.D .; Раздина, Г. (1994). «Молекулярное клонирование изофлавонредуктазы из гороха (Pisum sativum L.): данные о промежуточном 3R-изофлаваноне в биосинтезе (+) - пизатина». Arch. Biochem. Биофизы. 312 (2): 501–510. Дои:10.1006 / abbi.1994.1338. PMID  8037464.
  23. ^ Bless, W .; Барз, В. (1988). «Выделение птерокарпан-синтазы, терминального фермента биосинтеза птерокарпан-фитоалексина в клеточных суспензионных культурах Cicer arietinum». Письма FEBS. 235 (1): 47–50. Дои:10.1016/0014-5793(88)81231-6. S2CID  84407401.
  24. ^ Guo, N .; Dixon, R.A .; Пайва, Н. (1994). «Птерокарпан-синтаза люцерны: ассоциация и коиндукция веститонредуктазы и 7,2'-дигидрокси-4'-метокси-изофлаванол (DMI) дегидратазы, двух конечных ферментов в биосинтезе медикарпина». FEBS Lett. 356 (2–3): 221–225. Дои:10.1016/0014-5793(94)01267-9. PMID  7805842. S2CID  43009582.
  25. ^ Matthews, D.E .; Weiner, E.J .; Matthews, P.S .; Ванеттен, Х. (1987). «Роль оксигеназ в биосинтезе писатина и в грибковой деградации маакияина». Физиология растений. 83 (2): 365–370. Дои:10.1104 / стр. 83.2.365. ЧВК  1056363. PMID  16665251.
  26. ^ Wu, Q .; Preisig, C.L .; Ванеттен, Х. (1997). «Выделение кДНК, кодирующих (+) 6a-гидроксимаакияин 3-O-метилтрансферазу, конечный этап синтеза фитоалексина пизатина в Pisum satium». Завод Мол. Биол. 35 (5): 551–560. Дои:10.1023 / А: 1005836508844. PMID  9349277. S2CID  23451376.
  27. ^ Каспи; и другие. (2014). "База данных метаболических путей и ферментов MetaCyc и коллекция баз данных путей / генома BioCyc". Исследования нуклеиновых кислот. 42 (Проблема с базой данных): D459 – D471. Дои:10.1093 / nar / gkt1103. ЧВК  3964957. PMID  24225315.