Полиэтоксилированный жирный амин - Polyethoxylated tallow amine

Общая структура

Полиэтоксилированный жирный амин (также полиоксиэтиленамин, POEA) относится к ряду неионные поверхностно-активные вещества полученные из животных жиров (жир ). Они используются в основном как эмульгаторы и смачивающие агенты за агрохимический составы, Такие как пестициды и гербициды (например. глифосат ).

Синтез

Животный жир гидролизуется с образованием смеси свободных жирные кислоты обычно олеиновый (37–43%), пальмитиновый (24–32%), стеариновый (20–25%), миристический (3–6%), и линолевая (2–3%). Затем они превращаются в жирные амины через нитрильный процесс прежде чем быть этоксилированный с окись этилена; это делает их водорастворимыми и амфифильный. Длина жирового хвоста и степень экзотилирования будут определять общие свойства поверхностно-активное вещество. Из-за того, что он синтезируется из нечистого материала, POEA сам по себе представляет собой смесь соединений.

Состав и использование

В полиэтоксилированный жирный амин, используемый в качестве поверхностно-активное вещество в литературе упоминается как MON 0139 или полиоксиэтиленамин (POEA). Он содержится в гербициде Раундап. Этоксилированный амин таллового масла (CAS № 61791-26-2) находится на Агентство по охране окружающей среды США Список 3 инертных ингредиентов пестицидов ».[1]:14

Roundup Pro представляет собой формулировку глифосата, которая содержит поверхностно-активное вещество «полиэтоксилированный жирный амин, нейтрализованный фосфатным эфиром»; по состоянию на 1997 год не было опубликованной информации о химических различиях между поверхностно-активным веществом в Roundup и Roundup Pro.[1]:14

Концентрация POEA колеблется от <1% в готовых к использованию составах глифосата до 21% в концентратах.[2] POEA составляет 15% рецептур Roundup, а поверхностно-активное вещество, содержащее нейтрализованный фосфатным эфиром полиэтоксилированный жир и амин, составляет 14,5% Roundup Pro.[1]:14

Поверхностно-активные вещества добавляются к глифосату, чтобы обеспечить эффективное поглощение водорастворимого глифосата кутикулами растений, которые являются гидрофобный, уменьшает количество глифосата, смываемого с растений дождем.[3]:96

Экологические последствия

Химическая сложность POEA затрудняет изучение окружающей среды.[3]:96

POEA токсичен для водных видов, таких как рыбы и амфибии. Как и другие поверхностно-активные вещества, он может влиять на мембранный транспорт и часто может действовать как общее наркотическое средство.[3]

В лабораторных экспериментах период полураспада POEA в почвах составляет менее 7 дней. Предполагается, что вымывание из почвы будет минимальным, а расчетный период полураспада в водоемах составит около 2 недель. Полевые эксперименты показали, что период полураспада POEA на мелководье составляет около 13 часов, «дополнительно подтверждая концепцию о том, что любое потенциальное прямое воздействие сформулированных продуктов на организмы в природных водах, скорее всего, будет происходить очень скоро после обработки, а не в виде результат хронической или отсроченной токсичности ».[3]:96

Обзор литературы, представленной EPA в 1997 году, показал, что POEA в целом более эффективен в токсичности для водных организмов, чем глифосат, и что POEA становится более сильным в большем количестве щелочной среды. (Эффективность измеряется средняя летальная доза (LD50); низкий LD50 означает, что даже небольшое количество вещества смертельно; высокий LD50 означает, что для уничтожения требуется большая доза.) Глифосат имеет LD50 от 4,2 раза выше, чем у POEA для личинок мошек при pH 6,5, до 369 раз больше, чем у POEA для радужной форели при pH 9,5 (для сравнения, при pH 6.5 ЛК50 глифосата была в 70 раз выше, чем у POEA для радужной форели).[1]:18 Значение pH большинства пресноводных водотоков и озер составляет от 6,0 до 9,0; виды рыб страдают от воды, значение pH которой выходит за пределы этого диапазона.[4]

Человеческая токсичность

Обзор, опубликованный в 2000 г.[5] (позже было показано, что Monsanto [6]), оценили исследования, которые были выполнены в нормативных целях, а также опубликовали отчеты об исследованиях. Было обнаружено, что «в острых, субхронических и хронических исследованиях не наблюдалось значительной токсичности. Прямое воздействие концентрированного препарата Раундап в глаза может привести к временному раздражению, в то время как нормальные разведения в спреях вызывают, самое большее, лишь минимальные эффекты. Данные генотоксичности для глифосата и Оценка Roundup проводилась с использованием подхода, основанного на совокупности доказательств и стандартных критериев оценки. Убедительных доказательств прямого повреждения ДНК in vitro или in vivo не было, и был сделан вывод, что Roundup и его компоненты не представляют риска для производства наследуемых / соматические мутации у людей ... Глифосат, AMPA и POEA не были тератогенными или токсичными для развития .... Аналогичным образом не было никаких побочных эффектов в репродуктивных тканях у животных, получавших глифосат, AMPA или POEA в хроническом и / или субхроническом периоде исследования. Результаты стандартных исследований с этими материалами также не показали каких-либо эффектов, указывающих на эндокринную модуляцию. Таким образом, можно сделать вывод, что использование Roundup гербицид не оказывает неблагоприятного воздействия на развитие, репродуктивную функцию или эндокринную систему человека и других млекопитающих. ... Был сделан вывод, что в настоящих и ожидаемых условиях использования гербицид Раундап не представляет опасности для здоровья человека ».

Еще один обзор, опубликованный в 2004 г.,[2] сказал, что в отношении составов глифосата «экспериментальные исследования показывают, что токсичность поверхностно-активного вещества, полиоксиэтиленамина (POEA), выше, чем токсичность одного глифосата и только коммерческих составов. Недостаточно доказательств, чтобы сделать вывод, что препараты глифосата, содержащие POEA, более эффективны. токсичен, чем те, которые содержат альтернативные поверхностно-активные вещества. Хотя поверхностно-активные вещества, вероятно, способствуют острой токсичности составов глифосата, масса свидетельств против поверхностно-активных веществ, усиливающих токсичность глифосата ».

Рекомендации

  1. ^ а б c d Гэри Л. Даймонд и Патрик Р. Дуркин Влияние поверхностно-активных веществ на токсичность глифосата, со специальной ссылкой на RODEO Отчет направлен Лесли Рубину, COTR, ​​Служба инспекции здоровья животных и растений (APHIS). Биотехнология, биопрепараты и охрана окружающей среды, экологический анализ и документация, Министерство сельского хозяйства США, 6 февраля 1997 г.
  2. ^ а б Брэдберри С.М., Праудфут А.Т., Вейл Дж.А. Отравление глифосатом Toxicol Rev.2004; 23 (3): 159-67. Рассмотрение. (требуется подписка)
  3. ^ а б c d Дин Г. Томпсон Экологическое воздействие основных пестицидов, используемых в лесах Экологическое воздействие токсичных химикатов, Bentham Science Publishers Ltd, 2011 г., глава 5, 88-110. цитата: «... из-за химической сложности ПАВ РОЭА и возникающих трудностей в его анализе в сложных экологических матрицах, экологическое поведение РОЭА в естественных лесных экосистемах специально не изучалось».
  4. ^ Робертсон-Брайан, Инк. (1 мая 2004 г.). «Технический меморандум о требованиях к pH пресноводной водной флоры и фауны» (PDF). www.waterboards.ca.gov. п. 15.
  5. ^ ГМ Уильямс, Крез Р., Мунро ИЦ. Оценка безопасности и оценка риска гербицида Раундап и его активного ингредиента, глифосата, для человека Regul Toxicol Pharmacol. 2000 апр; 31 (2 Пет 1): 117-65. Рассмотрение.
  6. ^ Группа исследований общественных интересов США, «Monsanto вступила в сговор с исследованиями, посвященными обзору пестицидов», пресс-релиз, 15 марта 2017 г., http://www.uspirg.org/news/usp/monsanto-colluded-ghost-write-studies-pesticides-roundup.