Структурная формула - Structural formula
В структурная формула из химическое соединение представляет собой графическое изображение молекулярной структуры (определяется структурная химия методы), показывая, как атомы, возможно, расположены в реальном трехмерном Космос. В химическая связь внутри молекулы также показано явно или неявно. В отличие от химический формулы, которые имеют ограниченное количество символов и обладают лишь ограниченной описательной способностью, структурный формулы обеспечивают более полное геометрическое представление молекулярной структуры. Например, многие химические соединения существуют в разных изомерный формы, которые имеют разные энантиомерный структуры, но такие же химическая формула.
Несколько систематических химических именование форматы, как в химические базы данных, используются, которые эквивалентны геометрическим структурам и обладают такой же мощностью. Эти химическая номенклатура системы включают Улыбки, ИнЧИ и CML. Эти систематические химические названия можно преобразовать в структурные формулы и наоборот, но химики почти всегда описывают химическая реакция или синтез используя структурные формулы, а не химические названия, потому что структурные формулы позволяют химику визуализировать молекулы и структурные изменения, которые происходят в них во время химических реакций.
Структуры Льюиса
Структуры Льюиса (или «точечные структуры Льюиса») - это плоские графические формулы, которые показывают связность атомов и одинокая пара или непарный электроны, а не трехмерная структура. Это обозначение в основном используется для малых молекул. Каждая линия представляет собой два электрона одинарная облигация. Две или три параллельные линии между парами атомов обозначают двойные или тройные связи соответственно. В качестве альтернативы, пары точек могут использоваться для обозначения пар склеивания. Кроме того, все несвязанные электроны (спаренные или неспаренные) и любые официальные обвинения на атомах указаны.
В Структура Льюиса из воды
Краткие формулы
В ранних публикациях по органической химии, где использование графики было сильно ограничено, возникла типографская система для описания органических структур в строке текста. Хотя эта система имеет тенденцию быть проблематичной в применении к циклическим соединениям, она остается удобным способом представления простых структур:
- CH3CH2ОЙ (этиловый спирт )
Круглые скобки используются для обозначения нескольких идентичных групп, указывая на присоединение к ближайшему атому, не являющемуся водородом, слева, если он появляется в формуле, или к атому справа, если он появляется в начале формулы:
- (CH3)2CHOH или CH (CH3)2ОЙ (2-пропанол )
Во всех случаях показаны все атомы, включая атомы водорода.
Скелетные формулы
Скелетные формулы являются стандартными обозначениями для более сложных органических молекул. На диаграммах этого типа, впервые использованных химиком-органиком Фридрих Август Кекуле фон Страдониц предполагается, что атомы углерода расположены в вершины (углы) и концы отрезков линий, а не обозначены атомным символом C. Атомы водорода, присоединенные к атомам углерода, не показаны: каждый атом углерода понимается как связанный с достаточным количеством атомов водорода, чтобы дать атому углерода четыре связи. Наличие положительного или отрицательного обвинять у атома углерода занимает место одного из подразумеваемых атомов водорода. Атомы водорода, присоединенные к другим атомам, кроме углерода, должны быть записаны явно.
Скелетная формула изобутанол, (CH3)2CHCH2ОЙ
Индикация стереохимии
Существует несколько способов изобразить трехмерное расположение атомов в молекуле (стереохимия ).
Стереохимия в формулах скелета
Хиральность в скелетных формулах обозначается значком Натта проекция метод. Сплошные клинья обозначают связи, указывающие над плоскостью бумаги, а пунктирные клинья обозначают связи, указывающие ниже плоскости.
Неуточненная стереохимия
Волнистые одинарные связи представляют собой неизвестную или неопределенную стереохимию или смесь изомеров. Например, на соседней диаграмме показан фруктоза молекула с волнистой связью с HOCH2- группа слева. В этом случае две возможные кольцевые структуры находятся в химическом равновесии друг с другом, а также со структурой с открытой цепью. Кольцо автоматически открывается и закрывается, иногда закрываясь с одной стереохимией, а иногда с другой.
Скелетные формулы могут изобразить СНГ и транс изомеры алкенов. Волнистые одинарные связи являются стандартным способом представления неизвестной или неопределенной стереохимии или смеси изомеров (как с тетраэдрическими стереоцентрами). Иногда использовалась перекрестная двойная связь, но она больше не считается приемлемым стилем для общего использования.[1]
Перспективные рисунки
Проекция Ньюмана и проекция козлы
В Проекция Ньюмана и козлы проекции используются для изображения конкретных конформеры или различать вицинальный стереохимия. В обоих случаях в центре внимания находятся два конкретных атома углерода и их соединительная связь. Единственное отличие состоит в несколько ином ракурсе: проекция Ньюмана смотрит прямо вниз по интересующей облигации, проекция козлы смотрит на ту же самую облигацию, но с некоторой точки зрения. косой выгодная точка. В проекции Ньюмана круг используется для обозначения плоскости, перпендикулярной связи, отделяя заместители на переднем углероде от заместителей на заднем углероде. В проекции козлы передний карбон обычно находится слева и всегда немного ниже:
Проекция Ньюмана бутан
Пилорама из бутана
Конформации циклогексана
Определенные соответствия циклогексан и другие соединения с малым кольцом могут быть показаны с использованием стандартных условных обозначений. Например, стандартный конформация стула циклогексана включает вид в перспективе немного выше средней плоскости атомов углерода и четко указывает, какие группы осевой (указывает вертикально вверх или вниз) и которые экваториальный (почти горизонтально, немного наклонено вверх или вниз). Связи впереди могут или не могут быть выделены более сильными линиями или клиньями.
Стул конформация бета-D-глюкозы
Проекция Хаворта
В Проекция Хаворта используется для циклического сахара. Осевое и экваториальное положения не различаются; вместо этого заместители расположены непосредственно над или под кольцевым атомом, с которым они связаны. Заместители водорода обычно не используются.
Проекция Хаворта бета-D-глюкозы
Проекция Фишера
В Проекция Фишера в основном используется для линейных моносахариды. В любом заданном углеродном центре вертикальные линии связи эквивалентны стереохимическим заштрихованным отметкам, направленным от наблюдателя, в то время как горизонтальные линии эквивалентны клиньям, указывающим на наблюдателя. Прогноз нереалистичный, так как сахарид никогда бы не принял это умножение. затмил конформация. Тем не менее, проекция Фишера - это простой способ изображения нескольких последовательных стереоцентров, который не требует и не подразумевает каких-либо знаний о фактической конформации:
Ограничения
Структурная формула - это упрощенная модель, которая не может отражать определенные аспекты химической структуры. Например, формализованное связывание может быть неприменимо к динамическим системам, таким как делокализованные облигации. Ароматичность является таким случаем и полагается на условные обозначения для представления связи. Различные стили структурных формул могут по-разному представлять ароматичность, что приводит к разному изображению одного и того же химического соединения. Другой пример - формальный двойные связи где электронная плотность распространяется за пределы формальной связи, что приводит к частичному характеру двойной связи и медленному взаимному преобразованию при комнатной температуре. Для всех динамических эффектов температура будет влиять на скорость взаимного преобразования и может изменить способ представления структуры. Не существует явной температуры, связанной со структурной формулой, хотя многие предполагают, что это будет стандартная температура.
Смотрите также
- Молекулярный график
- Химическая формула
- Формула взаимодействия валентности
- Боковая цепь
- Химическая структура
Рекомендации
- ^ Дж. Бречер (2006). «Графическое представление стереохимической конфигурации (Рекомендации IUPAC 2006 г.)» (PDF). Pure Appl. Chem. 78 (10): 1897–1970. Дои:10.1351 / pac200678101897.