Оксим ацетона - Acetone oxime

Оксим ацетона
Acetoxime.svg
Имена
Название ИЮПАК
2-пропанон оксим
Другие имена
Ацетоксим; N-Гидрокси-2-пропанимин; Метилметилкетоксим
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.383 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 204-820-1
КЕГГ
UNII
Характеристики
C3ЧАС7NО
Молярная масса73.095 г · моль−1
ВнешностьБелая игла, как кристаллы
Плотность0,901 г / мл[1]
Температура плавления От 60 до 63 ° C (от 140 до 145 ° F, от 333 до 336 K)
Точка кипения 135 ° С (275 ° F, 408 К)
330 г / л (20 ° С)
-44.42·10−6 см3/ моль
Опасности
Главный опасностиМожет быть вреден при проглатывании
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS05: КоррозийныйGHS07: ВредноGHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
H228, H302, H317, H318, H351
P201, P202, P210, P240, P241, P261, P264, P270, P272, P280, P281, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P310, P321, P330, P333 + 313, P363, P370 + 378, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 60 ° С (140 ° F, 333 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
4000 мг / кг внутрибрюшинно - мышь
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Оксим ацетона (ацетоксим) это органическое соединение по формуле (CH3)2CNOH. Это простейший пример кетоксим. Это белое кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде, этаноле, эфире, хлороформе и лигроине. Он используется как реагент в органический синтез.[2]

Оксим ацетона (ацетоксим) был впервые получен и назван в 1882 году немецким химиком. Виктор Мейер и его швейцарский ученик Алоис Жанни.[3]

Подготовка

Оксим ацетон синтезируется конденсацией ацетон и гидроксиламин в присутствии HCl:[4][2]

(CH3)2CO + H2NOH → (CH3)2CNOH + H2О

Его также можно создать с помощью аммоксидирование ацетона в присутствии перекиси водорода.[5]

Использует

Ацетоноксим - отличный ингибитор коррозии (раскислитель) с меньшей токсичностью и большей стабильностью по сравнению с обычным агентом. гидразин. Он также полезен при определении кетонов, кобальта и в органическом синтезе.[6]

Рекомендации

  1. ^ Каталог химикатов Sigma-Aldrich «Ацетоноксим». Получено 2 сентября 2016.
  2. ^ а б Стивен М. Вайнреб, Кристина Борстник "Ацетоноксим" e-EROS Энциклопедия реагентов для органического синтеза, 2007. Дои:10.1002 / 047084289X.rn00765
  3. ^ Мейер, Виктор; Дженни, Алоис (1882). "Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton" [О действии гидроксиламина на ацетон]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком). 15: 1324–1326. Дои:10.1002 / cber.188201501285. С п. 1324: "Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen,…" (Вещество, которое мы - из-за его близкого родства с ацетоксимовой кислотой и поскольку оно не обладает кислотными свойствами - в настоящее время назовем «ацетоксим»…)
  4. ^ Справочник по химии и физике «Ацетоноксим». Получено 23 апреля 2014.
  5. ^ Синьхуа Лян, Чжентао Ми, Якуань Ван, Ли Ван, Сянвен Чжан "Синтез оксима ацетона посредством аммоксимации ацетона над TS-1", Письма о кинетике и катализе реакции, том 82, стр. 333-337. [1].
  6. ^ Свойства ацетоноксима, дополнительный текст.