Антрон - Anthrone

Антрон
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Название ИЮПАК
10ЧАС-Антрацен-9-он
Другие имена
  • Карботрон
  • 9-оксоантрацен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.813 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C14ЧАС10О
Молярная масса194.233 г · моль−1
ВнешностьИглы от белого до светло-желтого цвета
Температура плавления От 155 до 158 ° C (от 311 до 316 ° F, от 428 до 431 K)
Точка кипения 721 ° С (1330 ° F, 994 К)
Нерастворимый
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Антон трициклический ароматный кетон. Используется для общего целлюлоза проба и в колориметрическом определении углеводов.[1]

Производные антрона используются в аптеке как слабительное. Они стимулируют движение толстой кишки и уменьшают реабсорбцию воды. Некоторые производные антрона можно экстрагировать из различных растений, в том числе Рамнус франгула, Алоэ ферокс, Rheum officinale, и Кассия сенна.[нужна цитата ]

Синтез и реакции

Антрон можно приготовить из антрахинон сокращением с банка или медь.[2]

Альтернативный синтез предполагает циклизация из о-бензилбензойная кислота, индуцированная фтороводород.[3]

Синтез антрона

Антрон конденсируется с глиоксаль дать после дегидрирования аседиантрон, полезный октациклический пигмент.[4]

Таутомер

Таутомерное равновесие для антрона.

Антрон - более стабильный таутомер по сравнению с антрол. Таутомерное равновесие в водном растворе оценивается в 100. Для двух других изомерных антролов таутомерное равновесие обратное.[5]

Рекомендации

  1. ^ Trevelyan, W. E .; Форрест, RS; Харрисон, Дж. С. (1952). «Определение углеводов дрожжей с помощью реагента Антрон». Природа. 170 (4328): 626–627. Bibcode:1952 г.Натура.170..626Т. Дои:10.1038 / 170626a0. PMID  13002392.
  2. ^ Macleod, L.C .; Аллен, К. Ф. Х. (1934). «Бензантрон». Органический синтез. 14: 4. Дои:10.15227 / orgsyn.014.0004.
  3. ^ Fieser, Louis F .; Хершберг, Э. Б. (май 1939 г.). «Меж- и внутримолекулярное ацилирование фтористым водородом». Журнал Американского химического общества. 61 (5): 1272–1281. Дои:10.1021 / ja01874a079.
  4. ^ Bien, H.-S .; Stawitz, J .; Вундерлих, К. (2005). «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_355.
  5. ^ Осмяловский, Борис; Raczyńska, Ewa D .; Крыговский, Тадеуш М. (2006). «Таутомерные равновесия и делокализация пи-электронов для некоторых моногидроксиаренов. Квантовая Химические исследования ». Журнал органической химии. 71 (10): 3727–3736. Дои:10.1021 / jo052615q. PMID  16674042.