Арсеницин А - Arsenicin A

Арсеницин А
Структурная формула арсеницина А
Модель арсеницина А для заполнения пространства
Имена
Название ИЮПАК
2,4,6-Триокса-1,3,5,7-тетраарсатрицикло [3.3.1.13,7] декан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
UNII
Характеристики
C3ЧАС6В качестве4О3
Молярная масса389.764 г · моль−1
Температура плавления От 182 до 184 ° C (от 360 до 363 ° F, от 455 до 457 K)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Арсеницин А является естественным органо-мышьяк соединение с молекулярная формула C3ЧАС6В качестве4О3. Впервые он был изолирован от Новой Каледонии морская губка Echinochalina bargibanti.[1] Соединение характеризовалось: вычислительный и спектроскопический[2][3] техники и обнаружено, что они имеют структуру, похожую на клетку, аналогичную адамантан в котором четыре метантриил углерод плацдармы заменены атомами мышьяка и три из шести метиленовые мостики заменяются атомами кислорода. Это первое соединение полиарьяка, когда-либо обнаруженное в природе.[1] Впоследствии предложенная структура была приготовлена ​​в больших количествах через полный синтез и структура была подтверждена рентгеновская кристаллография.[4][5] Молекула хиральный, и был разделен на два энантиомеры.[5] Арсеницин А активен против промелоцитарный лейкоз клетки при более низких концентрациях, чем оксид мышьяка (III) препарат, средство, медикамент Trisenox.[5]

Рекомендации

  1. ^ а б Манчини, Инес; Гуэлла, Грациано; Фростин, Мэривонн; Хнавиа, Эдуард; Лоран, Доминик; Дебитус, Сесиль; Пьетра, Франческо (2006). «О первом полиарьяновом органическом соединении из природы: арсеницине А из морской губки Новой Каледонии. Echinochalina bargibanti". Химия: европейский журнал. 12 (35): 8989–94. Дои:10.1002 / chem.200600783. PMID  17039560.
  2. ^ Тяхтинен, Петри; Сайелли, Джакомо; Гуэлла, Грациано; Манчини, Инес; Баньо, Алессандро (2008). «Вычислительная ЯМР-спектроскопия органических соединений мышьяка и природного полиомышьяка арсеницина А». Химия: европейский журнал. 14 (33): 10445–52. Дои:10.1002 / chem.200801272. PMID  18846604.
  3. ^ Гуэлла, Грациано; Манчини, Инес; Мариотто, Джино; Росси, Барбара; Вилиани, Габриэле (2009). «Вибрационный анализ как мощный инструмент в выяснении структуры полисышьяков: исследование мышьяка А на основе DFT». Физическая химия Химическая физика. 11 (14): 2420–2427. Дои:10.1039 / b816729j. PMID  19325974.
  4. ^ Ди Лу; А. Дэвид Рэй; Джефф Салем; Мишель Л. Вейр; Энтони С. Уиллис; С. Брюс Уайлд (2010). «Арсеницин А, природный полиомышьяк: синтез и кристаллическая структура». Металлоорганические соединения. 29 (1): 32–33. Дои:10.1021 / om900998q.
  5. ^ а б c Лу, Ди; Кут, Мишель Л .; Хо, Цзюньминь; Кила, Натан Л .; Линь, Чинг-Йе; Салем, Джефф; Weir, Michelle L .; Уиллис, Энтони С .; Уайлд, С. Брюс (2012-03-12). «Разрешение и улучшенный синтез (±) -арсеницина А: природного тетраомышьяка адамантанового типа, обладающего сильной противоострой активностью клеточной линии промелоцитарного лейкоза». Металлоорганические соединения. 31 (5): 1808–1816. Дои:10.1021 / om201180d.