Бензолсульфонилхлорид - Benzenesulfonyl chloride

Бензолсульфонилхлорид
Бензолсульфохлорид.svg
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бензолсульфонилхлорид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.397 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C6ЧАС5ClO2S
Молярная масса176.62
Внешностьбесцветная жидкость
Плотность1,384 г / мл при 25 ° C (лит.)
Температура плавления От 13 до 14 ° C (от 55 до 57 ° F, от 286 до 287 K)
реагирует
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бензолсульфонилхлорид является сероорганическое соединение с формулой C6ЧАС5ТАК2Cl. Это бесцветное вязкое масло, которое растворяется в органических растворителях, но вступает в реакцию с соединениями, содержащими реактивные связи N-H и O-H. В основном используется для приготовления сульфаниламиды и сульфонатные эфиры по реакции с амины и спирты, соответственно. Близкородственное соединение толуолсульфонилхлорид часто является предпочтительным аналогом, потому что он твердый при комнатной температуре и с ним легче обращаться.

Соединение получают хлорированием бензолсульфоновая кислота или его соли с оксихлорид фосфора[1] или, реже, реакцией между бензол и хлорсерная кислота.

Синтез хлорсульфоновой кислоты.svg

В Тест Хинсберга для аминов включает их реакцию с бензолсульфонилхлоридом.[2]

Рекомендации

  1. ^ Роджер Адамс, С. С. Марвел, Г. Т. Кларк, Г. С. Бэбкок и Т. Ф. Мюррей "Бензолсульфонилхлорид" Org. Synth. 1921, т. 1, стр. 21. Дои:10.15227 / orgsyn.001.0021
  2. ^ Ральф Л. Шрайнер, Кристин К. Ф. Херманн, Теренс К. Моррилл, Дэвид Ю. Кертин, Рейнольд К. Фьюсон «Систематическая идентификация органических соединений», 8-е издание, 2003 г., Wiley. ISBN  978-0-471-21503-5