Биурет - Biuret

Биурет
Свеже перекристаллизованный биурет
Скелетная формула биурета
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-имидодикарбонат диамид[1]
Другие имена
Биурет[1]
Аллофанамид[2]
Карбамилмочевина[2]
Амид аллофановой кислоты[2]
Аллофанимидовая кислота[2]
N-Карбамоиламинометанамид[нужна цитата ]
Уреидоформамид[2]
Имидодикарбонатный диамид[нужна цитата ]
Диуреа[нужна цитата ]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
1703510
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.236 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-559-0
49702
КЕГГ
MeSHБиурет
UNII
Свойства
C2ЧАС5N3О2
Молярная масса103.081 г · моль−1
ВнешностьБелые кристаллы
ЗапахБез запаха
Плотность1,467 г / см3
Температура плавления190 ° C (разлагается)
Термохимия
131,3 Дж · К−1 моль−1
146,1 Дж К−1 моль−1
−565,8–−561,6 кДж моль−1
−940,1–−935,9 кДж моль−1
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P305 + 351 + 338
Родственные соединения
Родственные соединения
мочевина, триурет, циануровая кислота
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Биурет это химическое соединение с химическая формула [ЧАС2NC (O)]2NH. Это белое твердое вещество, растворимое в горячей воде. Термин «биурет» также описывает семейство органических соединений с функциональная группа - (HN-CO-)2N-. Таким образом, диметилбиурет представляет собой [Me (H) NC (O)]2NH. Известно множество органических производных. Также известен как карбамилмочевина, возникает в результате конденсации двух эквивалентов мочевина. Как таковая, это нежелательная примесь в удобрениях на основе мочевины. Поскольку биурет токсичен для растений, его процентное содержание в удобрениях должно быть низким.

Подготовка и состав

Исходное соединение может быть получено нагреванием мочевина выше температура плавления при какой температуре удаляется аммиак:[3]

2 CO (NH2)2 → H2N-CO-NH-CO-NH2 + NH3

В родственных условиях пиролиз мочевины дает триурет ((ЧАС2N-CO-NH)2CO).[3]Как правило, органические биуреты (содержащие алкильные или арильные группы вместо одного или нескольких атомов H) получают путем тримеризация из изоцианаты. Например, тример 1,6-гексаметилендиизоцианат также известен как HDI-биурет.

В безводном материале молекула плоская и несимметричная в твердом состоянии из-за внутримолекулярной водородной связи. Концевые расстояния C-N 1,327 и 1,334 Å короче внутренних расстояний C-N 1,379 и 1,391 Å. Расстояния связи C = O 1,247 и 1,237 Å. Он кристаллизуется из воды в виде гидрата.[4]

Структура биурета в твердом состоянии (синий = N, красный = O, серый = C, голубой = H).

Приложения

Биурет также используется как небелковый азот источник в жвачный подача,[5] где он превращается в белок кишечными микроорганизмами.[6] Он менее предпочтителен, чем мочевина, из-за его более высокой стоимости и более низкой усвояемости.[7] но последняя характеристика также замедляет его переваривание и, таким образом, снижает риск отравления аммиаком.[7][8]

Биуретовый тест

В биуретовый тест это химический тест для белки и полипептиды. Он основан на биуретовый реагент, синий раствор, который становится фиолетовым при контакте с белками или любым веществом с пептидные связи. Тест и реагент фактически не содержат биурета; они названы так потому, что и биурет, и белки реагируют на тест одинаково.

История

Биурет был впервые приготовлен и изучен Густав Генрих Видеманн (1826–1899) за докторскую диссертацию, которая была представлена ​​в 1847 году. Его результаты были представлены в нескольких статьях.[9][10][11][12]

Родственные соединения

использованная литература

  1. ^ а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 866. Дои:10.1039/9781849733069. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ а б c d е Scifinder, версия 2007.1; Химическая служба рефератов: Колумбус, Огайо; RN 108-19-0 (по состоянию на 15 июня 2012 г.)
  3. ^ а б Meessen, J. H .; Петерсен, Х. «Мочевина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a27_333.
  4. ^ Э. У. Хьюз, Х. Якель, Х. К. Фриман (1961). «Кристаллическая структура гидрата биурета». Acta Crystallogr. 14 (4): 345–352. Дои:10.1107 / S0365110X61001194.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
  5. ^ Корма для мясного скота, Британская энциклопедия онлайн
  6. ^ Kunkle, B .; Fletcher, J .; Мэйо, Д. (2013). «Флоридский менеджмент коров и телят, 2-е издание - кормление стада коров». Расширение МФСА, Университет Флориды. Публикация № AN117.
  7. ^ а б Oltjen, R. R .; Williams, E. E .; Slyter, L.L .; Ричардсон, Г. В. (1969). «Мочевина против биурета в грубых кормах для бычков». Журнал зоотехники. 29 (5): 816–822. Дои:10.2527 / jas1969.295816x. PMID  5391979.
  8. ^ Fonnesbeck, P. V .; Kearl, L.C .; Харрис, Л. Э. (1975). «Биурет кормового качества как заменитель белка для жвачных животных. Обзор». Журнал зоотехники. 40 (6): 1150–1184. Дои:10.2527 / jas1975.4061150x.
  9. ^ Видеманн, Г. (1848). "Ueber ein neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs" [О новом продукте разложения мочевины]. Annalen der Physik. 150 (5): 67–84. Дои:10.1002 / andp.18491500508.
  10. ^ Видеманн, Г. (1847). "Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs" [Новый продукт разложения мочевины]. Journal für Praktische Chemie. 42 (3–4): 255–256. Дои:10.1002 / prac.18470420134. В этом уведомлении сообщается, что биурет вступает в реакцию со щелочным сульфатом меди с образованием красного раствора - так называемый «биуретовый тест».
  11. ^ Видеманн, Г. (1848). "Ueber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung" [О новом соединении на основе мочевины]. Journal für Praktische Chemie. 43 (5): 271–280. Дои:10.1002 / prac.18480430133.
  12. ^ Видеманн, Г. (1848). "Биурет. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs" [Биурет: продукт разложения мочевины]. Annalen der Chemie Юстуса Либиха. 68 (3): 323–326. Дои:10.1002 / jlac.18480680318.