Бромтимоловый синий - Bromothymol blue

Бромтимоловый синий
Бромтимол-синий-2D-скелет.png
Бромтимол-синий-3D-шары.png
Имена
Название ИЮПАК
4,4 ′ - (1,1-Диоксидо-3ЧАС-2,1-бензоксатиол-3,3-диил) бис (2-бром-6-изопропил-3-метилфенол)
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.884 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-971-2
UNII
Характеристики
C27ЧАС28Br2О5S
Молярная масса624.38 г · моль−1
Плотность1,25 г / см3
Температура плавления 202 ° С (396 ° F, 475 К)
Умеренно растворим в воде[1]
Кислотность (пKа)7.0
Опасности
Паспорт безопасностиВидеть: страница данных
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927468
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302, H315, H319
P264, P270, P280, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Страница дополнительных данных
Показатель преломления (п),
Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ, ИК, ЯМР, РС
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бромтимоловый синий (также известный как бромтимолсульфонфталеин и BTB) это индикатор pH. Он в основном используется в приложениях, где требуется измерение веществ с относительно нейтральным pH (около 7). Обычно используется для измерения наличия угольная кислота в жидкости. Обычно он продается в твердой форме как натрий соль кислотного индикатора.

Структура и свойства

Бромтимоловый синий (индикатор pH )
ниже pH 6.0выше pH 7,6
6.0⇌7.6

Бромтимоловый синий (индикатор pH )
ниже pH <0выше pH 6.0
<0⇌6.0

[нужна цитата ]

Бромтимоловый синий действует как слабая кислота в растворе. Таким образом, он может быть в протонированной или депротонированной форме, желтого или синего цвета соответственно. Сам по себе это яркий аквамарин, а в нейтральном растворе - зеленовато-голубой. Депротонирование нейтральной формы приводит к высокому сопряженный структура, учитывающая разницу в цвете. Промежуточный продукт механизма депротонирования отвечает за зеленоватый оттенок нейтрального раствора.[2]

Протонированная форма бромтимолового синего имеет пиковое поглощение при 427 нм, таким образом, пропускает желтый свет в кислых растворах, а депротонированная форма имеет максимальное поглощение при 602 нм, таким образом, пропускает синий свет в более основных растворах.[3] Сильнокислый бромтимоловый синий имеет пурпурный цвет.

Общий углеродный скелет бромтимолового синего является общим для многих индикаторов, включая хлорфенол красный, тимоловый синий, и бромкрезоловый зеленый.[2]

Наличие одной умеренной электроноакцепторной группы (бром атома) и две умеренные донорные группы (алкильные заместители) отвечают за диапазон активной индикации бромтимолового синего от pH 6,0 до 7,6. Хотя конъюгация отвечает за длину и характер диапазона изменения цвета, эти группы заместителей в конечном итоге несут ответственность за активный диапазон индикатора.[2]

Структура при разных диапазонах pH

Бромтимоловый синий плохо растворим в масле, но растворим в воде, эфир, и водные растворы щелочей. Менее растворим в неполярных растворителях, таких как бензол, толуол, и ксилол, и практически не растворим в петролейный эфир.[4]

Синтез и подготовка

Бромтимоловый синий синтезируется добавлением элементарного брома к тимоловый синий в растворе в ледяная уксусная кислота.[5]

Чтобы приготовить раствор для использования в качестве индикатора pH, растворите 0,10 г в 8,0 см3 N / 50 NaOH и разбавить водой до 250 см3. Чтобы приготовить раствор для использования в качестве индикатора в волюметрических работах, растворите 0,1 г в 100 см.3 50% (об. / об.) этиловый спирт.[4]

Использует

Различные цвета бромтимолового синего при определенных условиях pH.
Менее разнообразный, но более широкий диапазон различных цветов, представленных бромтимоловым синим. Пурпурный цвет слева - бромтимоловый синий с концентрированным соляная кислота.

Бромтимоловый синий можно использовать для наблюдения фотосинтетический активности, или как респираторный индикатор (становится желтым, когда CO2 добавлен).[6][7] Обычная демонстрация свойств индикатора pH BTB включает выдох через трубку в нейтральный раствор BTB. В качестве углекислый газ впитывается из дыхания в раствор с образованием угольной кислоты, раствор меняет цвет с зеленого на желтый. Таким образом, BTB обычно используется на уроках естествознания, чтобы продемонстрировать, что чем больше задействованы эти мышцы, тем больше CO.2 выход.

Бромтимоловый синий использовался вместе с фенол красный следить за грибком аспарагиназа активность фермента: феноловый красный становится розовым, а бромтимоловый синий становится синим, что свидетельствует об увеличении pH и, следовательно, активности фермента.[нужна цитата ] Однако недавнее исследование показывает, что метиловый красный более полезен для определения активности из-за ярко-желтой кольцевой формы в зоне активности фермента.[8]

Его также можно использовать в лаборатории в качестве биологического предметного стекла. пятно. На данный момент он уже синий, и несколько капель используются на водной горке. В покровное стекло помещается поверх капли воды и находящегося в ней образца с примешиванием синего цвета.[требуется разъяснение ] Иногда его используют для определения клеточных стенок или ядер под микроскопом.

Бромтимол используется в акушерство для обнаружения преждевременного разрыва плодных оболочек. Амниотическая жидкость обычно имеет pH> 7,2, поэтому бромтимол станет синим при контакте с жидкостью, вытекающей из амниона. Поскольку рН влагалища обычно кислый, синий цвет указывает на наличие околоплодных вод. Тест может быть ложноположительным в присутствии других щелочных веществ, таких как кровь или же сперма, или при наличии бактериальный вагиноз.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2015-11-26. Получено 2015-12-11.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
  2. ^ а б c Де Мейер, Тьерри (март 2014 г.). «Влияние заместителей на спектры поглощения индикаторов pH: экспериментальное и компьютерное исследование сульфонфталеиновых красителей». Красители и пигменты. 102: 241–250. Дои:10.1016 / j.dyepig.2013.10.048. HDL:1854 / LU-4353650.
  3. ^ Наххал; и другие. (18 июля 2012 г.). «Тонкопленочные оптические датчики pH БТБ золь – гель методом в присутствии поверхностно-активных веществ» (PDF). Международные нано-буквы. 2 (16): 3. Дои:10.1186/2228-5326-2-16. Получено 18 ноября 2014.
  4. ^ а б О'Нил, Марьядел J (2006). Индекс Merck. Исследовательская лаборатория Merck. п. 1445. ISBN  978-0-911910-00-1.
  5. ^ «Бромтимоловый синий» (PDF). Получено 4 апреля 2020.
  6. ^ Сабнис Р. В. (2007). Справочник кислотно-основных индикаторов. CRC Press. ISBN  978-0-8493-8218-5.
  7. ^ Сабнис Р. В. (2010). Справочник по биологическим красителям и пятнам: синтез и промышленное применение (1-е изд.). Вайли. ISBN  978-0-470-40753-0.
  8. ^ Дхале, Мохан (июль 2014 г.). «Сравнительный быстрый и чувствительный метод скрининга грибов, продуцирующих l-аспарагиназу». Журнал микробиологических методов. 102: 66–68. Дои:10.1016 / j.mimet.2014.04.010. PMID  24794733.

внешняя ссылка