Какодиловая кислота - Cacodylic acid
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Диметиларсиновая кислота | |
| Другие имена Диметиларшьяновая кислота, Какодиловая кислота, оксид гидроксидиметиларсина, Арсекодил, Ансар, Сильвисар, Фитар 560, ДМАА, ООН 1572 | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 1736965 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.804  |
| Номер ЕС |
|
| 130562 | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 1572 |
| |
| |
| Свойства | |
| C2ЧАС7AsO2 | |
| Молярная масса | 137,9977 г / моль |
| Внешность | Белые кристаллы или порошок |
| Запах | без запаха |
| Плотность | > 1,1 г / см3 |
| Температура плавления | От 192 до 198 ° C (от 378 до 388 ° F, от 465 до 471 K) |
| Точка кипения | > 200 ° С (392 ° F, 473 К) |
| 66,7 г / 100 мл | |
| Растворимость | растворим в этиловый спирт, уксусная кислота не растворим в диэтиловый эфир |
| Кислотность (пKа) | 6 |
| -79.9·10−6 см3/ моль | |
| Структура | |
| триклинический | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H301, H331, H400, H410 | |
| P261, P264, P270, P271, P273, P301 + 310, P304 + 340, P311, P321, P330, P391, P403 + 233, P405, P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 700 мг / кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Какодиловая кислота это мышьяковоорганическое соединение с формула (CH3)2AsO2H. По формуле R2Как (O) OH, это простейший из органическихарсиновые кислоты. Это бесцветное твердое вещество, растворимое в воде.
Нейтрализация какодиловой кислоты основанием дает какодилат соли, например какодилат натрия. Они мощные гербициды. Какодиловая кислота / какодилат натрия - это буферный агент при приготовлении и фиксации биологических образцов для электронная микроскопия.
История
В 18 веке было обнаружено, что сочетание As2О3 и четыре эквивалента ацетат калия (CH3CO2K) дает продукт под названием "Дымящаяся жидкость кадета " который содержит какодил оксид, ((CH3)2Так как)2O и какодил, ((CH3)2Так как)2.
Раннее исследование "какодилы "сообщил Роберт Бунзен в Марбургском университете. Бунзен сказал о соединениях, «запах этого тела вызывает мгновенное покалывание в руках и ногах, и даже головокружение и нечувствительность ... Примечательно, что когда человек подвергается запаху этих соединений, язык покрывается черным покрытие, даже если дальнейшие вредные воздействия не заметны ». Его работа в этой области привела к более глубокому пониманию метильная группа.
Какодил оксид, ((CH3)2Так как)2O, часто считается первым металлоорганическое соединение быть приготовленным синтетически.
Какодиловая кислота и ее соли были включены в гербициды множеством производителей под многочисленными торговыми марками. APC Holdings Corp. продавала какодиловую кислоту и ее соли под торговой маркой Phytar.[1] Сорт, используемый во Вьетнаме (как Агент синий ) был Phytar 560G.[2] "Агент синий, "во время эксперимента использовалась смесь какодиловой кислоты и какодилата натрия. война во Вьетнаме как дефолиант.
Реакции
Какодиловая кислота - это слабая кислота с ПКа из 6.[3]
Какодиловая кислота может быть восстановлена до диметиларсина, который является универсальным промежуточным продуктом для синтеза других органических соединений мышьяка:[4][5]
- (CH3)2AsO2H + 2 Zn + 4 HCl → (CH3)2AsH + 2 ZnCl2 + 2 часа2О
- (CH3)2AsO2H + SO2 + HI → (CH3)2AsI + SO3 + H2О
Влияние на здоровье
Какодиловая кислота очень токсична при проглатывании, вдыхании или контакте с кожей. Агентство по охране окружающей среды США заявляет, что все формы мышьяка представляют серьезную опасность для здоровья человека, а Агентство США по токсическим веществам и регистрам заболеваний поставило мышьяк на первое место в своем Приоритетном списке опасных веществ 2001 года на объектах Superfund.[6] Мышьяк относится к группе А канцероген.[6]
Смотрите также
использованная литература
- ^ Стэнли А. Грин (2005). Справочник Ситтига по пестицидам и сельскохозяйственным химикатам. Уильям Эндрю. п. 132. ISBN 978-0-8155-1903-4.
- ^ Комитет по рассмотрению воздействия гербицидов на здоровье ветеранов Вьетнама; Институт медицины (1994). Ветераны и агент Orange: влияние гербицидов, используемых во Вьетнаме, на здоровье. Национальная академия прессы. С. 89–90. ISBN 978-0-309-55619-4.
- ^ Генри Б.Ф. Диксон (1996). «Биохимическое действие арсоновых кислот, особенно как фосфатных аналогов». Успехи неорганической химии. Успехи неорганической химии. 44. С. 191–227. Дои:10.1016 / S0898-8838 (08) 60131-2. ISBN 9780120236442.
- ^ Feltham, R.D .; Kasenally, A .; Нюхольм, Р. С. (1967). «Новый синтез ди- и трех-третичных арсинов». Журнал металлоорганической химии. 7 (2): 285–288. Дои:10.1016 / S0022-328X (00) 91079-9.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)
- ^ Берроуз, Дж. Дж. И Тернер, Э. Э., "Новый тип соединения, содержащего мышьяк", Журнал операций химического общества, 1920, 1374-1383
- ^ а б Дибьенду, Саркар; Датта, Рупали (2007). «Биогеохимия мышьяка в загрязненных почвах участков Суперфонда». EPA. Агентство по охране окружающей среды США. Получено 25 февраля 2018.
- Kenyon, E.M .; Хьюз, М. Ф. (2001). «Краткий обзор токсичности и канцерогенности диметиларшьяновой кислоты». Токсикология. 160 (1–3): 227–236. Дои:10.1016 / S0300-483X (00) 00458-3. PMID 11246143.
- Elschenbroich, C; Зальцер, А. (1992) Металлоорганические соединения, 2-е издание
- Биография Бунзена