Цефалоспорин C - Cephalosporin C

Цефалоспорин C
Цефалоспорин C.svg
Имена
Название ИЮПАК
(6р,7р) -3 - [(Ацетилокси) метил] -7 - {[(5р) -5-амино-5-карбоксипентаноил] амино} -8-оксо-5-тиа-1-азабицикло [4.2.0] окт-2-ен-2-карбоновая кислота
Другие имена
7- (5-амино-5-карбоксивалерамидо) цефалоспорановая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.456 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C16ЧАС21N3О8S
Молярная масса415.42 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Цефалоспорин C является антибиотик из цефалоспорин учебный класс. Выделен из гриба рода Акремониум и впервые охарактеризован в 1961 году.[1] Хотя сам по себе не очень активный антибиотик, синтетические аналоги цефалоспорина С, такие как цефалотин, стали одними из первых продаваемых антибиотиков цефалоспоринового ряда.

Цефалоспорин С сильно поглощает ультрафиолетовый свет, устойчив к кислотам, нетоксичен и имеет in vivo активность у мышей.[2] Цефалоспорин С, который имеет структуру, аналогичную пенициллину N, никогда не продавался.

Цефалоспорин C был соединение свинца за открытие и производство многих других цефалоспоринов.[2] Цефалоспорины - это препараты, применяемые для некоторых людей с аллергией на пенициллин.

Использует

Цефалоспорины используются для лечения бактериальных инфекций, таких как инфекции дыхательных путей, кожные инфекции и инфекции мочевыводящих путей. Когда цефалоспорин или любой другой антибиотик назначается в качестве лечения, лекарство следует принимать в течение полностью предписанного времени, даже если симптомы исчезнут.[3]

Механизм действия

Цефалоспорин C действует подавляя связывающие пенициллин белки.

Побочные эффекты

Это аллергические реакции на препарат, требующие медицинской помощи:[3]

  • зуд
  • припухлость
  • головокружение
  • сыпь
  • затрудненное дыхание
  • рвота
  • сильные спазмы желудка
  • кровавый понос
  • высокая температура
  • слабое место
  • быстрое сердцебиение

Химия

Цефалоспорин С имеет слабую активность в отношении инфекции стафилококками, которая составляла 0,1% активности. Это снижение активности было связано с заменой боковой цепи D-α-аминоадипиновой кислоты фенилуксусной кислотой.[2]

Биохимия

Цефалоспорин C является продуктом пути биосинтеза цефалоспоринов третьего поколения. Это делается путем обмена ацетил-КоА на DAC.[4]

Для достижения цефалоспорина С в качестве конечного продукта известно 6 генов, которые контролируют этот путь.[4]

Рекомендации

  1. ^ Abraham, E.P .; Ньютон, Г. Г. Ф. (1961). «Структура цефалоспорина С». Биохимический журнал. 79 (2): 377–393. Дои:10.1042 / bj0790377. ЧВК  1205850. PMID  13681080.
  2. ^ а б c Кардос, Нельсон; Демейн, Арнольд Л. (ноябрь 2011 г.). «Пенициллин: лекарство, оказывающее наибольшее влияние на результаты лечения». Прикладная микробиология и биотехнология. 92 (4): 677–687. Дои:10.1007 / s00253-011-3587-6. ISSN  0175-7598. PMID  21964640.
  3. ^ а б «ЦЕФАЛОСПОРИНЫ - Побочные эффекты от ИНЪЕКЦИЙ, медицинское использование и взаимодействие с лекарствами». MedicineNet. Получено 2019-05-06.
  4. ^ а б Сингх, Хусбу; Mohapatra, Pradumna K .; Пати, Сангхамитра; Двиведи, Гаурав Радж (2019). «Генетика и молекулярная биология генов, кодирующих биосинтез цефалоспоринов у микробов». Новые и будущие разработки в микробной биотехнологии и биоинженерии. С. 25–34. Дои:10.1016 / B978-0-444-63503-7.00002-4. ISBN  9780444635037.