Циклам - Cyclam

Циклам
Cyclam.png
Имена
Название ИЮПАК
1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.491 Отредактируйте это в Викиданных
Характеристики
C10ЧАС24N4
Молярная масса200.330 г · моль−1
Температура плавления От 185 до 188 ° C (от 365 до 370 ° F, от 458 до 461 K)
5 г / 100 мл (20 ° С)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Циклам (1,4,8,11-тетраазациклотетрадекан) представляет собой органическое соединение с формулой (NHCH2CH2NHCH2CH2CH2)2. Классифицируется как аза-краун эфир, это белое твердое вещество, растворимое в воде. Как макроциклический лиганд, прочно связывается со многими переходными металлами. катионы.[1] Соединение впервые было получено по реакции 1,3-дибромпропан и этилендиамин.[2]

Структура одного изомера транс-Ni (циклам) Cl2.[3]

Комплекс состоит из четырех вторичные амины. Поэтому его комплексы могут существовать как несколько диастереомеры, в зависимости от взаимной ориентации центров N – H. Его комплексы содержат чередующиеся пяти- и шестичленные хелатные кольца. Близкородственный лиганд цикл ((CH2CH2NH)4) образует только пятичленный C2N2М хелатирует кольца и не стремится образовывать плоско-квадратные комплексы.

N-Алкильные производные

Комплексы металл-циклам склонны к окислительной деструкции, которая инициируется депротонированием вторичного амина. Этот недостаток привел к разработке производных циклама, в которых центры NH заменены третичными аминами. Например, тетраметильные производные легко получить метилированием с использованием формальдегид и муравьиная кислота.[1] Эти устойчивые к окислению производные циклама позволили ряду металл – O2 комплексы.[4]

Изомеры плоско-квадратного металлического комплекса цикламов.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Бэрфилд, Э. Кент (2010). «Координационная химия N-тетраалкилированные лиганды циклама - отчет о состоянии ». Coord. Chem. Rev. 254 (15–16): 1607–1627. Дои:10.1016 / j.ccr.2010.03.007.
  2. ^ Ван Альфен, Дж. (1937). «Об алифатических полиаминах IV». Рек. Trav. Чим. Pays-Bas. 56 (4): 343–350. Дои:10.1002 / recl.19370560405.
  3. ^ Ито, Т .; Като, М .; Ито, Х. (1984). «Структуры комплексов транс-дихлор- и транс-бис (изотиоцианато) никеля (II) с 1,4,8,11-тетраазациклотетрадеканом, 1,4,8,12-тетраазациклопентадеканом и 1,5,9,13- Тетраазациклогексадекан. Отрицательная корреляция между аксиальной и плоскостной координационными длинами связи в тетрагональных комплексах Ni (II) транс-NiX2N4 Тип". Бык. Chem. Soc. JPN. 57 (9): 2641. Дои:10.1246 / bcsj.57.2641.
  4. ^ Чо, Дж .; Sarangi, R .; Нам, В. (2012). «Моноядерный металл – О2 Комплексы, несущие макроциклические N-Тетраметилированные цикламовые лиганды ". Соотв. Chem. Res. 45 (8): 1321–1330. Дои:10.1021 / ar3000019. ЧВК  3627547. PMID  22612523.