Диэтилмалеат - Diethyl maleate

Диэтилмалеат
Диэтилмалеат.svg
Имена
Название ИЮПАК
диэтил (Z) -бут-2-ендиоат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.957 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-451-9
UNII
Характеристики
C8ЧАС12О4
Молярная масса172.180 г · моль−1
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H317, H319, H412
P261, P264, P272, P273, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P333 + 313, P337 + 313, P363, P501
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Диэтилмалеат представляет собой органическое соединение с Регистрационный номер CAS 141-05-9. По химическому составу представляет собой сложный эфир малеиновой кислоты с формулой C8ЧАС12О4. Это бесцветная жидкость при комнатной температуре. Он имеет ИЮПАК название диэтила (Z) -бут-2-ендиоат.[1]

Синтез

Материал синтезирован этерификацией малеиновая кислота или же малеиновый ангидрид и этиловый спирт.[2][3][4]

Использует

Одним из ключевых применений этого соединения является производство пестицид Малатион. Он также использовался в медицине как химическое средство для истощения глутатион.[5] Он был широко изучен в отношении функции почек.[6] Другие медицинские применения включают лечение груди. рак и его мониторинг с Позитронно-эмиссионная томография.[7] Также используется как пищевая добавка.[8] и имеет разрешение Управления по контролю за продуктами и лекарствами для косвенного контакта с пищевыми продуктами.

В синтетической органической химии это диенофил и используется в Дильс-Альдер реакция.

С изобретением полиаспарагиновый технология материал нашел и другое применение. По этой технологии амин реагирует с диалкилмалеатом - обычно диэтилмалеатом - с использованием Майкл дополнение реакция.[9][10] Эти продукты затем используются в покрытия, клеи, герметики и эластомеры.[11]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ PubChem. «Диэтилмалеат». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Получено 2020-05-13.
  2. ^ [1], «Способ получения диэтилмалеата», выдано 16 сентября 2014 г. 
  3. ^ Сирсам и Усмами. «Кинетическое исследование синтеза диэтилмалеата над катионообменной смолой Indion 730» (PDF).
  4. ^ Патент США US7977324
  5. ^ Утус, Эрик О. (1994-12-01). «Диэтилмалеат, химический разрушитель глутатиона in vivo, влияет на реакцию самцов и самок крыс на лишение мышьяка». Биологические исследования микроэлементов. 46 (3): 247–259. Дои:10.1007 / BF02789300. ISSN  1559-0720. PMID  7702979.
  6. ^ Дэвис, Мэри Э .; Берндт, Уильям О .; Мехендейл, Харихара М. (1986-05-01). «Влияние предварительной обработки цистеином и диэтилмалеатом на функцию почек и реакцию на нефротоксикант». Архив токсикологии. 59 (1): 7–11. Дои:10.1007 / BF00263949. ISSN  1432-0738. PMID  3741149.
  7. ^ Чолович, Милена; Ян, Хуа; Меркенс, Елена; Кольпо, Надин; Бенар, Франсуа; Шаффер, Пол (01.12.2019). «Неинвазивное использование позитронно-эмиссионной томографии для мониторинга диэтилмалеата и радиационно-индуцированных изменений в активности системы xC− при раке молочной железы». Молекулярная визуализация и биология. 21 (6): 1107–1116. Дои:10.1007 / s11307-019-01331-8. ISSN  1860-2002. PMID  30838549.
  8. ^ "Компания Good Scents - Информация о каталоге ароматических / углеводородных / неорганических ингредиентов". www.thegoodscentscompany.com. Получено 2020-05-14.
  9. ^ Патент США 5 243 012
  10. ^ Европейский патент EP-A-0,403,921
  11. ^ Ховарт, Г. А (2003). «Полиуретаны, полиуретановые дисперсии и полимочевины: прошлое, настоящее и будущее». Surface Coatings International, часть B: Сделки с покрытиями. 86 (2): 1110–1118. Дои:10.1007 / BF02699621.

внешняя ссылка