Диэтилфосфорохлоридат - Википедия - Diethyl phosphorochloridate
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1- [хлор (этокси) фосфорил] оксиэтан | |
| Другие имена диэтилхлорфосфат; Оксихлорид диэтоксифосфора; Диэтилхлорфосфонат; Диэтилфосфорхлорид; Диэтоксифосфорилхлорид; О, О-диэтилхлорфосфат | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.011.270  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C4ЧАС10ClО3п | |
| Молярная масса | 172,54 г / моль |
| Внешность | белое твердое вещество |
| Плотность | 1,1915 г / см3 |
| Точка кипения | 60 ° С (140 ° F, 333 К) (2 мм рт. Ст.) |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Диэтилхлорфосфат является фосфорорганическое соединение с формулой (C2ЧАС5O)2P (O) Cl. Как реагент в органический синтез, это использовать преобразование спирты к соответствующему диэтиловомуфосфорные эфиры. Это бесцветная жидкость с фруктовым запахом. Это едкое вещество, и как ингибитор холинэстеразы, очень токсичен при всасывании через кожу.[1] Молекула тетраэдрическая.
Синтез и реакции
Соединение получают хлорированием диэтилфосфит с четыреххлористый углерод (Реакция Атертона – Тодда ).[2]
Состав электрофильный. Контролируемый гидролиз дает тетраэтилпирофосфат. Спирты реагируют на смешанные фосфатные эфиры:[3]
- (C2ЧАС5O)2P (O) Cl + ROH → (С2ЧАС5O)2P (O) OR + HCl
Реагент обычно используется в органическом синтезе для фосфорилирования карбоксилатов,[4] спирты,[5] и амины.[6]
Смотрите также
- Диэтилхлорфосфат на www.chemicalbook.com.
Рекомендации
- ^ "Детали категории Haz-Map". hazmap.nlm.nih.gov. Получено 2016-07-30.
- ^ Steinberg, Geo. М. (1950). «Реакции диалкилфосфитов. Синтез диалкилхлорфосфатов, тетраалкилпирофосфатов и смешанных ортофосфатных эфиров». Журнал органической химии. 15: 637–47. Дои:10.1021 / jo01149a031.
- ^ Янг, Джонатан Р. (2001). «Диэтилфосфорохлоридат». Энциклопедия реагентов для органического синтеза e-EROS: 1–3.
- ^ Майкл А. Инсалако, Д. Стэнли Тарбелл (1970). «трет-Бутилазидоформиат». Орг. Синтезатор. 50: 9. Дои:10.15227 / orgsyn.050.0009.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
- ^ Д. К. Мучмор (1972). «Получение и восстановительное расщепление енольных фосфатов: 5-метилкопрост-3-ен». Орг. Синтезатор. 52: 109. Дои:10.15227 / orgsyn.052.0109.
- ^ Ник Николаидес, Иоанна Шипор, Брюс Ганем (1995). «Превращение аминов в фосфоэфиры: децилдиэтилфосфат». Орг. Синтезатор. 72: 246. Дои:10.15227 / orgsyn.072.0246.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)