Дифенилацетилен - Diphenylacetylene

Дифенилацетилен
ДифенилацетиленSVG.svg
Дифенилацетилен-3D-шары.png
Дифенилацетилен-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,1 '- (Этин-1,2-диил) дибензол
Другие имена
1,2-дифенилэтин
2-фенилэтинилбензол
Толан
Дифенилацетилен
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
606478
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.206 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-926-6
UNII
Характеристики
C14ЧАС10
Молярная масса178.234 г · моль−1
ВнешностьБесцветное твердое вещество
Плотность0,990 г см−3
Температура плавления 62,5 ° С (144,5 ° F, 335,6 К)
Точка кипения 170 ° C (338 ° F, 443 K) при 19 мм рт.
Нерастворимый
Структура
0 D
Опасности
Паспорт безопасностиОксфордский паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Родственные соединения
2-Бутыне
Диметилацетилендикарбоксилат
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Дифенилацетилен это химическое соединение C6ЧАС5C≡CC6ЧАС5. Молекула состоит из фенил группы, прикрепленные к обоим концам алкин. Это бесцветный кристаллический материал, который широко используется в качестве строительного блока в органический синтез и как лиганд в металлоорганическая химия.

Подготовка

В одном препарате для этого соединения бензил конденсируется с гидразин с образованием бис (гидразона), который окисляется оксид ртути (II).[1] Альтернативно стильбен бромируется, и полученный дибромдифенилэтан подвергается дегидрогалогенирование,[2] Еще один стартовый метод предполагает соединение йодобензол и медная соль фенилацетилена в Муфта Кастро-Стивенса.

Производные

Реакция Ph2C2 с тетрафенилциклопентадиенон приводит к формированию гексафенилбензол.[3] Реакция Ph2C2 с бензал хлорид в присутствии калий т-бутоксид дает 3-алкоксициклопропен который преобразуется в циклопропениевый ион.[4]

Рекомендации

  1. ^ Коуп, A. C .; Smith, D. S .; Коттер, Р. Дж. «Дифенилацетилен». Органический синтез.; Коллективный объем, 4, п. 377
  2. ^ Ли Ирвин Смит и М. М. Фалькоф. «Дифенилацетилен». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 350
  3. ^ Физер, Л.Ф. «Гексафенилбензол». Органический синтез.; Коллективный объем, 5, п. 604
  4. ^ Сюй, Руо; Бреслоу, Рональд (1997). «1,2,3-Трифенилциклопропендиум бромид». Органический синтез. 74: 72. Дои:10.15227 / orgsyn.074.0072.; Коллективный объем, 9, п. 730