EPN (инсектицид) - EPN (insecticide)

EPN
Имена
	Название ИЮПАК О-Этил О- (4-нитрофенил) фенилфосфонотиоат
	Другие имена Этил п-нитрофенилтионобензолфосфонат, этил п-нитрофенил бензолтионофосфонат
Идентификаторы
Количество CAS	2104-64-5 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	15571;
ECHA InfoCard	100.016.615
PubChem CID	16421;
UNII	9Y6HP0HYA8 ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID7022174 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C14H14NO4PS / c1-2-18-20 (21,14-6-4-3-5-7-14) 19-13-10-8-12 (9-11-13) 15 (16) 17 / ч3-11Н, 2Н2,1Н3 Ключ: AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N; InChI = 1 / C14H14NO4PS / c1-2-18-20 (21,14-6-4-3-5-7-14) 19-13-10-8-12 (9-11-13) 15 (16) 17 / ч3-11Н, 2Н2,1Н3 Ключ: AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYAT;
	Улыбки CCOP (= S) (c1ccccc1) Oc2ccc (cc2) [N +] ([O -]) = O;
Характеристики
Химическая формула	C14ЧАС14NО4пS
Молярная масса	323.30 г · моль−1
Внешность	Светло-желтый кристаллический порошок
Плотность	1,3 г / см3
Температура плавления	36 ° С (97 ° F, 309 К)
Точка кипения	215 ° C при 0,667 кПа
Растворимость в воде	Нерастворимый
Опасности
точка возгорания	негорючий
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза )	20 мг / кг (перорально, собака); 8 мг / кг (перорально, крыса); 36 мг / кг (перорально, крыса); 7 мг / кг (перорально, крыса); 12,2 мг / кг (перорально, мышь)
	NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 0,5 мг / м3 [кожа]
REL (Рекомендуемые)	TWA 0,5 мг / м3 [кожа]
IDLH (Непосредственная опасность)	5 мг / м3
	Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	Ссылки на инфобоксы

EPN является инсектицид из фосфонотиоат учебный класс. Используется против вредителей, таких как Кукурузный мотылек европейский, рисовая штанга, совка, табачный червь, и долгоносик.^[4]

Доступные формы

EPN доступен в двух формах: EPN ( О-этил O-p-нитрофенилфенилфосфонотионат) и EPNO (О-этил O-p-нитрофенилфенилфосфонат). EPNO отличается от EPN наличием атома кислорода вместо атома серы.

Оба эти соединения имеют (+) - и (-) - изомер. Нет очевидных различий в скорости гидролиза этих изомеров, но (+) - изомер как EPN, так и EPNO более токсичен для домашних мух. В то время как (+) - и (-) - изомеры, а рацемическая смесь обоих изомеров EPN одинаково токсичны для мышей. (+) - изомер EPNO более токсичен для мышей, чем (-) - изомер EPNO.

Механизм действия

EPN через его кислородный аналог EPNO, образующийся в процессе метаболизма, вызывает замедленную нейротоксичность. Это ингибитор ацетилхолинэстеразы (AChE). AChE - это фермент, который гидролизует ацетилхолин, возбуждающий нейротрансмиттер. Когда ацетилхолин высвобождается в синаптическую щель, постсинаптическое действие не прекращается обратным захватом. Скорее, ацетилхолин расщепляется AChE на ацетат и холин, который затем поглощается пресинаптическим концом, где холин вместе с ацетил-КоА повторно синтезируется в ацетилхолин. Следовательно, AChE присутствует в высоких концентрациях в синаптической щели.

EPN может легко проникать в нервную систему из-за того, что он липофильный по своей природе. Здесь он ингибирует AChE, связываясь с остатком серина, расположенным в активном центре AChE. Последующее отсутствие гидролиза ацетилхолина вызывает накопление ацетилхолина в холинергических синапсах. Это, в свою очередь, вызывает чрезмерную стимуляцию холинергических рецепторов.

Метаболизм

Сам по себе EPN не является токсичным; фосфорно-серная группа биотрансформируется в фосфорно-кислородную группу. Недавно полученный кислородный аналог представляет собой соединение, которое ингибирует. Кроме того, было обнаружено, что EPN дает различные продукты метаболизма у животных, в том числе п-аминофенилэтилбензолтиофосфонат, О-этилфенилфосфоновая кислота, фенилфосфоновая кислота, О-этилфенилфосфонотиовая кислота, п-нитрофенол, и фенол. В п-нитрофенол может далее метаболизироваться в печени. Оставшийся амин по-прежнему является слабым ингибитором.

Приложения

EPN - насекомое и акарицид эффективен против вредителей фруктовых садов, в том числе яблочного долгоносика, сливы куркуля, и ночной бабочки, а также некоторых почвенных насекомых. Также хорошо использовать против следующих вредителей: рисового мотылька, долгоносика, плодовой моли восточной, плодовой моли, плодовой плодожорки, хлопковой совки, мотыльков персикового дерева, грушевой псиллы, тли, чешуи, будмотов, листоверток, клещей, кузнечиков европейского, тли, трипсы, совки, минеры, мексиканские жуки и многие другие.

Токсичность

У людей EPN вызывает различные симптомы, включая потливость, слезотечение, слабость, головную боль, головокружение, тошноту, рвоту, стеснение в груди, судороги, потерю сознания, диарею и спазмы в животе. Токсичность EPN была определена путем проведения экспериментов на животных над различными видами, включая различные виды грызунов, разные виды птиц и даже кошек и собак.¹⁵. EPN вводили подопытным животным различными способами, включая пероральное, кожное, глазное, внутрибрюшинное и подкожное введение>. Воздействие на людей может происходить при вдыхании аэрозоля, проглатывании и абсорбции через кожу. Нет достоверной информации о LD₅₀ ценности в людях. Однако рекомендованные пределы воздействия на кожу EPN, установленные Американской конференцией государственных промышленных гигиенистов (ACGIH) в 2008 году, составляли средневзвешенное значение 0,5 мг / м3.³ и уровень кратковременного воздействия 2 мг / м³. Кроме того, когда добровольцев кормили 6 мг EPN в день в течение 47 дней, никакого эффекта не обнаружено. Когда суточная доза была увеличена до 9 мг в течение 57 дней, было обнаружено обратимое ингибирование холинэстеразы крови. В Таблица 1 некоторые LD₅₀ перечислены значения для различных видов, кроме человека.

Таблица 1: LD₅₀ значения EPN для разных путей воздействия на разные организмы

Все данные получены из¹⁶

Маршрут воздействия	Организм	LD₅₀ ценить
Устный	Курица	5 мг / кг массы тела
	Собака	20 мг / кг массы тела
	Утка	3 мг / кг массы тела
	Мышь	12,2 мг / кг массы тела
	Голубь	4,21 мг / кг массы тела
	Перепела	5 мг / кг массы тела
	Крыса	7 мг / кг массы тела
	Дикая птица	2,37 мг / кг массы тела
Вдыхание	Крыса	106 мг / м³/ 1H
Кожа	Кот	45 мг / кг
	Утка	400 мг / кг
	Мышь	348 мг / кг
	Кролик	30 мг / кг
	Крыса	25 мг / кг

Острая токсичность

Когда крысы вдыхали смертельную дозу EPN, у них наблюдались мышечные подергивания (фасцикуляции), происходящие из периферической нервной системы. Кроме того, наблюдались судороги легких и грудной клетки вместе с одышкой. Однако, когда смертельная доза EPN вводилась через кожу крысам, крысы проявляли возбуждение в дополнение к вышеупомянутым эффектам. Когда EPN вводили кошкам через кожу, наблюдалось аналогичное поведение, хотя животные демонстрировали признаки паралича без анестезии вместо фасцикуляций. В целом можно констатировать, что передозировка EPN приводит к судорогам и тремору и в конечном итоге приводит к смерти. Однако период до смерти после введения смертельной дозы EPN не указан.

Профессиональная токсичность

В разных странах установлены разные пределы допустимой профессиональной токсичности EPN. Эти значения находятся в диапазоне 0,1-0,5 мг / м3.³ через воздействие на кожу. Хронических эффектов не наблюдалось, когда курицы получали 18 частей на миллион EPN в течение 21 месяца. При кормлении 54 ppm в течение 21 месяца наблюдались признаки замедленной нейротоксичности.

Уход

Специфического антидота для EPN не существует. Симптомы острого отравления EPN развиваются во время воздействия или в последующие двенадцать часов. Эти симптомы варьируются от головокружения и головных болей до тремора, подергивания мышц, а при воздействии высоких доз - даже до респираторной недостаточности. Поскольку EPN представляет собой фосфорорганическое соединение, которое ингибирует ацетилхолинэстеразу (AChE), рекомендуется вводить сульфит атропина внутривенно или внутримышечно до тех пор, пока не будет достигнута атропинизация. Атропинизация может длиться до 12 часов, и ее необходимо повторить, чтобы получить желаемый эффект.

внешняя ссылка

EPN, toxipedia.org
Карманный справочник NIOSH по химической опасности, cdc.gov

[NIOSH-1] а ^б ^c ^d «Международная карта химической безопасности EPN». Национальный институт охраны труда и здоровья. Архивировано из оригинал на 2017-12-05. Получено 2017-09-09.

[PGCH-2] а ^б ^c ^d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0255". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[3] «ЭПН». Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). 4 декабря 2014 г.. Получено 19 марта 2015.

[4] «Химический профиль EPN». Образовательная программа по управлению пестицидами, Корнельский университет.

[1]

[2]

[3]

[4]