Этоксазол - Википедия - Etoxazole
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2- (2,6-дифторфенил) -4- [2-этокси-4- (2-метил-2-пропанил) фенил] -4,5-дигидро-1,3-оксазол | |
| Другие имена (R, S) -5-трет-бутил-2- [2,6-дифторфенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-4-ил] фенетол [1] | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 8930214 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.107.983  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C21ЧАС23F2NО2 | |
| Молярная масса | 359.417 г · моль−1 |
| Внешность | бесцветный кристаллический порошок с затхлым запахом [1] |
| Плотность | 1.238 [1] |
| Температура плавления | 101,5–102,5 ° С [1] |
| не растворим в ЧАС2О, слабо растворим в гексан, н-гептан, растворим в MeOH, EtOH, ацетон, циклогексанон, THF, MeCN, EtOAc, ксилол.[1] | |
| бревно п | Kой 5.59 [1] |
| Давление газа | 7 мПа при 25 ° C [1] |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H400, H410 | |
| P273, P391, P501 | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Этоксазол это узкий спектр системный акарицид используется для борьбы паутинный клещ. Он нацелен на различных клещей на стадии яйца, личинки и нимфы, но не на стадии взрослой особи. Здесь также выставлены инсектицидный деятельность в направлении тля, то зеленая рисовая цикадка и алмазная моль. Первоначально предполагалось, что этот способ действия ингибирует процесс линьки, но с тех пор было показано, что он ингибирует хитин синтез.[2][3] Сопротивление благодаря высокой эффективности и перекрестное сопротивление при использовании с другими акарицидами вызывают беспокойство, аналогичные тем, которые наблюдались при быстром развитии перекрестной устойчивости в предыдущем поколении акарицидов. В LC50 для устойчивых штаммов клещей наблюдалось более чем в 100 000 раз больше, чем у восприимчивых штаммов. Таким образом, стратегии управления резистентностью важны для ограничения роста штаммов клещей, устойчивых к этоксазолу.[3][4]
Этоксазол токсичен для млекопитающих LD50 5 г / кг и экологическая стойкость DT50 19 дней.[2] Токсичность по отношению к рыбам может вызывать опасения.
Этоксазол был открыт в 1980-х годах Яшимой и выпущен для коммерческого использования в 1998 году в Японии. Он продается в составе различных коммерческих препаратов для внесения сельскохозяйственных культур, таких как TetraSan 5 WDG.[5] и Zeal от Valent в Соединенных Штатах.
Стереоизомерия
| Этоксазол (2 стереоизомера) | |
|---|---|
 (S) -конфигурация |  (р) -конфигурация |
Рекомендации
- ^ а б c d е ж грамм Мюллер, Франц; Стрейберт, Ганс Петер; Фарук, Салим (2009). Акарициды. Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.a01_017.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ а б Декейзер, Марк А (2005-02-01). «Акарицидный механизм действия». Наука о борьбе с вредителями. 61 (2): 103–110. Дои:10.1002 / ps.994. ISSN 1526-4998. PMID 15625668.
- ^ а б Науэн, Ральф; Smagghe, Гай (01.05.2006). «Механизм действия этоксазола». Наука о борьбе с вредителями. 62 (5): 379–382. Дои:10.1002 / пс.1192. ISSN 1526-4998. PMID 16555232.
- ^ Uesugi, R .; Goka, K .; Осакабе, М. Х. (01.12.2002). «Генетические основы устойчивости к хлорфенапиру и этоксазолу у двухпятнистого паутинного клеща (Acari: Tetranychidae)». Журнал экономической энтомологии. 95 (6): 1267–1274. Дои:10.1603/0022-0493-95.6.1267. ISSN 0022-0493. PMID 12539841.
- ^ «Этикетка продукта TetraSan 5 WDG» (PDF). Валент. 2011. Архивировано с оригинал (PDF) на 2018-04-11. Получено 2020-11-10.