Гарпагозид - Harpagoside
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (1S, 4аS,5р,7S, 7аS) -1- (β-D-Глюкопиранозилокси) -4a, 5-дигидрокси-7-метил-1,4a, 5,6,7,7a-гексагидроциклопента [c] пиран-7-ил (2E) -3-фенилакрилат | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.038.967  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C24ЧАС30О11 | |
| Молярная масса | 494.493 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Гарпагозид это натуральный продукт найдено в заводе Harpagophytum procumbens, также известный как коготь дьявола.[1] Это активный химический компонент, отвечающий за лечебные свойства растения, который веками использовался Хойсан жителей южной части Африки для лечения различных заболеваний, включая лихорадку, диабет, гипертонию и различные заболевания крови.[2]
Биосинтез
Гарпагозид характеризуется как иридоидный гликозид, который является продуктом мевалонатный путь присутствует в метаболизме эукариот, архей и некоторых бактерий. Иридановый скелет, обнаруженный в иридоидах, является монотерпеноидным по происхождению и содержит циклопентановое кольцо, слитое с шестичленным кислородным гетероциклом. Иридоидная система возникает из гераниола, который сам синтезируется из геранилпирофосфата (GPP) гераниолдифосфатсинтазой (E1). Фермент типа p450, гераниол-8-гидроксилаза (E2), затем гидроксилирует гераниол в положении 8 с образованием 8-гидроксигераниол. Затем диол проходит две стадии окисления, катализируемые 8-гидроксигераниолдегидрогеназа (E3) с образованием диальдегида, 8-оксогераниальный. Монотерпенциклаза (Е4), катализируемая НАДФН, затем образует три возможных иридодиальный изомеры. Вместо дальнейшего окисления до иридотриала, который является предшественником точки ветвления секологанин и последующие алкалоиды, кетоформа уравновешивается в полуацеталь и изомеризуется с образованием 8-эпиридодиала. Карбоксилирование с последующим гликозилированием приводит к гликозиду. Последующее декарбоксилирование и три окисления типа p450 приводят к гарпагиду. Этерификация циннамоила в 3-гидроксильном положении приводит к гарпагозиду природного продукта.
Биологическая активность
Гарпагозид широко используется как народное средство для лечения ревматических заболеваний. Последующие исследования показали, что экстракты обладают хорошим противовоспалительным и обезболивающим действием. Оценка 15 исследований фармакологии гарпагозида пришла к выводу, что суточная доза не менее 50 мг эффективна для лечения артрита. Клинические исследования подтвердили улучшение обезболивания у 60% пациентов с остеоартритом бедра или колена. Биохимические исследования выяснили механизм действия чистого гарпагозида, показав, что он умеренно ингибирует циклооксигеназы 1 и 2 пути арахидоновой кислоты (ЦОГ - 1/2) и общее производство оксида азота в крови человека. ЦОГ 1 и 2 являются ключевыми ферментами пути арахидоновой кислоты, и было показано, что ингибиторы этих циклооксигеназ имеют значение для лечения ревматоидного артрита.[2]
Рекомендации
- ^ Милен И. Георгиев; Нина Ивановская; Калина Алипьева; Петя Димитров; Роберт Верпоорте (2013). «Гарпагозид: от пустыни Калахари до аптечной полки». Фитохимия. 92: 8–15. Дои:10.1016 / j.phytochem.2013.04.009. PMID 23642455.
- ^ а б Том Хсун-Вей Хуанг, Ван Х Тран, Руджи К. Дюк, Шэрон Тан, Сигрун Чрубасик, b, Бэзил Д. Руфогалис, Колин С. Дюк (2006). «Гарпагозид подавляет индуцированную липополисахаридом экспрессию iNOS и COX-2 посредством ингибирования активации NF-κB». Журнал этнофармакологии. 104 (1–2): 149–155. Дои:10.1016 / j.jep.2005.08.055. PMID 16203115.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)