Ихтиотереол - Ichthyothereol

Ихтиотереол
Ichthyothereol skeletal.png
Имена
Название ИЮПАК
(2S,3р)-2-[(E) -Нон-1-ен-3,5,7-триинил] оксан-3-ол
Систематическое название ИЮПАК
(2S,3р)-2-[(1E) -1-Нонен-3,5,7-триин-1-ил] тетрагидро-2ЧАС-пиран-3-ол
Другие имена
(-) - Ихтиотереол, Кунаниол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C14ЧАС14О2
Молярная масса214.264 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Ихтиотереол токсичен полиин соединение, обнаруженное в листьях и цветках нескольких растений в юг и Центральная Америка. Эти растительные источники и их экстракты известны своим токсическим действием на рыб и долгое время использовались различными туземными племенами в низинах. Бассейн Амазонки для рыбалки.[1][2] Название рода Ихтиотер, в состав которых входят заметные количества натуральный продукт в их листьях буквально переводится как рыбный яд. Он настолько токсичен, что рыба выпрыгнет из воды, если Ichthyothere terminalis листья используются как приманка.[нужна цитата ] Это химическое вещество также содержится в листьях и цветках Георгина кокцинея. Фактическое химическое вещество было выделено несколькими разными группами, и его полное химическая структура определен в 1965 г.[1] Первый полный синтез вышла в 2001 году.[1]

Он также токсичен для мышей и собак, вызывая судорожный эффекты, аналогичные эффектам пикротоксин.[3]

Рекомендации

  1. ^ а б c Мукаи, Чисато; Миякоши, Наоки; Ханаока, Миёдзи (2001). «Первый полный синтез (-) - ихтиотереола и его ацетата». J. Org. Chem. 66 (17): 5875–5880. Дои:10.1021 / jo0104532. PMID  11511265.
  2. ^ Мукаи, Чисато (2005). "7. Полный синтез на основе алкина – Co2(CO)6 Комплексы. III. Первый тотальный синтез (-) - ихтиотереола ». В Harmata, Michael (ed.). Стратегии и тактика органического синтеза. Том 6. Эльзевир. С. 223–229.
  3. ^ Cascon, Seiva C .; Морс, Уолтер Б.; Tursch, Bernard M .; Аплин, Робин Т .; Дарем, Лоис Дж. (1965). «Ихтиотереол и его ацетат, активные полиацетиленовые составляющие Ichthyothere terminalis (Спренг.) Мальме, рыбный яд из Нижней Амазонки ». Журнал Американского химического общества. 87 (22): 5237–5241. Дои:10.1021 / ja00950a044. ISSN  0002-7863.