Изокомен - Isocomene

Изокомен
Isocomene.png
Шаровидная модель молекулы изокомена
Имена
Название ИЮПАК
(3аS, 5аS, 8ар) -1,3a, 4,5a-тетраметил-1,2,3,3a, 5a, 6,7,8-октагидроциклопента [c] пентален
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C15ЧАС24
Молярная масса204.357 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Изокомен это сесквитерпен впервые выделен из многолетнего растения золотистый куст южный (Isocoma wrightii ),[1] от которого он получил свое название. Его необычная структура, состоящая из трех слитных циклопентан кольца впервые были описаны Залковым и другие. в 1977 г.[1] Первый полный синтез изокомена был опубликован M.C. Пиррунг в 1979 году.[2] Ключевые шаги - это фотокатализированный внутримолекулярный [2 + 2] циклоприсоединение реакция с последующим реакция перегруппировки который образует три смежных хиральный центры.[3]

Рекомендации

  1. ^ а б Зальков, Л. Н; Harris, R. N; Ван Дервир, Д. Бертран, Дж. А (1977). "Изокомен: новый сесквитерпен от Isocoma Wrightii. Рентгеновская кристаллическая структура соответствующего диола". Журнал химического общества, химические коммуникации (13): 456. Дои:10.1039 / C39770000456.
  2. ^ Майкл С. Пиррунг (1979). «Полный синтез (±) -изокомена». Журнал Американского химического общества. 101 (23): 7130–7131. Дои:10.1021 / ja00517a087.
  3. ^ Николау, К.С.; Э. Дж. Соренсен (1996). Классика в полном синтезе. Вайнхайм, Германия: VCH. п.221. ISBN  3-527-29284-5.