Список аналогов аминорекса - List of aminorex analogues

Это список аминорекс аналоги. Аминорекс сам по себе стимулятор препарат с 5-фенил-2-амино-оксазолин структура. Он был разработан в 1960-х годах как аноректический,[1][2][3] но снято с продажи после того, как было обнаружено, что при длительном использовании легочная гипертония, часто сопровождаемый сердечная недостаточность, в результате чего несколько человек погибли.[4] А дизайнерский наркотик аналог 4-метиламинорекс появился на незаконном рынке в конце 1980-х годов, но не получил особой популярности из-за крутой кривой доза-реакция и тенденции производить припадки.[5][6][7][8] Пемолин, 4-кетопроизводное аминорекса, было открыто несколькими годами ранее,[9] и производные этого типа оказались эффективными стимуляторами со сравнительно низкой токсичностью.[10][11] Пемолин продавался около 25 лет в качестве средства для лечения СДВГ и облегчение усталость, прежде чем он был снят с рынка в 2005 году из-за редких, но серьезных случаев отказ печени.[12][13][14][15] Совсем недавно, примерно в 2014 году, другая производная 4,4'-диметиламинорекс начали продавать незаконно, но снова быстро потеряли популярность из-за волны смертельных случаев передозировки.[16][17][18] Известен ряд родственных соединений, и на рынке дизайнерских лекарств продолжают появляться новые производные.[19][20][21][22][23][24]

Список замещенных производных аминорекса

СтруктураРаспространенное имяХимическое названиеКоличество CAS
Aminorex structure.svgАминорекс5-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин2207-50-3
Rexamino structure.pngРексамино4-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин52883-35-9
4-fluoroaminorex structure.png4'-Фтораминорекс (4'-FAR)5- (4-фторфенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин2967-77-3
Clominorex structure.svgКломинорекс5- (4-хлорфенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин3876-10-6
Fluminorex.svgФлуминорекс5- [4- (трифторметил) фенил] -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин720-76-3
2CB-AR structure.png2C-B-аминорекс (2C-B-AR)5- (2,5-диметокси-4-бромфенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин
NN-DMAR structure.pngN, N-диметиламинорекс (N, N-DMAR)N, N-диметил-5-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин32968-41-5
Структура пемолина 2.svgПемолин2-амино-5-фенил-1,3-оксазол-4 (5ЧАС)-один2152-34-3
Thozalinone.svgТозалинон2- (диметиламино) -5-фенил-1,3-оксазол-4 (5ЧАС)-один655-05-0
Fenozolone.svgФенозолон2-этиламино-5-фенил-1,3-оксазол-4-он15302-16-6
Cyclazodone structure.svgЦиклазодон2- (циклопропиламино) -5-фенил-1,3-оксазол-4-он14461-91-7
N-метилциклазодон structure.pngN-метилциклазодон2- (циклопропил (метил) амино) -5-фенил-1,3-оксазол-4-он14461-92-8
3-метиламинорекс structure.png3-Метиламинорекс3-метил-5-фенил-2-оксазолидинимин75343-73-6
4-метил-аминорекс.svg4-Метиламинорекс (4 марта)4-метил-5-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин3568-94-3
4EAR structure.png4-этиламинорекс (4-EAR)4-этил-5-фенил-4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин1364933-63-0
4N-DMAR structure.png4, N-диметиламинорекс (4, N-DMAR)4,5-дигидро-N, 4-диметил-5-фенил-2-оксазоламин2207-49-0
34-DMAR structure.png3,4-диметиламинорекс (3,4-DMAR)3,4-диметил-5-фенил-2-оксазолидинимин82485-31-2
4,4'-Диметиламинорекс.svg4,4'-диметиламинорекс (4,4'-DMAR)4-метил-5- (4-метилфенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин1445569-01-6
3F-4MAR structure.png3'-Фтор-4-метиламинорекс (3'-F-4-MAR)4-метил-5- (3-фторфенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин
4F-4MAR structure.png4'-Фтор-4-метиламинорекс (4'-F-4-MAR)4-метил-5- (4-фторфенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин1364933-64-1
4MEO-4MAR structure.png4'-Метокси-4-метиламинорекс (4'-MeO-4-MAR)4-метил-5- (4-метоксифенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин1445570-65-9
345ТМ-4МАР structure.png3 ', 4', 5'-триметокси-4-метиламинорекс (TM-4-MAR)4-метил-5- (3,4,5-триметоксифенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин1445571-92-5
MD4MAR structure.png3 ', 4'-Метилендиокси-4-метиламинорекс (3', 4'-MD-4-MAR)4-метил-5- (3,4-метилендиофенил) -4,5-дигидро-1,3-оксазол-2-амин1445573-16-9


Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Мещино Я.А., Поос Г.И. 2-амино-5,6-дигидро-4H-1,3-оксазины и способ их получения. Патент США 3115494, 1961 г.
  2. ^ Poos GI. 2-амино-5-арилоксазолиновые продукты. Патент США 3161650, 1962 г.
  3. ^ Поос Г.И., Карсон Дж. Р., Розенау Дж. Д., Розовски А. П., Келли Н. М., МакГовин Дж. (Май 1963 г.). «2-амино-5-арил-2-оксазолины. Новые сильнодействующие аноректические агенты». Журнал медицинской химии. 6 (3): 266–272. Дои:10.1021 / jm00339a011. PMID  14185981.
  4. ^ Gurtner HP. Аминорекс и легочная гипертензия. Обзор. Cor Vasa. 1985;27(2-3):160-71. PMID  3928246
  5. ^ Дэвис FT, Брюстер Мэн. Погиб с участием U4Euh, циклического производного фенилпропаноламина. J Forensic Sci. 1988 Март; 33 (2): 549-53. PMID  3373171
  6. ^ Бункер С.Ф., Джонсон М., Гибб Дж. В., Буш Л.Г., Хэнсон Г.Р. Нейрохимические эффекты острого лечения 4-метиламинорексом: новый стимулятор злоупотребления. Eur J Pharmacol. 1990 3 мая; 180 (1): 103-11. PMID  1973111
  7. ^ Гейн С.П., Рубин Л.Дж., Кметцо Дж.Дж., Палевский Н.И., Трэйлл Т.А. Рекреационное использование аминорекса и легочной гипертензии. Грудь. 2000 ноя; 118 (5): 1496-7. PMID  11083709
  8. ^ Meririnne E, Kajos M, Kankaanpää A, Koistinen M, Kiianmaa K, Seppälä T. Благоприятные свойства стереоизомеров 4-метиламинорекса: участие дофаминовой системы. Pharmacol Biochem Behav. 2005 Август; 81 (4): 715-24. PMID  15982727
  9. ^ Шмидт Л., Шеффлер Х. Стимулятор центральной нервной системы. Патент США 2892753, 1957 г.
  10. ^ Харди Р.А., Хауэлл К.Ф., Хиноны NQ. Способ стимуляции центральной нервной системы и анорексии. Патент США 3313688, 1964 г.
  11. ^ Guidicelli DP, Najer H. 5-фенил-2-циклопропиламино-4-оксазолинон и способ его получения. Патент США 3609159, 1967 г.
  12. ^ Маротта П.Дж., Робертс Е.А. Гепатотоксичность пемолина у детей. J Педиатр. 1998 Май; 132 (5): 894-7. PMID  9602211
  13. ^ Безопасный диджей, Зито Дж. М., Гарднер Дж. Э. Гепатотоксичность пемолина и постмаркетинговое наблюдение. J Am Acad Детская подростковая психиатрия. 2001 июн; 40 (6): 622-9. PMID  11392339
  14. ^ Этвел Ф.А., Ридер MJ, Бенд-младший, Корен G (2008). «Метод наблюдения для раннего выявления идиосинкразических побочных реакций на лекарства». Drug Saf. 31 (2): 169–80. Дои:10.2165/00002018-200831020-00006. PMID  18217792.
  15. ^ Шейдер RI. Стратегии оценки и снижения рисков (REMS), пемолин и что такое сигнал? Clin Ther. 2017 Апрель; 39 (4): 665-669. . Дои:10.1016 / j.clinthera.2017.03.008. PMID  28366595 //doi.org/10.1016%2Fj.clinthera.2017.03.008. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь); Отсутствует или пусто | название = (помощь)
  16. ^ Брандт С.Д., Бауманн М.Х., Партилья Дж.С., Кавана П.В., Пауэр Д.Д., Талбот Б., Твамли Б., Махони О, О'Брайен Дж., Эллиотт С.П., Арчер Р.П., Патрик Дж., Сингх К., Демпстер Н.М., Косби Ш. Характеристика нового и потенциально смертельного дизайнерского препарата (±) -цис-пара-метил-4-метиламинорекс (4,4'-DMAR, или «Серотони»). Анальный тест на наркотики. 2014 июль-август; 6 (7-8): 684-95. Дои:10.1002 / dta.1668 PMID  24841869
  17. ^ Коппола М., Мондола Р. 4,4'-DMAR: химия, фармакология и токсикология нового синтетического стимулятора злоупотребления. Basic Clin Pharmacol Toxicol. 2015 июл; 117 (1): 26-30. Дои:10.1111 / bcpt.12399 PMID  25819702
  18. ^ Майер Дж., Майер Ф. П., Люети Д., Холи М., Янч К., Райтер Х, Хиртлер Л., Хоенер М. С., Лихти МЭ, Пифл С., Брандт С. Д., Ситте Х. Х. Психостимулятор (±) -цис-4,4'-диметиламинорекс (4,4'-DMAR) взаимодействует с переносчиками плазмалеммы человека и везикулярных моноаминов. Нейрофармакология. 2018 Август; 138: 282-291. Дои:10.1016 / j.neuropharm.2018.06.018 PMID  29908239
  19. ^ Рассел Б. Р., Бересфорд Р. А., Шмирер Д. М., Макнотон Н., Кларк С. Р.. Стимулирующие свойства некоторых аналогов 4-метиламинорекса. Pharmacol Biochem Behav. 1995 июнь-июль; 51 (2-3): 375-8. PMID  7667356
  20. ^ Чжэн Ю., Рассел Б., Шмирер Д., Лаверти Р. Влияние аминорекса и родственных соединений на моноамины и метаболиты мозга у мышей CBA. J Pharm Pharmacol. 1997 Янв; 49 (1): 89-96. PMID  9120777
  21. ^ Маклафлин Дж., Моррис Н., Кавана П.В., Пауэр Дж. Д., Твэмли Б., О'Брайен Дж., Талбот Б., Даулинг Дж., Махони О, Брандт С.Д., Патрик Дж., Арчер Р.П., Партилла Дж. С., Бауманн М. Х. Синтез, характеристика и активность переносчика моноаминов нового психоактивного вещества 3 ', 4'-метилендиокси-4-метиламинорекс (MDMAR). Анальный тест на наркотики. 2015 июл; 7 (7): 555-64. Дои:10.1002 / dta.1732 PMID  25331619
  22. ^ Майер Дж., Майер Ф. П., Брандт С. Д., Ситте Х. Х. ТЕМНАЯ классика в химической неврологии: аналоги аминорекса. ACS Chem Neurosci. 2018 17 октября; 9 (10): 2484-2502. Дои:10.1021 / acschemneuro.8b00415 PMID  30269490
  23. ^ Фабрегат-Сафон Д., Карбон X, Вентура М., Форнис И., Эрнандес Ф., Ибаньес М. Характеристика недавно обнаруженного галогенированного производного аминорекса: пара-фтор-4-метиламинорекс (4'F-4-MAR). Научный представитель. 5 июня 2019 г .; 9 (1): 8314. Дои:10.1038 / с41598-019-44830-у PMID  31165778
  24. ^ Rickli A, Kolaczynska K, Hoener MC, Liechti ME. Фармакологическая характеристика аналогов аминорекса 4-MAR, 4,4'-DMAR и 3,4-DMAR. Нейротоксикология. 2019 Май; 72: 95-100. Дои:10.1016 / j.neuro.2019.02.011 PMID  30776375