Ментофуран - Menthofuran

Ментофуран
Menthofuran.svg
Имена
Название ИЮПАК
3,6-диметил-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензофуран
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.087 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C10ЧАС14О
Молярная масса150.221 г · моль−1
Точка кипения208
Опасности
точка возгорания86
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Ментофуран является органическое соединение найдено в различных эфирные масла в том числе мята болотная (Mentha pulegium). Он очень токсичен и считается основным токсином в пеннирояле, ответственным за его потенциально смертельные последствия.[1] После приема ментофурана он метаболически активируется с образованием химически активных промежуточных продуктов, которые гепатотоксичный.[2]

Биосинтез

Ментофуран производится биосинтетически из пулегон ферментом ментофурансинтаза.

Ментофурансинтаза превращает пулегон в ментофуран

Синтез

Ментофуран можно синтезировать из 5-метилциклогексан-1,3-диона и алленилдиметилсульфонийбромида в две стадии с помощью стратегии фураннулирования, состоящей из добавления енолята и перегруппировки.[3]

Рекомендации

  1. ^ Андерсон И.Б., Маллен В.Х., Микер Дж. Э., Ходжастех-БахтСК, Оиши С., Нельсон С.Д., Блан П.Д. (апрель 1996 г.). «Пеннирояльная токсичность: измерение уровней токсичных метаболитов в двух случаях и обзор литературы». Анналы внутренней медицины. 124 (8): 726–34. Дои:10.7326/0003-4819-124-8-199604150-00004. PMID  8633832.
  2. ^ Томассен Д., Кнебель Н., Слэттери Дж. Т., Маккланахан Р. Х., Нельсон С. Д. (1992). «Реактивные интермедиаты в окислении ментофурана цитохромами Р-450». Химические исследования в токсикологии. 5 (1): 123–30. Дои:10.1021 / tx00025a021. PMID  1581528.
  3. ^ Марико Асо; Сакамото, Мидзуэ; Уракава, Наруми; Канемацу, Кен (1990). «Стратегия фураннуляции. Эффективный синтез конденсированных 3-метилфуранов». Гетероциклы. 31 (6): 1003–6. Дои:10.3987 / com-90-5392.