Метилциклогексан - Methylcyclohexane

Метилциклогексан
Имена
	Название ИЮПАК метилциклогексан
	Другие имена Гексагидротолуол; Циклогексилметан; Гексагидрид толуола
Идентификаторы
Количество CAS	108-87-2 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	7674 ;
ECHA InfoCard	100.003.296
PubChem CID	7962;
UNII	H5WXT3SV31 ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID0047749 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C7H14 / c1-7-5-3-2-4-6-7 / h7H, 2-6H2,1H3 Ключ: UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C7H14 / c1-7-5-3-2-4-6-7 / h7H, 2-6H2,1H3 Ключ: UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYAG;
	Улыбки CC1CCCCC1;
Свойства
Химическая формула	C7ЧАС14
Молярная масса	98.189 г · моль−1
Внешность	Бесцветная жидкость
Запах	слабый, бензол -любить
Плотность	0,77 г / см3
Температура плавления	-126,3 ° С (-195,3 ° F, 146,8 К)
Точка кипения	101 ° С (214 ° F, 374 К)
Растворимость в воде	0,014 г / л при 25 ° C
Давление газа	37 мм рт. Ст. (20 ° C); 49,3 гПа при 20,0 ° C; 110,9 гПа при 37,7 ° C
Магнитная восприимчивость (χ)	-78.91·10−6 см3/ моль
Опасности
Основной опасности	серьезная пожарная опасность
Паспорт безопасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H225, H304, H315, H336, H410
Меры предосторожности GHS	P210, P235, P301 + 310, P331, P370 + 378, P403
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 1 0
точка возгорания	-4 ° С (25 ° F, 269 К) Закрытая чашка
Самовоспламенение; температура	283 ° С (541 ° F, 556 К)
Пределы взрываемости	1.2%-6.7%
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза )	2250 мг / кг (мышь, перорально)
LC50 (средняя концентрация )	10172 частей на миллион (мышь, 2 часа); 10,000-12,500 частей на миллион (мышь, 2 часа); 15227 частей на миллион (кролик, 1 час)
	NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 500 частей на миллион (2000 мг / м3)
REL (Рекомендуемые)	TWA 400 частей на миллион (1600 мг / м3)
IDLH (Непосредственная опасность)	1200 частей на миллион
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Метилциклогексан является органическое соединение с молекулярной формулой CH₃C₆ЧАС₁₁. Классифицируется как насыщенный углеводород, это бесцветный жидкость со слабым запахом. Метилциклогексан используется как растворитель. В основном перерабатывается в нафту. реформаторы к толуол.^[4] Метилциклогексан также используется в некоторых корректирующих жидкостях (таких как White-Out) в качестве растворителя.

Производство и использование

Также может производиться гидрирование толуола:

CH₃C₆ЧАС₅ + 3 часа₂ → CH₃C₆ЧАС₁₁

Метилциклогексан, как компонент смеси, обычно дегидрируется до толуола, что увеличивает октановое число бензина.^[4]

Преобразование метилциклогексан к толуол это классика ароматизация реакция. Этот процесс, катализируемый платиной (Pt), широко применяется в производстве бензин из нефти.^[5]

Это также одно из основных веществ в суррогат реактивного топлива смеси, например, для Джет А топливо.^[6]^[7]

Растворитель

Метилциклогексан используется как органический растворитель, со свойствами, подобными родственным насыщенным углеводородам, таким как гептан.^[8] Он также является растворителем во многих типах корректирующих жидкостей.

Структура

Метилциклогексан - монозамещенный циклогексан потому что он имеет одно разветвление через присоединение одного метильная группа на одном атоме углерода циклогексанового кольца. Как и все циклогексаны, он может быстро превращаться между двумя конформеры стульев. Низший энергия форма этого монозамещенного метилциклогексана возникает, когда метильная группа занимает экваториальный а не осевое положение. Это равновесие воплощено в концепции Ценность. В аксиальном положении метильная группа испытывает стерическое вытеснение (стерическое напряжение) из-за присутствия аксиальных атомов водорода на одной стороне кольца (известное как 1,3-диаксиальные взаимодействия ). Существует два таких взаимодействия, при этом каждая попарная комбинация метил / водород дает примерно 7,61 кДж / моль энергии деформации. Экваториальная конформация не испытывает такого взаимодействия и поэтому является энергетически благоприятной конформацией.

Воспламеняемость и токсичность

Метилциклогексан легко воспламеняется.

Кроме того, он считается «очень токсичным для водных организмов».^[9] Обратите внимание, что в то время как метилциклогексан является основание из 4-метилциклогексанметанол (MCHM), он отличается своими физическими, химическими и биологическими (экологическими, метаболическими и токсикологическими) свойствами.^[10]

использованная литература

^ ^а ^б ^c ^d ^е ^ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0406". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ ^а ^б ^c ^d ^е ^ж ^г ^час Сигма-Олдрич Ко., Метилциклогексан. Проверено 21 ноября 2017.
^ ^а ^б «Метилциклогексан». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ ^а ^б М. Ларри Кэмпбелл. «Циклогексан» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. Дои:10.1002 / 14356007.a08_209.pub2
^ Gary, J.H .; Хандверк, Г. (1984). Технология и экономика нефтепереработки (2-е изд.). Марсель Деккер, Inc. ISBN 0-8247-7150-8.
^ Тим Эдвардс, Мередит Колкет, Ник Чернански, Фред Драйер, Фокион Эгольфопулос, Дэн Френд, Эд Лоу, Дэйв Ленхерт, Питер Линдстедт, Хайнц Питч, Адель Сарофим, Кэл Сешадри, Митч Смук, Вин Цанг и Скип Уильямс, 2007, AIAA2007-770 : Разработка экспериментальной базы данных и кинетических моделей для суррогатного реактивного топлива, 45-е совещание и выставка AIAA Aerospace Sciences, 8-11 января 2007 г., Рино, Невада, DOI 10.2514 / 6.2007-770, см. [1], по состоянию на 27 мая 2014 г.
^ Мередит Колкет, Тим Эдвардс, Фред Драйер, Скип Уильямс, Николас Сернанский, Дэвид Миллер, Фокион Эгольфопулос, Фредерик Драйер и Джозетт Беллан, 2008 г., AIAA 2008-972: Идентификация целевых данных валидации для разработки суррогатного топлива для реактивных двигателей, 46-я конференция AIAA Aerospace Sciences Встреча и выставка, 8-11 января 2007 г., Рино, Невада, DOI 10.2514 / 6.2008-972, см. [2], по состоянию на 27 мая 2014 г.
^ Д. Брайс-Смит и Э. Т. Блюз "Несольватированный хлорид н-бутилмагния" Org. Synth. 1967, 47, 113. Дои:10.15227 / orgsyn.047.0113
^ Chevron Phillips, 2014 г., «Паспорт безопасности материала: метилциклогексан (версия 1.5)», см. [3], по состоянию на 23 мая 2014 г.
^ CDC, 2014, «Метилциклогексан», Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям, см. [4], по состоянию на 27 мая 2014 г.

[PGCH-1] а ^б ^c ^d ^е ^ж Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0406". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[sigma-2] а ^б ^c ^d ^е ^ж ^г ^час Сигма-Олдрич Ко., Метилциклогексан. Проверено 21 ноября 2017.

[IDLH-3] а ^б «Метилциклогексан». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-4] а ^б М. Ларри Кэмпбелл. «Циклогексан» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. Дои:10.1002 / 14356007.a08_209.pub2

[Gary-5] Gary, J.H .; Хандверк, Г. (1984). Технология и экономика нефтепереработки (2-е изд.). Марсель Деккер, Inc. ISBN 0-8247-7150-8.

[6] Тим Эдвардс, Мередит Колкет, Ник Чернански, Фред Драйер, Фокион Эгольфопулос, Дэн Френд, Эд Лоу, Дэйв Ленхерт, Питер Линдстедт, Хайнц Питч, Адель Сарофим, Кэл Сешадри, Митч Смук, Вин Цанг и Скип Уильямс, 2007, AIAA2007-770 : Разработка экспериментальной базы данных и кинетических моделей для суррогатного реактивного топлива, 45-е совещание и выставка AIAA Aerospace Sciences, 8-11 января 2007 г., Рино, Невада, DOI 10.2514 / 6.2007-770, см. [1], по состоянию на 27 мая 2014 г.

[7] Мередит Колкет, Тим Эдвардс, Фред Драйер, Скип Уильямс, Николас Сернанский, Дэвид Миллер, Фокион Эгольфопулос, Фредерик Драйер и Джозетт Беллан, 2008 г., AIAA 2008-972: Идентификация целевых данных валидации для разработки суррогатного топлива для реактивных двигателей, 46-я конференция AIAA Aerospace Sciences Встреча и выставка, 8-11 января 2007 г., Рино, Невада, DOI 10.2514 / 6.2008-972, см. [2], по состоянию на 27 мая 2014 г.

[8] Д. Брайс-Смит и Э. Т. Блюз "Несольватированный хлорид н-бутилмагния" Org. Synth. 1967, 47, 113. Дои:10.15227 / orgsyn.047.0113

[9] Chevron Phillips, 2014 г., «Паспорт безопасности материала: метилциклогексан (версия 1.5)», см. [3], по состоянию на 23 мая 2014 г.

[10] CDC, 2014, «Метилциклогексан», Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям, см. [4], по состоянию на 27 мая 2014 г.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]