N-метилтаурин - N-Methyltaurine

N-Метилтаурин
Структура N-Метилтаурина V.1.svg
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.192 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-510-3
UNII
Характеристики
C3ЧАС9NО3S
Молярная масса139.17 г · моль−1
Опасности
Пиктограммы GHSGHS05: КоррозийныйGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H314, H315, H318, H319
P260, P264, P280, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

N-Метилтаурин (2-метиламиноэтансульфоновая кислота) представляет собой аминосульфоновую кислоту, которая присутствует в виде цвиттерион в кристаллическом состоянии и в полярных растворителях (как и аминокислоты).[1] В отличие от широко распространенного таурина, N-метилтаурин в природе встречается только в красных водорослях,[2] где он образован метилирование таурина. Подходит для этерификация (фактически амид образование) с длинноцепочечными карбоновыми кислотами в тауриды (ациламиноэтансульфонатин) из-за его высокой полярности и относительно хорошей растворимости его солей щелочноземельных металлов, которые также используются в качестве мягких анионные поверхностно-активные вещества.[3]

Подготовка

Синтез N-метилтаурин был зарегистрирован еще в 1878 году,[4] с метиламин реагирует с серебряной солью 2-хлорэтансульфоновой кислоты. Очевидной модификацией этой реакции является замена серебряной соли 2-хлорэтансульфоновой кислоты натриевой солью 2-хлорэтансульфоновой кислоты.[5] Добавление метиламина к винилсульфонату натрия в водном растворе дает N-метилтаурин с выходом 85% после подкисления уксусной кислотой.[6] Очистку неочищенного продукта и получение N-метилтаурина можно также выполнить путем пропускания раствора натриевой соли через катионообменную смолу в ее H-форме, а затем через анионообменную смолу в ее OH-форме.[7] Взаимодействие изетионата натрия с метиламином в воде при высокой температуре и давлении дает натриевую соль N-метилтаурин[8]

N-метилтаурин Syntheseweg

что дает чистый N-метилтаурин при насыщении CO2 и удаление осажденных бикарбонат натрия.[9]

Характеристики

N-Метилтаурин - белое порошкообразное твердое вещество, легко растворимое в воде.

Использовать

N-Метилтаурин (или его натриевая соль) используется в качестве полярной головной группы в поверхностно-активные вещества из класса тауридов (ациламиноэтансульфонатов), иногда также называемых метилтауратами. Тауриды характеризуются превосходным пенообразованием - даже в присутствии масел и кожных жиров - и стабильностью пены, хорошей совместимостью с кожей и широкой стабильностью pH.[10] Рыночный прорыв для N-метилтаурин как средство для восстановления волос все еще рассматривается.[11]

Рекомендации

  1. ^ Калайцис, Джон А; Алмейда Леоне, Присцила де; Куинн, Рональд Дж; Хили, Питер C (2003). «Цвиттерионная 2- (метиламино) этансульфоновая кислота». Acta Crystallographica Раздел E. 59 (5): o726. Дои:10.1107 / S160053680300895X. HDL:10072/6334.
  2. ^ Б. Линдберг, Метилированные таурины и сульфат холина в красных водорослях, Acta Chem. Сканд., 9, 1955, стр 1323 - 1326.
  3. ^ Э.В. Флик, Косметические добавки: промышленное руководство, Публикация Нойес, Парк Ридж, Нью-Джерси, 1991, ISBN  0-8155-1255-4, С. 352.
  4. ^ Диттрих, Ойген (1878). "Ueber Methyltaurin und die Bildung von Methyltaurocyamin und Taurocyamin" (PDF). Journal für Praktische Chemie. 18: 63. Дои:10.1002 / prac.18780180102..
  5. ^ Шик, Джон В; Дегеринг, Эд. F (1947). «Синтез таурина и N-метилтаурина». Промышленная и инженерная химия. 39 (7): 906. Дои:10.1021 / ie50451a024..
  6. ^ США 7049464, T. Kimura et al., «Процесс получения аминоалкилсульфоновой кислоты и способ обмена соли на ее соль», опубликованный 23 мая 2006 г., переуступленный Wako Pure Chemical Industries, Ltd. 
  7. ^ США 2693488, А. Sexton, "Очистка аминоалкансульфоновых кислот ионным обменом", выпущенный 1954-11-02, переуступленный Dow Chemical Co. 
  8. ^ США 1932907, O. Nicodemus, W. Schmidt, издано 1933-10-31, передано I.G. Farbenindustrie AG 
  9. ^ Deutsches Patentamt, Auslegeschrift 1 122 540; Create1: E. Elbel et al .; assign1: Farbwerke Hoechst AG, bekanntgemacht am 27. января 1962 года.
  10. ^ Клариант-Брошюре: Мягкие поверхностно-активные вещества, (pdf; 801 kB)
  11. ^ EP 1235574, C. Hamada et al., Выданное 28 августа 2002 г., переуступлено Shiseido Co. Ltd.